謝艷華 謝 靚 李 跑 陳淼芬 蔣立文,2 陳力力,2

(1. 湖南農(nóng)業(yè)大學(xué)食品科技學(xué)院，湖南 長(zhǎng)沙 410128；2. 食品科學(xué)與生物技術(shù)湖南省重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，湖南 長(zhǎng)沙 410128；3. 獸用中藥資源與中獸藥創(chuàng)制國(guó)家地方聯(lián)合工程研究中心，湖南 長(zhǎng)沙 410128)

豆類(lèi)脂肪酸分析方法研究現(xiàn)狀及進(jìn)展

謝艷華1謝 靚1李 跑1陳淼芬3蔣立文1,2陳力力1,2

(1. 湖南農(nóng)業(yè)大學(xué)食品科技學(xué)院，湖南 長(zhǎng)沙 410128；2. 食品科學(xué)與生物技術(shù)湖南省重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，湖南 長(zhǎng)沙 410128；3. 獸用中藥資源與中獸藥創(chuàng)制國(guó)家地方聯(lián)合工程研究中心，湖南 長(zhǎng)沙 410128)

文章就豆類(lèi)食品(以大豆制品為主)油脂抽提和脂肪酸甲酯化方法進(jìn)行綜述，并闡述脂肪酸的多種生理功能，分析各種不同脂肪酸檢測(cè)方法差異，以期為豆制品加工過(guò)程中脂肪酸變化規(guī)律研究提供測(cè)試方法，為可能的功能性油脂食品開(kāi)發(fā)提供依據(jù)。

豆類(lèi)；脂肪酸；抽提；甲酯化；生理功能

隨著生活水平的逐步提高，人們對(duì)健康重視程度與日俱增。脂肪酸在人體健康中起著重要作用，尤其在心血管疾病的發(fā)生和預(yù)防方面[1]。同時(shí)，脂肪酸能顯著影響和改善神經(jīng)或精神類(lèi)疾病[2-3]，內(nèi)分泌失調(diào)[4]以及代謝綜合癥相關(guān)的疾病，如糖尿病[5-6]。大部分豆類(lèi)的油分含量為13%～19%，最高可達(dá)30%，油分中不飽和脂肪酸含量非常高，尤其是油酸、亞油酸和亞麻酸，豆類(lèi)食品中脂肪酸的功能性研究已然成為熱點(diǎn)[7]。基于此，分析豆類(lèi)食品的脂肪酸可以預(yù)測(cè)甚至預(yù)防某些疾病的發(fā)生，所以建立一種簡(jiǎn)潔、快速的提取分析方法對(duì)脂肪酸定性、定量具有重大意義。目前脂肪酸定性定量分析主要是利用氣相色譜與質(zhì)譜聯(lián)用[8-9]，而氣相色譜分析脂肪酸必然經(jīng)過(guò)油脂抽提和脂肪酸甲酯化前處理步驟。

本研究的目的是對(duì)氣相色譜中豆類(lèi)食品最重要的油脂抽提技術(shù)和脂肪酸甲酯化方法進(jìn)行總結(jié)，闡述脂肪酸的生理功能，推測(cè)常食用豆類(lèi)食品尤其是發(fā)酵豆制品可以預(yù)防糖尿病、心血管疾病等疾病的發(fā)生。

1 脂肪酸的生理功能

按照飽和程度可將脂肪酸分為飽和脂肪酸(SFA)、單不飽和脂肪酸(MUFAs)和多不飽和脂肪酸(PUFAs)三類(lèi)。早期研究[10]發(fā)現(xiàn)，富含飽和脂肪酸的膳食會(huì)使血清總膽固醇升高，尤其是低密度脂蛋白膽固醇的水平，增加患心血管疾病的風(fēng)險(xiǎn)。但最近有研究[11-12]表明飽和脂肪酸攝入不足也會(huì)對(duì)人體造成影響。不飽和脂肪酸具有抗炎和抗癌等多種功能，但攝入脂肪酸應(yīng)適量，2010年，聯(lián)合國(guó)糧食與農(nóng)業(yè)組織(FAO)專(zhuān)家委員會(huì)報(bào)告中推薦膳食脂肪供能比為30%～35%[13]。脂肪酸的主要生理功能見(jiàn)表1。

2 豆類(lèi)食品油脂抽提及其比較

脂肪酸分析過(guò)程中最關(guān)鍵的步驟是油脂抽提[25]。豆類(lèi)油脂常用的抽提技術(shù)包括索氏抽提、超聲波協(xié)助萃取、同時(shí)蒸餾萃取和簡(jiǎn)易溶劑萃取。

