葉永麗，扈曉鵬，陳士恩，赫欣睿，馬忠仁

1(西北民族大學生命科學與工程學院，甘肅蘭州，730030)

2(天津科技大學 食品工程與生物技術學院，天津，300457)

自2002年瑞典科學家公布富含碳水化合物的食品經(jīng)高溫長時間處理后檢測到具有潛在致癌性的丙烯酰胺后，其形成機制和接觸途徑、毒性機理及檢測技術等成為了研究熱點。丙烯酰胺(actylamide，AA)是合成聚丙烯酰胺的原料，后者在諸多行業(yè)領域中應用廣泛［1］。形成復合體的丙烯酰胺無毒，但單體形式存在時有毒。大量動物實驗研究表明，丙烯酰胺具有急性毒性、神經(jīng)毒性、生殖和遺傳毒性，能影響雌性大鼠的生長發(fā)育和黃體數(shù)量以及孕激素的產(chǎn)生［2-3］，且對嚙齒動物具有致癌性［4-6］。此外，很多體內(nèi)外實驗表明丙烯酰胺可引起哺乳動物體細胞、生殖細胞的基因突變和染色體異常，具有致突變效應［7-8］。Hogervorst等［9］通過調(diào)查發(fā)現(xiàn)，人體攝入丙烯酰胺的量與患腎細胞癌風險成正相關。目前仍未有明確的數(shù)據(jù)顯示丙烯酰胺對人體具有致癌性，但國際癌癥機構已將其列為“人類可能的致癌物”。

高溫加工過程發(fā)生的美拉德反應賦予了食品獨特的風味，但在烘烤或煎炸處理中也可能會產(chǎn)生高含量的丙烯酰胺，特別是含淀粉豐富的食品高溫加工，產(chǎn)生的丙烯酰胺量更高［10］。面食在我國居民膳食結構中占有很大比例，油炸食品的大眾消費比重也大，為滿足消費需求而采用高溫加工的食品，其丙烯酰胺含量有增加的可能，這加大了消費者接觸高含量丙烯酰胺的風險。在食品安全問題備受關注的背景下，建立食品中丙烯酰胺便捷、高效、實時的分析檢測方法以及在此基礎上指導食品加工以降低丙烯酰胺含量具有重要意義。

1 食品中丙烯酰胺的檢測方法

近年來，大量的研究聚焦于針對食品復雜基質(zhì)中丙烯酰胺生成開發(fā)有效的前處理方法、分析檢測技術上，是食品安全檢測領域中重要研究內(nèi)容之一。色譜-質(zhì)譜聯(lián)用技術是目前認可度高的丙烯酰胺檢測方法，但隨著新技術的應用及發(fā)展，其檢測技術向多元化方向發(fā)展，如光譜、生物傳感器、酶聯(lián)免疫吸附等方法的開發(fā)應用(表1)，并已取得一定成效。

1.1 色譜法

1.1.1 液相色譜(liquid chromatography，LC)及其聯(lián)用技術

丙烯酰胺是強極性分子，在傳統(tǒng)反相吸附劑中的保留值低，導致基質(zhì)中丙烯酰胺和其他的萃取物在LC中分離效果差。因此，LC與紫外檢測器(ultraviolet detector，UV)或二極管陣列檢測器(diode array detector，DAD)結合在傳統(tǒng)反相吸附柱中選擇性低，僅適用于丙烯酰胺含量高的食品檢測，如土豆等含淀粉量高的制品。Geng等［11］建立了淀粉類食品中丙烯酰胺的LC-DAD檢測方法。該分析方法所需成本低、目標物性質(zhì)穩(wěn)定，加之對方法精密度、準確度以及方法的驗證結果考察，可替代傳統(tǒng)的丙烯酰胺分析法。葛宇等［12］對國內(nèi)外報道的丙烯酰胺檢測方法性能參數(shù)進行了列舉對比，其中液相色譜-串聯(lián)質(zhì)譜(LC-MS/MS)的檢出限低、方法的精密度高、回收效果較氣相色譜-氫火焰檢測器(GC-FID)檢測、高效液相色譜(high per-formance liquid chromatography，HPLC)檢測的好，同時該法被列入最新的丙烯酰胺檢測國家標準［13］。

