崔凌燕
一、同分異構(gòu)體的類型及書寫方法
1.同分異構(gòu)體的類型
(1)碳鏈異構(gòu):指因分子中碳原子的結(jié)合順序不同而引起的異構(gòu)現(xiàn)象,如C5H12有三種同分異構(gòu)體,即正戊烷、異戊烷和新
戊烷.
(2)位置異構(gòu):指因分子中取代基或官能團(tuán)在碳鏈(或碳環(huán))上的位置不同而引起的異構(gòu)現(xiàn)象,如鄰二甲苯、間二甲苯、對二甲苯.
(3)官能團(tuán)異構(gòu):指因分子中由于官能團(tuán)不同而分屬不同類物質(zhì)的異構(gòu)體.
2.同分異構(gòu)體的書寫
(1)烷烴:烷烴只有碳鏈異構(gòu),書寫時要注意寫全而不要寫重復(fù),一般可按下列規(guī)則書寫:主鏈由長到短,支鏈由整到散,位置由心到邊,排布由鄰到間.
(2)具有官能團(tuán)的有機(jī)物,如,烯烴、炔烴、芳香族化合物、鹵代烴、醇、醛、羧酸、酯等,書寫時要注意它們存在官能團(tuán)位置異構(gòu)、官能團(tuán)類別異構(gòu)和碳鏈異構(gòu).一般書寫順序是:碳鏈異構(gòu)→官能團(tuán)位置異構(gòu)→官能團(tuán)類別異構(gòu),一一考慮,這樣可以避免重寫或漏寫.
二、確定同分異構(gòu)體數(shù)目的幾種常用方法
1.等效氫法
判斷“等效氫”的三條原則是:
(1)同一碳原子上的氫原子是等效的,如,CH4中的4個氫原子等同.
(2)同一碳原子上所連的甲基是等效的,如,C(CH3)4中的4個甲基上的12個氫原子等同.
(3)處于對稱位置上的氫原子是等效的,如,CH3CH3中的6個氫原子等同;乙烯分子中的4個H等同;苯分子中的6個氫等同;CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的18個氫原子等同.
2.基團(tuán)位移法
該方法比等效氫法來得直觀,該方法的特點(diǎn)是,對給定的有機(jī)物先將碳鏈展開,然后確定該有機(jī)物具有的基團(tuán)并將該基團(tuán)在碳鏈的不同位置進(jìn)行移動,得到不同的有機(jī)物.需要注意的是,移動基團(tuán)時要避免重復(fù).此方法適合烯、炔、醇、醛、酮等的分析.
3.定一移二法
對于二元取代物(或含有官能團(tuán)的一元取代物)的同分異構(gòu)體的判斷,可固定一個取代基位置,再移動另一取代基位置以確定同分異構(gòu)體數(shù)目.
4.軸線移動法
對于多個苯環(huán)并在一起的稠環(huán)芳香烴,要確定兩者是否為同分異構(gòu)體,可以畫一根軸線,再通過平移或翻轉(zhuǎn)來判斷是否互為同分異構(gòu)體.
5.換元法
所謂換元法,就是將有機(jī)物分子中的氫原子或取代基(如,
-NO2、-Cl等)對換個數(shù)后,其異構(gòu)體數(shù)目不變.
[例1] C6H14的各種同分異構(gòu)體中,所含甲基數(shù)和它的一氯取代物的數(shù)目與下列敘述相符的是( )
A.4個甲基,能生成4種一氯代物
B.3個甲基,能生成4種一氯代物
C.3個甲基,能生成5種一氯代物
D.2個甲基,能生成4種一氯代物
[例2] 下列烷烴在光照下與氯氣反應(yīng),只生成一種一氯代烴的是( )
A.丁烷 B.2-甲基丙烷
C.2,2-二甲基丙烷 D.2-甲基丁烷
[例3] 分子式為C5H10的鏈狀烯烴,可能的結(jié)構(gòu)有( )
A.3種 B.4種 C.5種 D.6種
[例4] 若萘分子中有兩個氫原子分別被溴原子取代,所形成的化合物的數(shù)目為( )
A.5 B.7 C.8 D.10
[例5] 下列芳香烴的一氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目最多的是( )
答案:1.BC 2.C 3.C 4.D 5.B
參考文獻(xiàn):
焦海軍.BN納米管的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)[J].化學(xué)學(xué)報,2004(15).
編輯 馬燕萍