2.1 索氏抽提技術(shù)

索氏抽提(soxhlet extraction)是利用溶劑回流和虹吸原理，使固體物質(zhì)在每次回流中都能被純?nèi)軇┹腿?，是最常用的油脂提取技術(shù)。如蔣立文等[26]采用索氏抽提法從4個(gè)品種的四棱豆種子中提取到20%～22%的油脂，但萃取時(shí)間長(zhǎng)、溶劑消耗大且長(zhǎng)期加熱處理對(duì)樣品脂肪酸種類(lèi)和數(shù)目會(huì)造成一定影響；于福寬等[27]為分析大豆中脂肪酸的組分，比較了索氏抽提、豆粉直接甲酯化和籽粒直接甲酯化3種方法，研究表明索氏抽提法提取劑的消耗是其它兩種抽提方法的100倍，消耗時(shí)長(zhǎng)是其它2種方法的3倍，其脂肪酸檢測(cè)精確度也明顯低于其它2種法。因此雖然索氏提取適用面廣、成本低、提取率較高，但其存在萃取時(shí)間長(zhǎng)、需使用大量溶劑和可重復(fù)性差、溶劑損失多、長(zhǎng)時(shí)間加熱處理可能會(huì)對(duì)樣品脂肪酸造成影響等缺點(diǎn)，使這種方法適用于工業(yè)化生產(chǎn)，在豆類(lèi)食品研究方面存在缺陷。

表1 脂肪酸的主要生理功能

2.2 超聲波協(xié)助萃取技術(shù)

超聲波協(xié)助萃取是利用超聲波輻射壓強(qiáng)產(chǎn)生的強(qiáng)烈空化效應(yīng)、機(jī)械振動(dòng)等多級(jí)效應(yīng)，增大物質(zhì)分子速度和運(yùn)動(dòng)頻率，從而加速目標(biāo)成分進(jìn)入溶劑以促進(jìn)提取的進(jìn)行。與常規(guī)索式抽提相比，超聲波協(xié)助萃取耗時(shí)短，如胡煒東等[28]以油莎豆為原料，采用超聲波協(xié)助溶劑法提取油莎豆油，在最佳提取工藝條件下[超聲時(shí)間僅20.5 min、超聲溫度39 ℃、料液比1∶10(g/mL)、超聲功率128 W]，油莎豆油提取率高。同時(shí)，超聲波協(xié)助萃取具有無(wú)需加熱、產(chǎn)率高的優(yōu)點(diǎn)[29]，尹潞海等[30]以黑豆為原料，探討水酶法及超聲波輔助水酶法提取黑豆油工藝條件，發(fā)現(xiàn)超聲波協(xié)助處理的黑豆油提取率比未經(jīng)超聲波預(yù)處理的高出5.3%。但也存在一定缺點(diǎn)：萃取效率易受目標(biāo)物固體顆粒的大小、空化作用的強(qiáng)度以及致密程度影響，而且溶劑特性(如粘度、溶解空氣的能力等)對(duì)萃取效率也影響顯著。

2.3 同時(shí)蒸餾萃取技術(shù)

同時(shí)蒸餾萃取技術(shù)是通過(guò)將樣品液相與有機(jī)溶劑同時(shí)加熱，使樣品液相蒸氣和有機(jī)溶劑蒸氣在萃取裝置中混合充分，冷凝后實(shí)現(xiàn)組分的相轉(zhuǎn)移。同時(shí)蒸餾萃取能夠在反復(fù)循環(huán)中實(shí)現(xiàn)高效萃取，如婁麗娟等[31]以黑豆為原料，以乙醚為提取劑，采用同時(shí)蒸餾萃取技術(shù)，從油脂含量不高的黑豆中得到17%左右的油脂，其中不飽和脂肪酸含量在80%以上。但和索氏抽提類(lèi)似，同時(shí)蒸餾萃取技術(shù)同樣存在有機(jī)溶劑消耗量大、加熱萃取時(shí)間長(zhǎng)的缺點(diǎn)，邱卓等[32]以5倍量石油醚回流提取2次，每次2 h提取1 000 g貓豆粉末油脂，僅獲得油脂26.39 g。同時(shí)蒸餾萃取對(duì)于中等至高沸點(diǎn)的成分萃取回收率較高，萃取液中無(wú)揮發(fā)性成分，氣相色譜分析時(shí)不會(huì)污染色譜柱及色譜管路；在連續(xù)萃取的過(guò)程中，有效成分被濃縮，可將物料中的痕量揮發(fā)性成分分離出來(lái)，但也存在與索氏抽提法相似的缺陷。