HPLC、UPLC及質(zhì)譜聯(lián)用由于柱效更高、分離效果更好等優(yōu)點，是較普通液相色譜使用更廣泛的方法［14-16］。程雷等［17］以酶解基質(zhì)游離丙烯酰胺、固相萃取凈化濃縮目標物來提高檢測的準確度，HPLC-MS進行檢測，方法的檢測限和定量限分別為4.8、16.5 μg/kg，對餅干、咖啡、油條等多種食品中的丙烯酰胺含量進行檢測，均獲得較好的效果。方法的準確性高、降低了不確定因素的干擾、適用檢測范圍廣。

1.1.2 氣相色譜(gas chromatography，GC)及其聯(lián)用技術

氣質(zhì)聯(lián)用技術具有更低的檢出限，更高的靈敏度而被作為最常用的丙烯酰胺檢測技術之一。丙烯酰胺為熱不穩(wěn)定性物質(zhì)，且一般的檢測器對其不響應，需要在提取、衍生后再進行GC-MS測定是目前普遍采用的分析手段［18］。衍生化處理是氣相色譜法分析需要突破的重點，溴化衍生對操作者人身安全以及衍生化程度、有可能帶入新物質(zhì)等受到質(zhì)疑，今后發(fā)展無需衍生亦能滿足氣相色譜分析的處理方法是重要方向之一。Mo等［19］建立的同時測定多種食品中丙烯酰胺、氨基甲酸乙酯等污染物的GC-MS/MS方法中，未進行衍生處理直接進樣，方法的檢出限為5.3 μg/kg，加標水平的回收范圍為86.2% ～107%，回收效果好，精密度高。吳璟等［20］認為，選擇性和靈敏度高的檢測器可滿足無需衍生的要求，如串聯(lián)質(zhì)譜、分辨率高的飛行時間質(zhì)譜等，但成本高。而針對樣品基質(zhì)復雜的特性，色譜法分析中需要消除基質(zhì)對結果的影響，使得前處理更為復雜繁瑣。

1.2 光譜分析法

1.2.1 比色法

比色法檢測丙烯酰胺是利用其在一定條件下反應生成有色化合物顏色的深淺來測定含量。如在甲醇-乙醚溶液環(huán)境下，丙烯酰胺可與重氮甲烷反應生成吡唑啉衍生物，后者再和4-二甲基肉桂醛反應生成亮紫色螯合物，根據(jù)色差可進行測定［21］。該法易受介質(zhì)中其他有機化合物的干擾，靈敏度低，對低濃度含量的樣品測定誤差大。胡沁沁等［22］報道了檢測丙烯酰胺的巰基-烯鍵加成比色法——利用丙烯酰胺與谷胱甘肽之間的加成反應產(chǎn)物被金納米顆粒的吸附程度所呈現(xiàn)的不同顏色進行測定。利用這一反應體系可檢測丙烯酰胺的濃度，方法的檢測范圍為1～100 μmol/L、檢出限為 1 μmol/L，方法簡單、便于操作。但比色法只適用于可見光區(qū)的檢測，其靈敏度尚有待提高，加之方法的精密度和靈敏度不高，故丙烯酰胺的單純比色法測定研究不多。

1.2.2 紫外-可見分光光譜法

紫外-可見吸收光譜法屬電子光譜，雖沒有色譜法的高靈敏度和精密度，但其使用歷史長、測量范圍寬、操作簡便，凡具有發(fā)色基團的有機化合物均可適用?；诜肿又须娮幽芗壴谝欢úㄩL光譜區(qū)躍遷而吸收特定波長的光，根據(jù)該波長下的吸光值可對丙烯酰胺進行定性、定量和結構分析。楊生玉等［23］研究了利用紫外可見分光光度法測定微量丙烯酰胺的可行性，結果發(fā)現(xiàn)，在198 nm檢測波長下，其吸光值與濃度之間呈良好的線性關系，紫外可見分光光度法與氣相色譜法所得加標回收率分別為99.3%、100.4%，測得的結果相近。但該方法只適用于水樣等基質(zhì)簡單的樣品檢測，無法滿足對復雜基質(zhì)樣品的分析，而且丙烯酰胺沒有明顯的發(fā)色基團，復雜樣品基質(zhì)紫外檢測的準確性和靈敏度并未得到廣泛認可。

