龐雪威，王積武，吳志蓮，王洋洋，井麗麗，房正宇，孫祖莉，孫承鋒，趙玉平*

（1.煙臺(tái)大學(xué)生命科學(xué)學(xué)院，山東煙臺(tái)264005；2.綠杰股份有限公司，山東龍口265718）

植物性食品原料中單萜類化合物形成機(jī)理及生物活性綜述

龐雪威1，王積武2，吳志蓮2，王洋洋1，井麗麗1，房正宇1，孫祖莉1，孫承鋒1，趙玉平1*

（1.煙臺(tái)大學(xué)生命科學(xué)學(xué)院，山東煙臺(tái)264005；2.綠杰股份有限公司，山東龍口265718）

單萜類化合物具有獨(dú)特的香味和生物活性，其廣泛應(yīng)用于食品、化妝品、醫(yī)藥等眾多領(lǐng)域，但是目前天然存在的含量較少，因此，單萜類化合物的形成機(jī)理成為急需解決的問(wèn)題。該文對(duì)植物性食品原料中單萜類化合物的分類、香氣特征、形成機(jī)理及其生物活性進(jìn)行了綜述。對(duì)其應(yīng)用前景進(jìn)行了展望，以期為單萜類化合物的應(yīng)用和生產(chǎn)提供理論基礎(chǔ)。

單萜類化合物；生物活性；形成機(jī)理

植物性食品原料是指以植物的種子、果實(shí)或組織部分為原料，直接或加工以后為人類提供能量或物質(zhì)來(lái)源的食品。單萜類化合物是植物界廣泛存在的一種次生代謝產(chǎn)物，其種類多，賦予植物特殊的香氣和生理作用，廣泛應(yīng)用于食品及醫(yī)藥工業(yè)［1］。蘭頤等［2］的研究結(jié)果表明，單萜類化合物可以促進(jìn)藥物透皮吸收，通過(guò)改變細(xì)胞內(nèi)Ca2+平衡而影響細(xì)胞膜流動(dòng)性及膜電位，降低了皮膚對(duì)藥物吸收的屏蔽作用，從而有利于藥物透過(guò)皮膚的吸收。香氣成分主要包括酯類、醇類、醛類、酮類、芳香族化合物、萜烯類和內(nèi)酯類等物質(zhì)［3］，其中萜烯類化合物是指分子中具有聚異戊二烯碳骨架結(jié)構(gòu)的一類化合物。由于其香味獨(dú)特、香氣閾值低、生理活性顯著等特點(diǎn)，近年來(lái)倍受研究者的推崇。本文就單萜類化合物的種類、香氣、來(lái)源及形成機(jī)理和生物活性等問(wèn)題進(jìn)行探討，為其在食品及醫(yī)藥工業(yè)應(yīng)用提供有用信息。

1　植物性食品中單萜類化合物分類及香氣特征

單萜類化合物由二個(gè)異戊二烯單元構(gòu)成，含有10個(gè)碳原子，依據(jù)不同的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)而具有多種分類方式。依據(jù)基本碳骨架的成環(huán)特征，可分為鏈狀單萜和環(huán)狀（如單環(huán)、雙環(huán)、三環(huán)等）單萜類化合物，其中單環(huán)和雙環(huán)較多，構(gòu)成的碳環(huán)多為六元環(huán)［4］。依據(jù)分子有機(jī)官能團(tuán)類型可將單萜類化合物分為醇、醛、酮、醚、酯、碳?xì)浠衔锏?，如?所示。根據(jù)表1可以歸納出單萜類化合物主要呈現(xiàn)以下14種香氣：（1）薄荷香氣：主要有薄荷醇、α-萜品醇、異胡薄荷醇等；（2）玫瑰香：主要有異胡薄荷醇、橙花醇、β-香茅醇等；（3）樟腦香：主要有小茴香醇、桉樹醇、異龍腦等；（4）花香：主要有月桂烯醇、4-萜烯醇、薰衣草醇等；（5）檸檬香：主要有異松油烯、檸檬烯、香葉醛等；（6）果香：主要有紅沒(méi)藥烯、β-環(huán)檸檬醛、雷司令縮醛等；（7）木香：主要有龍腦、反式-松香芹醇、芳樟醇等；（8）芳香：樟腦、檸檬油精；（9）甜香：α-萜品醇、β-香茅醇、4-萜烯醇；（10）印度墨水臭：龍腦；（11）胡椒香：4-松油烯醇、4-萜烯醇、二氫香芹醇、α-水芹烯；（12）清香：β-環(huán)檸檬醛、月桂烯醇、側(cè)柏酮；（13）留蘭香：二氫香芹醇、香芹酮、二氫香芹酮；（14）青草香：羥基香茅醛、枯名醛。植物性食品原料中含有多種單萜類化合物，這些化合物賦予原料獨(dú)特的氣味和作用。在生產(chǎn)中可以根據(jù)單萜類化合物的香氣特征，從植物中提取得到所需的香氣成分，制成香味飽滿、新穎的新產(chǎn)品。