2.4 簡(jiǎn)易溶劑萃取技術(shù)

傳統(tǒng)的脂肪酸測(cè)定中，油脂抽提主要利用索氏抽提或二氧化碳臨界萃取[33]兩種方法。目前有不少研究在前人研究基礎(chǔ)上，對(duì)傳統(tǒng)方法進(jìn)行了改良。與傳統(tǒng)方法相比，簡(jiǎn)易溶劑萃取法在節(jié)省試驗(yàn)時(shí)間方面具有極大優(yōu)勢(shì)，雷雨和等[34]采用索氏抽提和簡(jiǎn)易溶劑萃取(苯∶石油醚1∶1)兩種方法提取毛霉型豆豉中的油脂，兩種抽提方法得到脂肪酸數(shù)量無(wú)顯著性差異。但索氏抽提提取時(shí)間為6～12 h，耗時(shí)長(zhǎng)，而提取液直接提取法前處理時(shí)間只需15 min左右。簡(jiǎn)易溶劑萃取具有提取率較高、試驗(yàn)費(fèi)用省和工作量少的特點(diǎn)。李超穎等[35]采用溶劑浸提、水酶法和水酶—凍融3種方法提取油莎豆油，與溶劑浸提法相比，其他兩種方法需進(jìn)行冷凍、酶解等繁瑣步驟，溶劑浸提法的油莎豆油提取率為89.65%，比水酶法高7.11%，比水酶—凍融技術(shù)高3.24%。加熱輔助簡(jiǎn)易溶劑萃取能夠使大豆油脂抽提更完全，例如范勝栩等[36]分別用簡(jiǎn)易甲酯化萃取法和加熱甲酯化提取法(正己烷60 ℃浸提20 min)對(duì)大豆油脂的提取進(jìn)行了條件優(yōu)化。加熱甲酯化提取法提取的5種主要脂肪酸脂肪酸含量(棕櫚酸、硬脂酸、油酸亞、油酸和亞麻酸)占粗脂肪含量比簡(jiǎn)易提取法高出23.69%～35.26%。

在豆類(lèi)食品油脂的抽提法中，通過(guò)索氏抽提技術(shù)和同時(shí)蒸餾萃取技術(shù)得到的油脂提取率較高，但萃取溶劑和樣品使用量大，抽提時(shí)間長(zhǎng)，且長(zhǎng)時(shí)間加熱容易破壞豆類(lèi)食品脂肪酸組成。超聲波萃取能夠使油脂從豆類(lèi)食品中較完全抽提出來(lái)，簡(jiǎn)易溶劑萃取在節(jié)省樣品用量、試驗(yàn)時(shí)間及簡(jiǎn)化抽提程序方面具有極大優(yōu)勢(shì)。因此，豆類(lèi)食品尤其是發(fā)酵豆制品，采取超聲波協(xié)助簡(jiǎn)易溶劑萃取技術(shù)抽提油脂是比較合適的。

3 豆類(lèi)食品中脂肪酸甲酯化方法及其比較

脂肪酸進(jìn)行色譜分析時(shí)，因其沸點(diǎn)高，在高溫下不穩(wěn)定，須先將其衍生為易揮發(fā)的甲酯再進(jìn)行分析。不同的油脂選擇合適的甲酯化方法，制成有利于脂肪酸準(zhǔn)確測(cè)定的衍生化產(chǎn)物，是色譜檢測(cè)的關(guān)鍵和前提。脂肪酸常用的甲酯化方法一般分為酸甲酯化法、堿甲酯化法和酸堿甲酯化法。

3.1 酸甲酯化法

酸甲酯化法是用酸做催化劑進(jìn)行甲酯化，常見(jiàn)的有鹽酸、硫酸和三氟化硼。不同酸的甲醇溶液所需濃度不同，一般鹽酸—甲醇溶液為5 g/mL，硫酸—甲醇溶液1～2 mL/100 mL，三氟化硼—甲醇溶液12～30 g/mL，代蕾莉等[37]采用索氏抽提黑豆油脂，分別以1%硫酸—甲醇溶液和15%三氟化硼—甲醇對(duì)其油脂進(jìn)行甲酯化，其相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)偏差分別為4.8%和0.9%，α-亞麻酸8 070～33 000 mg/kg，γ-亞麻酸0～770 mg/kg，如果硫酸和三氟化硼溶液的濃度太高會(huì)造成脂肪酸雙鍵結(jié)構(gòu)變化。合適的甲酯化試劑濃度是甲酯化完全的前提，劉冰[38]采用30%的三氟化硼乙醚—甲醇溶液20 mL對(duì)大豆油等5種植物油油脂甲酯化，氣相色譜—質(zhì)譜分析表明大豆油亞油酸55.19%，總不飽和脂肪酸83.56%，甲酯化較完全。三氟化硼貨架期較短，常溫長(zhǎng)時(shí)間放置可能會(huì)產(chǎn)生怪峰或造成不飽和脂肪酸損失，建議冰箱密封保存。在選擇酸時(shí)應(yīng)考慮到樣品不飽和脂肪酸的特殊結(jié)構(gòu)，避免氧化性酸將雙鍵氧化，導(dǎo)致脂肪酸甲酯化的產(chǎn)率低。