1.2.3 近紅外光譜分析法

中/近紅外光譜(mid/near infrared spectroscopy，MIR/NIR)具有快速、可進行樣品無損分析的特點，是一種常用的分析技術?？筛鶕?jù)丙烯酰胺在中/近紅外光譜區(qū)特定的吸收特征來進行樣品中丙烯酰胺的含量分析。Ayvaz等［24］采用手持便攜式紅外光譜儀基于高特異中/近紅外信號剖面與監(jiān)控模式識別技術建立薯片中丙烯酰胺的快速篩查方法，并與臺式紅外線系統(tǒng)進行性能比較。結果表明，手持便攜式系統(tǒng)與臺式單元測定的性能相似，且更加實用、經(jīng)濟、檢測快捷。此外，用該模型預測的丙烯酰胺含量與采用LCMS/MS得到的實際丙烯酰胺濃度之間具有良好的線性關系(rPred＞0.90，預測標準誤差 ＜100 μg/kg)。Pedreschi等［25］將近紅外光譜與視覺反射成像結合建立了丙烯酰胺的在線檢測。薯片中丙烯酰胺的預測誤差為266 μg/kg，建立的模型預測值與實測值之間的相關性達0.83，該在線監(jiān)測系統(tǒng)可用于高、低含量丙烯酰胺樣品的實時分離。

近紅外光譜法具有分析時間短、效率高、有利于實現(xiàn)在線分析的優(yōu)點。便攜式的光譜設備可避免傳統(tǒng)的LC-MS/MS和GC-MS方法中溶劑使用量大、化學試劑多等不足，更為簡便，大大降低成本。但近紅外光譜易受樣品、設備參數(shù)等影響，不穩(wěn)定性大，靈敏度相對較低，完全依賴于建立的模型，其應用受到很大的限制。

1.2.4 化學發(fā)光法

化學發(fā)光法是基于發(fā)光現(xiàn)象建立起來的一種分析方法，利用丙烯酰胺對發(fā)光體系的抑制或增敏作用，根據(jù)化學發(fā)光強度與對應的丙烯酰胺濃度的相關性可檢測食品中丙烯酰胺的含量。高向陽等［26］利用丙烯酰胺對魯米諾-過氧化氫化學發(fā)光體系的增強作用建立了分析油炸類食品中丙烯酰胺含量的新型流動注射化學發(fā)光(flow injection-chemiluminescence，F(xiàn)I-CL)法，前處理操作較GC法甚至LC法更加簡便。在對前處理條件優(yōu)化的基礎上，得到方法的檢出限為3.95×10-8mol/L，加標回收率91% ～107%，與HPLC法測定結果進行分析比較，無顯著差異，適用于油炸類食品中丙烯酰胺的快速檢測。該課題組［27］還利用丙烯酰胺對魯米諾-高錳酸鉀化學發(fā)光體系的抑制作用建立一種適用于現(xiàn)場快速檢測油炸食品中丙烯酰胺的FI-CL分析法。與GC法測定結果比較，其在檢測線性范圍、靈敏度、檢出限上均優(yōu)于前者，且能實現(xiàn)樣品的現(xiàn)場檢測?；瘜W發(fā)光法檢測丙烯酰胺的操作簡便，耗時短，更能滿足快速、低成本檢測的要求，但目前有關該法檢測分析丙烯酰胺的應用文獻不多。

1.2.5 熒光檢測(fluorescence detection，F(xiàn)LD)法

在過量NaOH環(huán)境條件下，丙烯酰胺通過Hofmann反應生成乙烯胺，在乙烯胺與熒光反應過程中產(chǎn)生pyrrolinone，使得在480 nm處有一強的熒光發(fā)射。Liu等［28］基于這一原理建立了丙烯酰胺的熒光檢測法。檢測結果表明，熒光強度與丙烯酰胺濃度平方根之間存在良好的線性相關，方法檢出限為0.015 μg/mL，樣品加標回收范圍66.0% ～110.6%。在優(yōu)化的條件下，熒光強度隨丙烯酰胺濃度的增加而增加。丙烯酰胺衍生化后比丙烯酰胺生成更強的熒光強度，伯胺比酰胺具有更強的活性，表明丙烯酰胺的Hofmann降解可提高丙烯酰胺檢測的靈敏度。

