潘虹 杜文敏 朱華英 劉懷樂

摘要：對(duì)高中化學(xué)教材上乙醇氧化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)進(jìn)行了拓展研究，發(fā)現(xiàn)紅熱銅絲不僅能將乙醇氧化成乙醛，還能將乙醇一次性氧化成乙酸，甚至氧化成 CO2。介紹了乙醇、乙醛、乙酸混合體系中乙醛、乙酸以及反應(yīng)中生成的微量水的檢測方法，巧妙地利用膠頭滴管檢驗(yàn)反應(yīng)中生成的 CO2。

關(guān)鍵詞：乙醇氧化；實(shí)驗(yàn)探討；實(shí)驗(yàn)教學(xué)

文章編號(hào)：1005–6629（2016）5–0058–03 中圖分類號(hào)：G633.8 文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：B

1 對(duì)乙醇氧化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)的新發(fā)現(xiàn)

高中化學(xué)教材對(duì)乙醇氧化反應(yīng)設(shè)置了如下的實(shí)驗(yàn)設(shè)置[1]：向一支試管中加入3～5mL乙醇，取一根10～15cm長的銅絲，下端繞成螺旋狀，在酒精燈上灼燒至紅熱，插入乙醇中，反復(fù)幾次。觀察銅絲的變化，小心聞試管中液體的氣味。

我們?cè)谕瓿山滩慕虒W(xué)任務(wù)的同時(shí)，對(duì)乙醇氧化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)的若干細(xì)節(jié)進(jìn)行了仔細(xì)的觀察和探究，總結(jié)起來有八點(diǎn)新發(fā)現(xiàn)。

第一，乙醇的氧化反應(yīng)僅發(fā)生在液體的乙醇中（乙醇液面下）嗎？不！實(shí)際上紅熱的銅絲在乙醇液面上方乙醇蒸氣中的反應(yīng)（還原出Cu）遠(yuǎn)比在液面下快得多，現(xiàn)象明顯得多。

第二，把紅熱的螺旋狀Cu絲伸到乙醇的液面下（試管底）[2]，2～3s之后，你會(huì)聽到反應(yīng)發(fā)出“嗞嗞嗞”的響聲。

第三，小燒瓶中加入3～5mL乙醇，稍稍加熱0.5min左右，燒瓶中就會(huì)充滿大量乙醇蒸氣。如果立即插入紅熱的螺旋狀Cu絲，可觀察到Cu絲持續(xù)發(fā)紅，就像剛剛熄滅的白熾燈鎢絲那樣持續(xù)發(fā)紅（如圖1所示）。

第五，用橡皮圈固定一片浸濕的藍(lán)色石蕊試紙，伸進(jìn)乙醇氧化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)后的乙醇液面上方，藍(lán)色試紙迅即變紅，這無疑表示有CH3COOH生成（如圖3所示）。

第六，用一根細(xì)長的膠頭滴管吸取少量含有酚酞的澄清石灰水，使其尖端保持一定長度的液柱。當(dāng)把滴管伸入乙醇氧化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)后的乙醇液面上方，當(dāng)輕輕（小心）擠出懸在管尖的一滴紅色酚酞飽和石灰水，會(huì)發(fā)現(xiàn)溶液褪色，石灰水變得白色渾濁，而當(dāng)指頭輕輕一放松，渾濁的石灰水便縮回滴管，在滴管尖端形成了一段白色渾濁物，表明澄清石灰水與CO2生成了CaCO3沉淀（如圖4所示）。

第七，試管里注入2～3mL無水乙醇，放進(jìn)米粒大小的白色無水CuSO4粉末（切不可多于此量?。?，當(dāng)把紅熱的螺旋狀Cu絲伸進(jìn)乙醇的液面下，反復(fù)2～3次，發(fā)現(xiàn)白色的無水CuSO4粉末逐漸變成了藍(lán)色，表示有乙醇氧化生成了水。

第八，試管里注入2～3mL冰醋酸，待加熱煮沸醋酸上方有大量醋酸蒸氣時(shí)，迅速伸進(jìn)紅熱的螺旋狀銅絲，就可以觀察到黑色螺旋狀銅絲變紅（生成了Cu）的現(xiàn)象。與這個(gè)現(xiàn)象對(duì)應(yīng)的化學(xué)方程式為：

CH3COOH（氣）+4CuO（紅熱）→2CO2+2H2O+4Cu

以上八點(diǎn)并不一定都適合所有教師用于教學(xué)場合，但可以擇其善者而用之。

2 思考與啟示

通過對(duì)乙醇氧化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)的研究，我們有了以下幾點(diǎn)思考。

（1）在認(rèn)識(shí)上，教師應(yīng)當(dāng)樹立一個(gè)觀點(diǎn)，建立一個(gè)信念——化學(xué)反應(yīng)是復(fù)雜的，但也是有一定規(guī)律的。灼熱的Cu絲（CuO）氧化乙醇的實(shí)驗(yàn)和事實(shí)說簡單也不簡單。我們用簡單的方法不僅檢驗(yàn)到乙醇，還檢驗(yàn)到CH3COOH、CO2和H2O。我們不禁要問：