3.2 堿甲酯化法

堿甲酯化法是用堿作為催化劑，如NaOH、KOH[39-40]或者CH3ONa等，所用的催化劑均需配制成甲醇溶液。堿甲酯化法只能用于酸價(jià)低于2 mg KOH/g的油脂甲酯化，如果其酸價(jià)高于2 mg KOH/g則催化劑與脂肪酸生成脂肪酸鹽，不具有甲酯化作用且生成的脂肪酸鹽難轉(zhuǎn)化為脂肪酸甲酯。趙麗娟[41]采用索氏抽提法得到東北黃豆和黑豆油脂(酸價(jià)均低于2 mg KOH/g)，并以氫氧化鈉甲醇液(0.5 mol/L)甲酯化處理，分析檢測(cè)兩種豆類(lèi)均有15種脂肪酸，且兩者均以亞油酸為主，分別占脂肪酸總量的63.21%和61.66%。堿甲酯化法發(fā)生酯交換反應(yīng)，反應(yīng)條件溫和，但在堿性環(huán)境中同時(shí)發(fā)生產(chǎn)物的水解反應(yīng)，使脂肪酸的測(cè)定結(jié)果偏低，如楊瑩瑩等[42]以氫氧化鈉—甲醇為衍生化試劑，采用氣相—質(zhì)譜聯(lián)用(GC/MS)分析醬油渣脂肪酸組成及含量，其亞油酸的含量?jī)H占總脂肪酸含量的33.26%，低于預(yù)期值。

3.3 酸堿甲酯化法

隨著脂肪酸研究的不斷深入，新的甲酯化方法不斷應(yīng)用到豆類(lèi)食品脂肪酸的研究中。相比單一的甲酯化試劑，酸堿甲酯化法在提高脂肪酸檢測(cè)數(shù)目方面具有一定的優(yōu)勢(shì)，姜波等[43]利用索氏抽提技術(shù)提取了大豆、葵花籽等9種植物油脂，以14%三氟化硼—甲醇溶液和5%氫氧化鉀—甲醇溶液為甲酯化試劑，氣相色譜—質(zhì)譜法分析得到20種大豆油脂肪酸，遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于單一甲酯化催化劑檢測(cè)到7種脂肪酸[44]。同時(shí)，酸堿甲酯化法使脂肪酸甲酯化更完全，利于脂肪酸的進(jìn)一步分析，如吳衛(wèi)國(guó)等[45]采用酸堿甲酯化法結(jié)合氣質(zhì)聯(lián)用技術(shù)獲取了大豆油等48個(gè)植物油純油樣品的脂肪酸組成，并根據(jù)每類(lèi)純油脂的國(guó)家標(biāo)準(zhǔn)(如GB 1535—2003大豆油)分析了每類(lèi)純油的特征脂肪酸組成。酸堿甲酯化在很大程度上結(jié)合了酸甲酯化和堿甲酯化的優(yōu)點(diǎn)，廣泛應(yīng)用于脂肪酸分析。

3.4 不同脂肪酸甲酯化方法比較

目前有不少關(guān)于不同甲酯化方法對(duì)脂肪酸檢測(cè)結(jié)果影響的研究。在相同的色譜條件下，酸堿甲酯化法和酸甲酯化法得到的總離子流圖基線(xiàn)穩(wěn)定，酸堿甲酯化法處理后的溶液比酸甲酯化法處理的溶液分離時(shí)間短、分層容易、效果更好，相比之下酸堿酯化法更具優(yōu)勢(shì)[46]。但也有研究發(fā)現(xiàn)三氟化硼—甲醇溶液的甲酯化效果優(yōu)于酸堿甲酯化法，伍新齡[47]采用三氟化硼—甲醇、5%硫酸—甲醇、氫氧化鉀—甲醇、酸堿結(jié)合法4種甲酯化方法處理大豆油等5種植物油，同一種植物油脂肪酸含量越高則其甲酯化效果越好。以亞麻酸(C18:2)含量為例，酯化效果最好的是三氟化硼—甲醇甲酯化法，其次為酸堿結(jié)合法。