1.3 伏安生物傳感器法

伏安生物傳感器中存在一個經(jīng)改良過的血紅蛋白carbon-paste電極，這一電極可對 Hb-Fe3+/Hb-Fe2+氧化/還原過程進行監(jiān)控。血紅蛋白和丙烯酰胺之間的邁克爾加成反應則可以通過對Hb-Fe3+還原物質(zhì)的峰值變化來確定。Stobiecka等［29］將在緩沖液中打散的血紅蛋白與表面活性劑混合，固定在波碳電極上作為受體，利用上述原理進行丙烯酰胺測定，其檢出限為1.2×10-10mol/L，驗證試驗表明該法適用于食品樣品中丙烯酰胺的直接測定。費永樂等［30］制備了多壁碳納米管/血紅蛋白/殼聚糖修飾的生物傳感器并用于油炸食品中丙烯酰胺的檢測，在優(yōu)化條件下方法的檢測限達1.2×10-8mol/L。生物傳感器檢測法具有樣品預處理簡單且無須衍生的優(yōu)點，其關鍵技術在于傳感器的制備和條件控制上，目前國內(nèi)有關丙烯酰胺的生物傳感器法檢測研究報道較少。

1.4 酶聯(lián)免疫吸附(enzyme linked immunosorbent assay，ELISA)法

因操作便捷、高效、特異性高等優(yōu)點，ELISA法在食品檢測領域的應用越來越廣泛。丙烯酰胺分子質(zhì)量小，自身也不具備抗原決定簇，與載體蛋白偶聯(lián)以及制備抗體上均存在非常大的難度。2008年，Preston等［31］首次建立了通過檢測丙烯酰胺的衍生物質(zhì)來確定樣品中其含量的免疫分析法。隨后，Quan等［32］采用N-丙烯酰氧基琥珀酰亞胺(NAS)與血藍蛋白偶聯(lián)制備抗原，并在免疫大白兔上制備多克隆抗體，利用這一獲得的抗體建立化學發(fā)光酶聯(lián)免疫分析法檢測食品中丙烯酰胺含量。方法的檢出限為18.6 ng/mL，可滿足如方便面、餅干、蛋糕和薯片等食品中丙烯酰胺的特異性檢測及常規(guī)性檢測。Franek等［33］同樣建立了高通量酶聯(lián)免疫吸附法檢測食品中丙烯酰胺，樣品經(jīng)凈化、衍生后進行ELISA檢測，以薯片為樣品驗證與GC-MS結果比較具有良好的相關性。

1.5 差示脈沖極譜(differential pulse polarographic，DPP)法

Niaz等［34］于2008年首次提出了檢測飲用水中丙烯酰胺的差示脈沖極譜法。研究以LiCl為電解液，調(diào)整極譜儀氮氣壓力-1.84 V，脈沖時間0.04 s，脈沖振幅0.05 V，掃描頻率0.003 3 V/s，得到丙烯酰胺的線性范圍為0.2～20.0 mg/L，檢測限為27.0 g/L的結果。研究中發(fā)現(xiàn)，純水介質(zhì)具有良好的電化學響應，可能是其中氫鍵的存在可穩(wěn)定反應產(chǎn)物。這一新方法可快速、靈敏、高選擇性檢測LiCl水溶液中丙烯酰胺。

1.6 在線檢測方法

在研究開發(fā)離線檢測技術外，對于建立便捷、過程可控的丙烯酰胺在線檢測方法也成為研究的重要方向。目前在線檢測方法主要有質(zhì)子傳遞反應質(zhì)譜法、毛細管電泳法以及一些離線檢測設備與計算機結合的新技術。