表1　植物性食品原料中單萜類化合物的香氣特征Table 1 Aroma characteristics of monoterpenes compounds in edible plants

續(xù)表

2　單萜類化合物的形成機(jī)理

2.1從結(jié)合態(tài)單萜類化合物生成游離態(tài)單萜類化合物

單萜類化合物以游離態(tài)和結(jié)合態(tài)兩種形式存在，游離態(tài)能夠直接產(chǎn)生香氣，而結(jié)合態(tài)的糖苷則需要水解成游離態(tài)才能發(fā)揮呈香的作用。水解方法有：酶解法和酸解法。酶解法主要使用糖苷酶（如β-D-葡萄糖苷酶、β-櫻草糖苷酶、α-L-鼠李糖苷酶、α-L-呋喃型阿拉伯糖苷酶［25-26］和β-D-芹菜糖苷酶［27］等）水解糖苷形式的萜烯，酶通過(guò)水解1，6-配糖鍵使糖基與單萜醇分離，進(jìn)而形成游離態(tài)的單萜類化合物。橙花醇-β-D-配糖物在β-糖苷酶作用下分解為β-葡萄糖和橙花醇［7］。酸解法也可以水解糖苷（如硫酸、鹽酸），硫酸使單萜類化合物發(fā)生異構(gòu)化反應(yīng)，分子結(jié)構(gòu)重新排列，從而產(chǎn)生單萜。α-pinene與硫酸反應(yīng)時(shí)，可以產(chǎn)生camphene、limonene、α-phellandrene、3-carene和terpinolene等同分異構(gòu)體［28］。但此方法能引起單萜類化合物中糖苷配基結(jié)構(gòu)的重新排布［26］，導(dǎo)致單萜類化合物的性質(zhì)發(fā)生改變。

2.2釀酒酵母甲羥戊酸代謝途徑產(chǎn)生單萜類化合物

一些霉菌（如青霉屬（Penicillium））和酵母菌也可以產(chǎn)生單萜烯［29］，產(chǎn)萜烯的酵母主要有產(chǎn)乳糖酶酵母（Kluyveromyces lactis）、德?tīng)柌加墟邎A酵母（Torulaspora delbrueckii）。已發(fā)現(xiàn)從葡萄酒釀造中分離的釀酒酵母（Saccharomycescerevisiae）具有合成單萜烯的能力［30］，如橙花醇、芳樟醇、樟腦、紫蘇醇和香葉醇等。釀酒酵母在細(xì)胞質(zhì)中通過(guò)甲羥戊酸途徑（mevalonate pathway，MVA）生成二磷酸異戊烯（isopentenyl diphosphate，IPP）。

由圖1可知，三個(gè)乙酰輔酶A（acetyl-CoA）分子形成3-羥基-3-甲基戊二酰基-輔酶A（3-hydroxy-3-methylglutaryl-Co-A，HMG-CoA）。HMG-CoA被還原為甲瓦龍酸（meval onic acid，MVA），接著甲瓦龍酸被磷酸化，并脫羰基形成異戊烯焦磷酸（isopentenyl pyrophosphate，IPP）［7］。釀酒酵母Erg20基因編碼的法尼基焦磷酸合成酶（farnesyl pyrophosphate synthase，F(xiàn)PPS）兼具香葉基焦磷酸合成酶（geranyl diphosphate synthase，GPS）和FPPS的活性。在酶反應(yīng)的過(guò)程中，香葉基焦磷酸（geranyl pyrophosphate，GPP）由香葉基焦磷酸合成酶（GPS）催化得到，中間物GPP不離開酶的活性中心，而直接與IPP反應(yīng)被催化為FPP。在香葉基香葉基焦磷酸（GGPP）合成酶的催化下，F(xiàn)PP與一分子IPP聚合形成GGPP，它是許多單萜類化合物直接的前體物質(zhì)［31］。