酸甲酯化法的優(yōu)點(diǎn)是適用面廣、適合分析游離脂肪酸和結(jié)合脂肪酸，但存在甲酯化程度低的缺陷。三氟化硼—甲醇甲酯化的程度較高，但三氟化硼屬于有毒試劑；堿甲酯化法反應(yīng)條件溫和且能避免多不飽和脂肪酸的氧化和異構(gòu)化，但只適合分析結(jié)合脂肪酸。酸堿甲酯化法很大程度上結(jié)合了酸甲酯化法和堿甲酯化法的優(yōu)點(diǎn)，分析效果最好，因此采用酸堿甲酯化法分析發(fā)酵豆制品中脂肪酸更適宜。豆類(lèi)食品常用的脂肪酸分析方法見(jiàn)表2。

表2 豆類(lèi)食品常用的脂肪酸分析方法

4 展望

基于人們對(duì)豆類(lèi)食品的喜愛(ài)程度，可通過(guò)富集脂肪酸的方法，更好地挖掘豆類(lèi)食品利用價(jià)值，從而使研究豆類(lèi)脂肪酸的生理功能更有意義。采用氣相色譜法分析脂肪酸，豆類(lèi)食品尤其是發(fā)酵豆制品采取超聲波協(xié)助簡(jiǎn)易溶劑萃取技術(shù)進(jìn)行油脂抽提較為合適，脂肪酸的甲酯化采取酸堿甲酯化法更為適宜。目前對(duì)于傳統(tǒng)發(fā)酵豆制品研究主要集中在微生物[56-57]、工藝優(yōu)化[58]、蛋白質(zhì)[59-60]等方面，而發(fā)酵過(guò)程中脂肪酸的變化及與產(chǎn)品風(fēng)味、營(yíng)養(yǎng)方面的關(guān)系研究甚少，因此探究發(fā)酵豆制品在生產(chǎn)過(guò)程中脂肪酸變化及其與產(chǎn)品品質(zhì)可能的關(guān)系，對(duì)于全面剖析發(fā)酵豆制品功能和品質(zhì)的形成機(jī)理具有重要的理論價(jià)值和實(shí)際意義。

[1] NISHI S K, KENDALL C W C, BAZINET R P, et al. Nut consumption, serum fatty acid profile and estimated coronary heart disease risk in type 2 diabetes[J]. Nutrition, Metabolism and Cardiovascular Diseases, 2014, 24(8): 845-852.

[2] TAHA A Y, CHEON Y, MA K, et al. Altered fatty acid concentrations in prefrontal cortex of schizophrenic patients[J]. Journal of Psychiatric research, 2013, 47(5): 636-643.

[3] JOHNSON M, M?NSSON J E, ?STLUND S, et al. Fatty acids in ADHD: plasma profiles in a placebo-controlled study of Omega 3/6 fatty acids in children and adolescents[J]. ADHD Attention Deficit and Hyperactivity Disorders, 2012, 4(4): 199-204.[4] YUICHI A, MASANORI H, HIROKI N, et al. Very-long-chain polyunsaturated fatty acids accumulate in phosphatidylcholine of fibroblasts from patients with Zellweger syndrome and acyl-CoA oxidase1 deficiency[J]. Biochimica Et Biophysica Acta, 2014, 1 841(4): 610-619.

[5] HAN Li-da, XIA Jian-fei, LIANG Qiong-lin, et al. Plasma esterified and non-esterified fatty acids metabolic profiling using gas chromatography-mass spectrometry and its application in the study of diabetic mellitus and diabetic nephropathy[J]. Analytica Chimica Acta, 2011, 689(1): 85-91.

[6] SERTOGLU E, KURT I, TAPAN S, et al. Comparison of plasma and erythrocyte membrane fatty acid compositions in patients with end-stage renal disease and type 2 diabetes mellitus[J]. Chemistry & Physics of Lipids, 2014, 178(1): 11-17.

[7] CHA Youn-soo, KIM Soo-ran, YANG Ji-ae, et al. Kochujang, fermented soybean-based red pepper paste, decreases visceral fat and improves blood lipid profiles in overweight adults[J]. Nutrition & Metabolism, 2013, 10(1): 1-8.

[8] 危晴, 王曉杰, 王維彬, 等. 烏骨藤脂肪酸組成成分的GC/MS分析[J]. 食品與機(jī)械, 2013, 29(3): 31-33.

[9] 李金玉. 利用氣相色譜—質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)測(cè)定燕麥中脂肪酸的組成[J]. 食品與機(jī)械, 2011, 27(3): 82-83.