①乙醇氧化可以生成乙醛，那乙醇可否一步到位氧化成乙酸呢？或者說乙醇是否一定要經(jīng)過乙醛才能再氧化成乙酸呢？

作為教學(xué)參考，筆者有必要指出，用紅熱的螺旋狀銅絲（CuO）氧化乙醇的反應(yīng)不是由Cu催化氧化。如果CuO氧化乙醇是催化氧化，那乙醇被（CuO）氧化成乙酸，乙醛被（CuO）氧化成乙酸也叫催化氧化么？況且教材明確指出：乙醇在加熱和有催化劑存在的條件下能夠被空氣（O2）氧化成乙醛；乙醛在錳鹽做催化劑的條件下能被空氣氧化成乙酸，都是在催化劑存在的條件下實(shí)現(xiàn)的[3]。

可見，紅熱螺旋狀銅絲（CuO）氧化乙醇的氧化劑是氧化銅本身，而乙醇催化氧化所用的氧化劑是空氣（O2）。前者CuO直接氧化，后者是空氣（O2）在催化劑存在條件下氧化。兩者不可混為一談。

②可以檢驗(yàn)到生成的CO2，這CO2是來自C2H5OH、CH3CHO，還是CH3COOH？同樣生成的H2O中的H又是來自何處？

要圓滿回答這些問題我們（教師）今天還辦不到。但是我們又似乎需要把這些問題提出來，讓學(xué)生知道不要把問題看得那么單一——乙醇氧化只生成乙醛。我們對(duì)乙醇氧化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)的幾點(diǎn)新發(fā)現(xiàn)告訴我們一個(gè)事實(shí)——化學(xué)反應(yīng)是復(fù)雜的。許多問題（疑問）可以啟發(fā)學(xué)生，目的是激勵(lì)學(xué)生后繼學(xué)習(xí)的欲望和動(dòng)力。

（2）教材、教參和文獻(xiàn)提供給我們的認(rèn)識(shí)，是前人給我們的知識(shí)遺產(chǎn)，我們應(yīng)當(dāng)存有敬畏之心。但是任何知識(shí)的不完美、不周全、不盡如人意的地方又比比皆是。這種不周全、不完美，又恰恰給我們求索創(chuàng)新留下了寶貴的空間。對(duì)于乙醇氧化反應(yīng)的幾點(diǎn)新發(fā)現(xiàn)，我們只是在認(rèn)識(shí)上提供了幾個(gè)補(bǔ)充事實(shí)，使我們對(duì)乙醇氧化反應(yīng)的認(rèn)識(shí)更豐富、更完善，更加符合我們的教學(xué)實(shí)際和教學(xué)需要。

（3）世上最難的事莫過于創(chuàng)新?！皠?chuàng)”是個(gè)動(dòng)詞，就是要俯首躬行，親力親為地去做；“新”就是前所未有，聞所未聞的新東西。我們對(duì)乙醇氧化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)的再探究發(fā)現(xiàn)，用飽和澄清石灰水檢驗(yàn)微量CO2，用少量無水CuSO4檢驗(yàn)微量水，用堿性Cu（OH）2濁液潤濕濾紙條檢驗(yàn)醛基等，雖然在方法上可以說是易如反掌，在內(nèi)容上也是俯拾即是，但關(guān)鍵是躬行實(shí)踐，才能獲得。

筆者曾經(jīng)在某刊物上看到，有人說用無水CuSO4檢驗(yàn)不出普通酒精中的水。后來發(fā)現(xiàn)實(shí)驗(yàn)者用的酒精相對(duì)太少，無水CuSO4相對(duì)太多，這勢必造成極少量的藍(lán)色無水CuSO4“混跡”在多量的白色CuSO4中，導(dǎo)致檢驗(yàn)失靈（現(xiàn)象不明顯）。所以用白色無水CuSO4檢驗(yàn)酒精中微量的水，關(guān)鍵（經(jīng)驗(yàn)）是白色CuSO4量要少?？梢姡瑒?chuàng)新既要設(shè)想，更要理論指導(dǎo)下的實(shí)踐。即使如此，從失敗中獲取的經(jīng)驗(yàn)，那才是最寶貴的?；瘜W(xué)家傅鷹教授曾經(jīng)說過：“做研究工作，經(jīng)驗(yàn)是最寶貴的，因?yàn)槟鞘怯绣X也買不來的?！?/p>

乙醇氧化反應(yīng)探究實(shí)驗(yàn)的幾點(diǎn)新發(fā)現(xiàn)，可以說是我們從若干次失敗后獲得的結(jié)果。

參考文獻(xiàn)：

[1]南京大學(xué)化學(xué)系有機(jī)化學(xué)教研室編.有機(jī)化學(xué)（上冊(cè)）[M].北京：人民教育出版社，1979：177.

[2]人民教育出版社化學(xué)室主編.全日制普通高級(jí)中學(xué)教科書·化學(xué)（必修加選修）（第二冊(cè)）[M].北京：人民教育出版社，2007：59.

[3]北京師范大學(xué)編.無機(jī)化學(xué)（下冊(cè)）（第四版）[M].北京：高等教育出版社，2003：709.