圖1　釀酒酵母甲羥戊酸代謝途徑Fig.1 Mevalonic acid metabolic pathways ofSaccharomyces cerevisiae

圖2　5種單萜類化合物的生物合成Fig.2 Biosynthesis of five monoterpenes compounds

由圖2可知，通過(guò)釀酒酵母的甲羥戊酸途徑產(chǎn)生的IPP在異戊二烯轉(zhuǎn)移酶的催化下與二甲烯丙碳離子的作用下生成橙花基焦磷酸和香葉基焦磷酸，然后經(jīng)過(guò)一些列的反應(yīng)合成具有玫瑰香的香葉醇、香葉醛、芳樟醇和具有玫瑰、橙花、略帶檸檬味果香的橙花醇［32］。

3　單萜類化合物生物活性

3.1抗菌活性

碳骨架的親脂性和官能團(tuán)的親水性是判斷抗菌活性的重要指標(biāo)，它們的次序是：酚類＞醛類＞酮類＞醇類＞酯類＞碳?xì)漕悾?3］。如檸檬烯（limonene）是植物精油（柑橘精油）的主要成分，具有良好的鎮(zhèn)咳、祛痰、抑菌作用，復(fù)方檸檬烯在臨床上可用于利膽、溶石、促進(jìn)消化液分泌和排除腸內(nèi)積氣［34］；香茅醇具有抑制金黃色葡萄球菌及傷寒桿菌的活性，用于抗菌［4］；芳樟醇存在于芳樟油中，具有抗菌和抗病毒作用；胡椒酮、樟腦具有抗菌和很好的殺蟲、防蟲效果，是很好的防腐劑；β-蒎烯具有抗菌作用和很強(qiáng)的助消化活性；香芹酚具有抗菌，尤其是抗真菌作用，刺激性強(qiáng)，易吸收，可引起嘔吐腹瀉等［4］；枯茗醛具有抑、殺細(xì)菌和真菌的作用；龍腦具有治療冠心病、心絞痛和抗菌等藥用活性的作用；葑酮具有抗真菌、抗瘧疾作用［4］；研究發(fā)現(xiàn)，氧化單萜如薄荷醇和脂肪簇醇（如里哪醇）擁有從強(qiáng)到中等的抗細(xì)菌活性［35］，檸檬烯也有從強(qiáng)到中等的抗菌活性，主要是針對(duì)革蘭氏陽(yáng)性菌和致病性霉菌，但總體來(lái)講，對(duì)革蘭氏陽(yáng)性菌作用較弱［9］。

3.2抗病毒活性

單萜類化合物通過(guò)抑制細(xì)胞的增殖來(lái)抑制病毒的繁殖。研究表明，芳樟醇（linalool）能明顯抑制多種人淋巴細(xì)胞白血病細(xì)胞增殖，而對(duì)正常人骨髓造血細(xì)胞及外周血細(xì)胞的增殖沒(méi)有明顯的影響，具有較高的安全性，可能是一種新型的抗白血病化療藥物［36］；異龍腦能抑制單純性皰疹病毒（herpes simplex virus，HSV）的生存期，主要是抑制病毒多肽的糖基化；里哪醇抑制腺病毒（adenovirus）的活性最強(qiáng)；4-萜品醇的精油顯示出更強(qiáng)的抗病毒活性。松節(jié)油（turpentine）有強(qiáng)烈的止痛作用，甚至超過(guò)了標(biāo)準(zhǔn)止痛藥物安乃近［12］。

3.3抗癌活性

癌細(xì)胞以指數(shù)倍增殖，在人體中擴(kuò)散速度快而且不好治愈，然而單萜類物質(zhì)可以誘導(dǎo)癌細(xì)胞的凋亡和抑制細(xì)胞生長(zhǎng)，從而起到抗癌的作用。研究表明，紫蘇醇（perillyl alcohol）可以降低細(xì)胞周期蛋白D1信使核糖核酸（ribonucleic acid，RNA）水平，阻止活性細(xì)胞周期蛋白D1形成。紫蘇醇以小分子存在，能有效治療因生長(zhǎng)停滯和細(xì)胞凋亡引起的白血病［20］；法呢醇是重要的細(xì)胞凋亡誘導(dǎo)劑，能抑制小鼠肺腫瘤的發(fā)生［9］。