[10] OKSMAN M, IIVONEN H, HOGYES E, et al. Impact of different saturated fatty acid, polyunsaturated fatty acid and cholesterol containing diets on beta-amyloid accumulation in APP/PS1 transgenic mice[J]. Neurobiology of Disease, 2006, 23(3): 563-572.

[11] WALKER C G, JEBB S A, CALDER P C. Stearidonic acid as a supplemental source ofw-3 polyunsaturated fatty acids to enhance status for improved human health[J]. Nutrition, 2013, 29(2): 363-369.

[12] LEMAITRE R N, KING I B, RICE K, et al. Erythrocyte very long-chain saturated fatty acids associated with lower risk of incident sudden cardiac arrest[J]. Prostaglandins Leukotrienes & Essential Fatty Acids, 2014, 91(4): 149-153.

[13] FAO. Fats and fatty acids in human nutrition: Report of an expert consultation[R]. [S.l.]: Fao Food & Nutrition Paper, 2010.

[14] ZHANG Jun-jie, ZHANG Li-jian, YE Xiao-xia, et al. Characteristics of fatty acid distribution is associated with colorectal cancer prognosis.[J]. Prostaglandins Leukotrienes & Essential Fatty Acids, 2013, 88(5): 355-360.

[15] LEMAITRE R N, FRETTS A M, SITLANI C M, et al. Plasma phospholipid very-long-chain saturated fatty acids and incident diabetes in older adults: the Cardiovascular Health Study[J]. American Journal of Clinical Nutrition, 2015, 101(5): 1 047-1 054.

[16] WANG Fei- hua, XIONG Xu- jie, GUO Xiao- feng, et al. Determination of fatty acids in bio-samples based on the pre-column fluorescence derivatization with 1,3,5,7-tetramethyl-8-butyrethylenediamine -difluoroboradiaza- s -indacene by high performance liquid chromatography[J]. Journal of Chromatography A, 2013, 1 291(4): 84-91.

[17] CANDIDATE K A, CANDIDATE D A G, CANDIDATE S A M, et al. A review of the possible role of the essential fatty acids and fish oils in the aetiology, prevention or pharmacotherapy of schizophrenia[J]. Journal of Clinical Pharmacy & Therapeutics, 2012, 37(2): 132-139.

[18] ASLAN M, CELMELI G, ?ZCAN F, et al. LC-MS/MS analysis of plasma polyunsaturated fatty acids in patients with homozygous sickle cell disease[J]. Clinical & Experimental Medicine, 2014, 15(3): 397-403.

[19] KATRANGI W, LAWRENZ J, SEEGMILLER A C, et al. Interactions of linoleic and alpha-linolenic acids in the development of fatty acid alterations in cystic fibrosis[J]. Lipids, 2013, 48(4): 333-342.

[20] MORI N, FUKANO Y, ARITA R, et al. Rapid identification of fatty acids and (O-acyl)-ω-hydroxy fatty acids in human meibum by liquid chromatography/high-resolution mass spectrometry[J]. Journal of Chromatography A, 2014, 1 347: 129-136.[21] ZHANG Xiao-jing, HUANG Li-li, SU Huan-xing, et al. Characterizing plasma phospholipid fatty acid profiles of polycystic ovary syndrome patients with and without insulin resistance using GC-MS and chemometrics approach[J]. Journal of Pharmaceutical & Biomedical Analysis, 2014, 95(3): 85-92.

[22] ARAKAWA K, HIMENO H, JIN K, et al. Impact ofn-3 polyunsaturated fatty acids in predicting ischemia/reperfusion injury and progression of myocardial damage after reperfusion in patients with ST-segment elevation acute myocardial infarction[J]. Journal of Cardiology, 2015, 66(2): 101-107.

[23] MARIONLETELLIER R, SAVOYE G, BECK P L, et al. Polyunsaturated fatty acids in inflammatory bowel diseases: a reappraisal of effects and therapeutic approaches[J]. Inflammatory Bowel Diseases, 2013, 19(3): 650-661.

[24] LAURINO C, PALMIERI B. PUFASn-3, PUFASn-6 and non-alcoholic fatty liver disease: pathogenesis and therapeutical approach[J]. Progress in Nutrition, 2015, 17(2): 87-105.

[25] 袁汝玲, 王韌, 王莉, 等. 復(fù)合溶劑提取燕麥麩油工藝優(yōu)化及其抗氧化活性物質(zhì)分析[J]. 食品與機(jī)械, 2016, 32(3): 149-164.