1.6.1 質(zhì)子傳遞反應質(zhì)譜法

質(zhì)子傳遞反應質(zhì)譜(proton transfer reaction mass spectrometry，PTR-MS)法主要針對揮發(fā)性物質(zhì)的分析?；诜磻到y(tǒng)中所釋放的揮發(fā)物直接頂空取樣檢測，可對美拉德反應產(chǎn)生的丙烯酰胺進行實時在線監(jiān)控。Pollien等［35］采用 GC-PTR-MS/EI-MS建立了在線實時、高效監(jiān)測不同溫度下熱加工土豆中丙烯酰胺形成變化的方法，并取得了很好的效果。該方法具有無需樣品前處理、分析時間短，樣品的揮發(fā)性不受影響、產(chǎn)生的離子碎片較小等的優(yōu)點。方法雖能為控制食品中丙烯酰胺的形成提供依據(jù)，但其研究中PTR-MS檢測的信號強度未能與產(chǎn)品中丙烯酰胺的實際濃度建立關聯(lián)性。

1.6.2 毛細管電泳法

毛細管電泳與其他一些檢測器結合對食品中丙烯酰胺進行檢測已有相關報道。丙烯酰胺在無水溶劑的環(huán)境中通過酸堿化學變化實現(xiàn)質(zhì)子化，采用毛細管電泳即可分離目標物。Tezcan等［36］采用非水毛細管電泳(nonaqueous capillary electrophoresis，NACE)法對薯條等加工食品的丙烯酰胺進行測定，方法簡便、快速，與DAD結合的分析結果表明有利于提高在線紫外檢測在210 nm波長處對丙烯酰胺濃度變化的靈敏度。Zhou等［37］建立了膠束電動毛細管色譜(micellar electrokinetic capillary chromatography，MEKC)法檢測土豆中低含量的丙烯酰胺。優(yōu)化條件下，在對應的濃度范圍內(nèi)線性響應良好，檢出限低，加標回收效果好。

1.6.3 其他

何鵬等［38］設計了基于計算機視覺技術的油炸薯片中丙烯酰胺含量的無損檢測系統(tǒng)，在改進以往檢測手段存在不足的情況下，以薯片雙面圖像獲取分析取代單面單點圖像獲取分析，增大了薯片表面顏色信息，與GC-MS方法測定丙烯酰胺的結果進行比較，其最大相對誤差為4.94%，說明可采用該技術有效檢測油炸薯片中丙烯酰胺的含量。此外，將離線分析技術通過某些系統(tǒng)的結合建立在線分析應用也有研究，如上述中的近紅外光譜與視覺反射成像結合的在線檢測［25］以及基于誘導生成的丙烯酰胺聚合物在量子點間距離增加的在線熒光傳感法［39］等。在線檢測技術較離線檢測技術的最大優(yōu)點是能實現(xiàn)食品加工生產(chǎn)線上的實時監(jiān)控，及時反映產(chǎn)品中丙烯酰胺含量的變化動態(tài)。

表1 食品中丙烯酰胺分析方法表Table 1 Analytical methods of acrylamide in food

2 總結與展望

現(xiàn)有的分析方法均能滿足實驗室對丙烯酰胺的檢測要求，但是市場監(jiān)管需要快速、實時、有效的技術手段。比色法和紫外-可見光譜法操作較簡便，但其靈敏度和精密度不高。GC-MS、HPLC-MS/MS等色譜檢測技術雖在諸多檢測方法中最為成熟，得到廣泛的認可，但由于耗時、成本高、需要專業(yè)技術人員操作以及對運行環(huán)境的特殊要求等，不能滿足實際檢測對快速簡便的要求，限制了這些方法的應用。伏安生物傳感器法、DPP法等也需要特殊的操作

條件及環(huán)境，亦不能滿足現(xiàn)代工業(yè)化生產(chǎn)的監(jiān)測需要。離線分析技術通常需要對待測樣品進行一定的預處理，無法及時獲得準確結果從而做出正確處理，在線分析可克服這一缺點，并具有分析速度快、連續(xù)性操作和無損檢測等優(yōu)點，在很多研究領域中已得到了廣泛的應用。對于丙烯酰胺的檢測方法文獻諸多，但有關實時在線研究的資料仍較少。推廣現(xiàn)有的在線檢測技術應用以及建立新的更加便捷和低成本的丙烯酰胺含量在線分析技術，滿足現(xiàn)代產(chǎn)業(yè)化生產(chǎn)的需要，是今后丙烯酰胺檢測方法發(fā)展的一個重要趨勢。

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