3.4其他

此外，單萜類化合物還具有鎮(zhèn)痛作用，可助消化活性、平喘鎮(zhèn)咳、抗炎等。如薄荷醇對(duì)皮膚和黏膜有清涼和弱的麻醉作用使人產(chǎn)生涼爽感、刺痛感和麻醉感，具有典型的止痛和殺菌作用；薄荷酮也具有很好的鎮(zhèn)痛作用［4］；α-蒎烯和β-蒎烯都具有很強(qiáng)的助消化活性，但因?yàn)槎叩牧Ⅲw結(jié)構(gòu)不同，導(dǎo)致α-蒎烯的活性不如β-蒎烯的活性強(qiáng)［9］，香芹酮具有平喘鎮(zhèn)咳作用，可作祛風(fēng)劑；松油醇具有平喘和殺菌作用，但具有一定的毒性；胡椒酮來(lái)源于胡椒科植物胡椒和菊科萬(wàn)壽菊屬等藥用植物中，具有平喘、止咳、抗菌和一定的毒性；α-松節(jié)油存在于香茅草等中草藥中，具有抗炎作用；簪烯具有抗炎活性，對(duì)皮膚及黏膜具有局部刺激性；檜醇存在于敗醬科和柏科植物中，可用作痛經(jīng)藥和驅(qū)腸蟲藥；樟腦具有很好的殺蟲、防蟲效果，是很好的防腐劑；香茅醇具有一定的昆蟲驅(qū)避作用［4］。

4　展望

單萜類化合物種類多、香氣特征明顯，不同植物原料中的種類和含量不同，同一植物原料處于不同生長(zhǎng)的環(huán)境，其單萜化合物的種類和含量也存在較大的差異。近年來(lái)對(duì)單萜類化合物的研究多數(shù)是對(duì)萜烯類物質(zhì)的生物合成及酶作用的研究。DEGENHARDT J等［37］研究了單萜類化合物合成酶在單萜生物合成中的作用機(jī)制；CROTEAUR等［38］研究了萜類化合物樟腦、龍腦生物合成過(guò)程中香葉基焦磷酸鹽及酶的作用。具有花香、果香的現(xiàn)有單萜類化合物已經(jīng)廣泛應(yīng)用于食品、化妝品和清新劑等領(lǐng)域，具有生物活性的單萜類化合物已經(jīng)廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥產(chǎn)品。對(duì)單萜類化合物的香氣、合成及生物活性的研究具有十分重要的理論及應(yīng)用價(jià)值。隨著預(yù)處理及鑒定技術(shù)的提高，為新單萜類化合物的分離及結(jié)構(gòu)的鑒定和更深入的研究提供有效手段，進(jìn)一步可深入研究新的具有香氣和生物活性的單萜化合物。新的單萜類化合物的發(fā)現(xiàn)產(chǎn)生新的香氣特征和生物活性，這對(duì)新的食品、化妝品、清新劑和醫(yī)藥的開發(fā)具有重要意義。

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PANG Xuewei1，WANG Jiwu2，WU Zhilian2，WANG Yangyang1，JING Lili1，F(xiàn)ANG Zhengyu1，SUN Zuli1，SUN Chengfeng1，ZHAO Yuping1*
（1.College of Life Sciences，Yantai University，Yantai 264005，China；2.LvJie Co.，Ltd.，Longkou 265718，China）

Monoterpenes compounds have unique flavor and physiological activity，which have been widely applied in many fields such as food，cosmetics，pharmaceuticals，and so on，but the monoterpenes compounds content of natural presence was less.Therefore，the formation mechanism of monoterpenes compounds become an urgent problem.The classification，aroma characteristics，formation mechanism and physiological activity of monoterpenes compounds in edible plants were summarized，and its application prospect was prospected，in order to provide theoretical basis for application and production of monoterpenes compounds.

monoterpenoids compounds；physiological activity；formation mechanism

YS261.4

0254-5071（2016）06-0024-06

10.11882/j.issn.0254-5071.2016.06.006

2016-01-17

山東省自然科學(xué)基金（ZR2011CM206）

龐雪威（1992-），女，碩士研究生，研究方向?yàn)槭称凤L(fēng)味。

趙玉平（1964-），男，教授，博士，研究方向?yàn)槭称凤L(fēng)味。