[26] 蔣立文, 鄭兵福, 李白玉, 等. 四棱豆油脂、脂肪酸、蛋白質(zhì)、氨基酸的分析[J]. 食品科學(xué), 2010, 31(10): 231-234.

[27] 于福寬, 孫君明, 韓粉霞, 等. 大豆籽粒中脂肪酸組分快速檢測(cè)方法的比較分析[J]. 大豆科學(xué), 2011, 30(4): 626-631.

[28] 胡煒東, 蔡永敏, 楊俊峰. 超聲波輔助提取油莎豆油工藝的研究[J]. 食品與機(jī)械, 2013, 29(2): 109-112.

[29] 孫明哲. 牡丹籽油超聲波輔助浸提工藝優(yōu)化及其脂肪酸組成[J]. 食品與機(jī)械, 2014, 30(4): 182-185.

[30] 尹潞海, 余佶, 余兆碩, 等. 黑豆油水酶法提取工藝及其脂肪酸組成分析[J]. 農(nóng)產(chǎn)品加工, 2016(1): 22-25.

[31] 婁麗娟, 馬傳國(guó), 蓋爭(zhēng)艷. 黑豆油理化指標(biāo)及脂肪酸組成分析[J]. 糧食與油脂, 2010(5): 23-24.

[32] 邱卓, 蔣偉哲, 巫玲玲, 等. 貓豆?fàn)I養(yǎng)成分的初步研究[J]. 廣西中醫(yī)藥大學(xué)學(xué)報(bào), 2011, 14(4): 48-49.

[33] 賴(lài)錫湖, 黃卓, 李堅(jiān), 等. 超臨界CO2萃取茶葉籽油及其成分分析[J]. 食品與機(jī)械, 2011, 27(2): 38-40.

[34] 雷雨和, 眭玥, 騫宇, 等. 永川毛霉型豆豉中脂肪酸提取方法比較研究[J]. 中國(guó)調(diào)味品, 2014(5): 114-117.

[35] 李超穎, 敬思群. 油莎豆油不同提取方法的比較[J]. 中國(guó)釀造, 2014, 33(4): 61-64.

[36] 范勝栩, 李斌, 孫君明, 等. 氣相色譜方法定量檢測(cè)大豆5種脂肪酸[J]. 中國(guó)油料作物學(xué)報(bào), 2015(4): 548-553.

[37] 代蕾莉, 李梅青, 張瑜, 等. 毛細(xì)管氣相色譜法測(cè)定黑豆中α-、γ-亞麻酸含量[J]. 中國(guó)糧油學(xué)報(bào), 2016, 31(1): 123-126.

[38] 劉冰. GC—MS 分析測(cè)定 5 種植物油中脂肪酸成分研究[J]. 食品工業(yè), 2014, 35(4): 222-224.

[39] 盧銀潔, 郝利平, 郭雨萱. 貯藏過(guò)程中胡麻油主要脂肪酸含量及組成變[J]. 食品與機(jī)械, 2016, 32(6): 115-117.

[40] 南金平, 鄒筱, 韓粉霞, 等. 基于大豆回交導(dǎo)入系的脂肪酸組分 QTL 定位[J]. 中國(guó)油料作物學(xué)報(bào), 2015(3): 253-261.

[41] 趙麗娟. 東北黃豆和黑豆脂肪酸成分的比較研究[J]. 食品科技, 2013(2): 155-158.

[42] 楊瑩瑩, 姚舜, 萬(wàn)海清, 等. 醬油渣中油脂提取工藝的研究及其脂肪酸成分分析[J]. 中國(guó)釀造, 2011(11): 174-177.

[43] 姜波, 胡文忠, 劉長(zhǎng)建, 等. 九種植物油中脂肪酸成分的比較研究[J]. 食品工業(yè)科技, 2015, 36(8): 108-113.

[44] 金華, 劉治剛, 高艷, 等. 氣相色譜—質(zhì)譜法測(cè)定食用植物油中的脂肪酸[J]. 食品研究與開(kāi)發(fā), 2015(10): 107-109.

[45] 吳衛(wèi)國(guó), 劉真知, 彭思敏, 等. 基于特征脂肪酸及脂肪酸比值的食用植物油摻假判別[J]. 食品科學(xué), 2013, 34(16): 270-273.

[46] 田甜, 武俊瑞, 岳喜慶. 傳統(tǒng)豆醬中脂肪酸酯化方法的選擇與組成分析[J]. 食品科學(xué), 2014, 35(18): 78-83.

[47] 伍新齡, 王鳳玲, 關(guān)文強(qiáng). 植物油脂肪酸甲酯化方法比較與含量測(cè)定[J]. 食品研究與開(kāi)發(fā), 2015(7): 84-87.

[48] 李煥, 陳僑僑, 劉輝, 等. 定量結(jié)構(gòu)-色譜保留相關(guān)聯(lián)方法分析食用植物油中脂肪酸組成[J]. 食品科學(xué), 2014, 35(4): 86-90.

[49] 蔣麗婷. 白腐乳物化性質(zhì)與感官品質(zhì)的相關(guān)性研究[D]. 廣州: 華南理工大學(xué), 2012: 27-28.

[50] 周思靜, 李淑榮, 王志東, 等. 丹貝營(yíng)養(yǎng)成分的研究[J]. 食品工業(yè)科技, 2013, 34(2): 336-338.

[51] 付慧曉, 秦晶晶, 王道平, 等. 巴豆種仁中結(jié)合型脂肪酸及游離型脂肪酸的分析[J]. 貴陽(yáng)中醫(yī)學(xué)院學(xué)報(bào), 2013, 35(4): 3-6.

[52] 晏小欣, 馬澤鑫, 歐陽(yáng)位麒, 等. 新疆油莎豆油提取及不飽和脂肪酸組成分析[J]. 食品科技, 2010(10): 226-229.

[53] 尹潞海, 余佶, 余兆碩, 等. 黑豆油水酶法提取工藝及其脂肪酸組成分析[J]. 農(nóng)產(chǎn)品加工, 2016(1): 22-25.

[54] 鄭兵福, 李白玉, 傅振華, 等. 四棱豆油脂的脂肪酸組成測(cè)定[J]. 食品工業(yè)科技, 2010(7): 342-344.

[55] 海力前木·卡地爾, 艾拜都拉·阿布都拉. 新疆迪西型鷹嘴豆中脂肪和蛋白質(zhì)組分的研究[J]. 安徽農(nóng)業(yè)科學(xué), 2011, 39(17): 10 241-10 243.

[56] 武俊瑞, 王曉蕊, 唐筱揚(yáng), 等. 遼寧傳統(tǒng)發(fā)酵豆醬中乳酸菌及酵母菌分離鑒定[J]. 食品科學(xué), 2015, 36(9): 78-83.

[57] 耿予歡, 謝顯華, 李國(guó)基. 醬油發(fā)酵過(guò)程中細(xì)菌群落結(jié)構(gòu)的動(dòng)態(tài)變化[J]. 現(xiàn)代食品科技, 2015(8): 83-87.

[58] 何天明, 劉章武. 苦蕎麥豆醬自然發(fā)酵工藝研究[J]. 中國(guó)釀造, 2013, 32(10): 57-60.

[59] 曲直, 蔣愛(ài)民, 吳蘭芳, 等. 陽(yáng)江豆豉Aspergillus oryzae分離鑒定及其中性蛋白酶分析[J]. 食品與機(jī)械, 2012, 28(5): 22-25.

[60] 沈柱英, 黃占旺, 肖建輝, 等. 納豆糖蛋白的分離純化、結(jié)構(gòu)表征及其免疫活性研究[J]. 食品科學(xué), 2015, 36(13): 215-222.

Research status and progress of fatty acid analysis methods in beans

XIE Yan-hua1XIEJing1LIPao1CHENMiao-fen3JIANGLi-wen1,2CHENLi-li1,2

(1.CollegeofFoodScienceandTechnology,HunanAgriculturalUniversity,Changsha410128,China; 2.HunanProvincialKeyLaboratoryofFoodScienceandBiotechnology,Changsha410128,China; 3.NationalandProvincialUnionEngineeringResearchCenterfortheVeterinaryHerbalMedicineResourcesandInitiative,CollegeofFoodScienceandTechnology,Changsha410128,China)

In this paper, the methods of fatty acid extraction and methyl esterification of beans (the main products are soy food) were reviewed. A variety of physiological functions of fatty acids are described. Moreover the differences of diverse detection methods of fatty acids were analyzed. We hope to provide testing methods for the change of fatty acids in bean product processing, and providing the basis for the development of potential function's in oil and fat products.

beans; fatty acid; extraction; esterification; physiological function

10.13652/j.issn.1003-5788.2016.12.046

國(guó)家自然科學(xué)基金項(xiàng)目(編號(hào)：31371828)

謝艷華，女，湖南農(nóng)業(yè)大學(xué)在讀碩士研究生。

蔣立文(1968—)，男，湖南農(nóng)業(yè)大學(xué)教授，博士。 E-mail：jlw_2002cn@yahoo.com.cn 陳力力(1962—)，女，湖南農(nóng)業(yè)大學(xué)教授，博士。 E-mail：chenlili001@tom.com

2016—07—08