肖 雄，彭 梅，楊 娟*

（貴州省、中國(guó)科學(xué)院天然產(chǎn)物化學(xué)重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，貴州 貴陽 550002）

土黨參多糖鐵配合物的制備及其理化性質(zhì)

肖 雄，彭 梅，楊 娟*

（貴州省、中國(guó)科學(xué)院天然產(chǎn)物化學(xué)重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，貴州 貴陽 550002）

以土黨參多糖（Campanumoea javanicapolysaccharide，CJP）和氯化鐵（FeCl3）為底物合成土黨參多糖鐵配合物（CJP-Fe3+）。采用鄰菲羅啉分光光度法測(cè)定配合物中鐵含量，分析配合物的理化性質(zhì)、穩(wěn)定性和還原性，通過紅外光譜法對(duì)其結(jié)構(gòu)進(jìn)行表征。結(jié)果表明：實(shí)驗(yàn)制備的CJP-Fe3+為紅棕色無定型粉末，鐵含量達(dá)到22.81%；定性鑒定結(jié)果表明CJP-Fe3+中不存在游離的Fe3+，穩(wěn)定性實(shí)驗(yàn)結(jié)果顯示CJP與Fe3+形成了穩(wěn)定的配合物，在空氣中不易分解。CJP-Fe3+在pH 3～12范圍內(nèi)可以穩(wěn)定存在，在此酸堿度范圍內(nèi)配合物結(jié)構(gòu)不會(huì)被破壞。CJP-Fe3+有望被開發(fā)為新型的補(bǔ)鐵劑。

土黨參多糖鐵配合物；理化性質(zhì)；補(bǔ)鐵劑

土黨參為桔?？平疱X豹屬植物金錢豹（Campanumoea javanicaBl. subsp. japonica（Makino）Hong），民間以其根入藥，常用來燉雞、燉瘦肉等，具有補(bǔ)氣、止血、通乳等作用[1]。土黨參多糖（Campanumoea javanicapolysaccharide，CJP）由本課題組從土黨參根中提取得到，在土黨參中含量豐富且具有多種生物活性[2-5]。近年來不少學(xué)者利用生物多糖與鐵配合生成多糖鐵復(fù)合物，作為補(bǔ)鐵劑來治療缺鐵性貧血癥。許多以中藥或食品所含多糖作為配體的多糖鐵復(fù)合物如當(dāng)歸多糖鐵[6]、香菇多糖鐵[7]、玉竹多糖鐵[8]、茶葉多糖鐵[9]、孔石莼多糖鐵[10]等見于報(bào)道。與傳統(tǒng)的補(bǔ)鐵劑相比，多糖鐵配合物具有穩(wěn)定的高水溶性，能以分子形式被吸收，吸收率與硫酸亞鐵相當(dāng)。無鐵離子存在，對(duì)胃腸黏膜無損害，補(bǔ)鐵劑在十二指腸被吸收且呈穩(wěn)定的可溶狀態(tài)。多糖鐵具有很強(qiáng)的還原性，可被體內(nèi)還原性物質(zhì)（如VC等）還原成Fe2+吸收利用，符合理想補(bǔ)鐵劑的特點(diǎn)[11-16]。多糖鐵復(fù)合物具有很好的臨床療效，且不良反應(yīng)少[17-20]。本實(shí)驗(yàn)用土黨參多糖與氯化鐵（FeCl3）合成了土黨參多糖鐵配合物，分析了其含鐵量、穩(wěn)定性、理化性質(zhì)，用紅外光譜初步分析了土黨參多糖鐵配合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，為土黨參多糖鐵配合物作為新型補(bǔ)鐵劑的開發(fā)奠定基礎(chǔ)。

1 材料與方法

1.1材料與試劑

土黨參多糖（CJP）由本課題組從桔?？平疱X豹屬植物金錢豹（Campanumoea javanica）Bl.的根中提取得到。糖含量≥95%，分子質(zhì)量2 900 D，為β-(2→1)-果聚糖。

透析袋（截留分子質(zhì)量1 000 D） 上海綠鳥科技發(fā)展有限公司；FeCl3、K4[Fe(CN)6]、(NH4)2Fe(SO4)2·6H2O、檸檬酸鈉、NaOH、無水乙醇、鄰菲羅啉、抗壞血酸、鹽酸羥胺等為國(guó)產(chǎn)分析純。

1.2儀器與設(shè)備

BUCHI-R220旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀 美國(guó)GE公司；DZF-6021真空干燥箱 上海精宏實(shí)驗(yàn)設(shè)備有限公司；C-MAG HS7磁力加熱攪拌器 德國(guó)IKA公司；AG285電子分析天平 瑞士Mettler-Toledo公司；TDL-40C低速臺(tái)式離心機(jī) 上海安亭科學(xué)儀器廠；8453型紫外-可見分光光度計(jì) 美國(guó)惠普公司；FT-IR Vector-22傅里葉紅外光譜儀 德國(guó)Bruker公司。

1.3方法

1.3.1土黨參多糖鐵配合物的制備[21]

取100 mg干燥土黨參多糖（CJP）、500 mg檸檬酸鈉，混合加入到100 mL反應(yīng)瓶中，加60 mL蒸餾水溶解，在70℃水浴中持續(xù)攪拌，同時(shí)緩緩滴加質(zhì)量分?jǐn)?shù)20%的NaOH溶液和2 mol/L的FeCl3溶液，控制二者的滴速并不斷檢測(cè)反應(yīng)體系的pH值，使pH值始終維持在8.0～9.0左右。當(dāng)反應(yīng)液中剛好有不溶的紅棕色沉淀生成，立即停止滴加FeCl3和NaOH溶液，繼續(xù)攪拌反應(yīng)1 h后趁熱4 000 r/min離心15 min，收集紅棕色的上清液，加3倍體積的無水乙醇攪拌均勻后，靜置24 h。離心收集沉淀并用蒸餾水溶解，加入到截留分子質(zhì)量為1 000 D的透析袋中，流水透析24 h后再用蒸餾水透析24 h，減壓濃縮，60℃真空干燥后得紅褐色的土黨參多糖鐵配合物（CJP-Fe3+）。

1.3.2 CJP-Fe3+中鐵含量的測(cè)定

采用鄰菲羅啉比色法對(duì)CJP-Fe3+中鐵含量進(jìn)行測(cè)定[22]。精密稱取0.702 3 g (NH4)2Fe(SO4)2·6H2O用少量純水溶解，加3.0 mL HCl，蒸餾水定容至1.0 L，得100 mg/L的Fe2+溶液，冷藏備用。取10 mL該溶液定容至100 mL，配制成10 mg/L的標(biāo)準(zhǔn)Fe2+溶液（現(xiàn)配現(xiàn)用）。

鐵含量標(biāo)準(zhǔn)曲線的繪制：精密量取0.4、0.8、1.2、1.6、2.0、2.5、3.0 mL Fe2+標(biāo)準(zhǔn)溶液，加入2.0 mL 10%抗壞血酸溶液和2.5 mL 0.1%的鄰菲羅啉溶液，用蒸餾水稀釋至10 mL，混合均勻后在37℃反應(yīng)10 min，以蒸餾水加試劑溶液為空白，在510 nm波長(zhǎng)處測(cè)定吸光度，以吸光度為縱坐標(biāo)，F(xiàn)e2+的質(zhì)量濃度為橫坐標(biāo)，在軟件上做出標(biāo)準(zhǔn)曲線。

CJP-Fe3+中鐵含量的測(cè)定：精密稱取3份CJP-Fe3+樣品20.0 mg置于25 mL（V1）容量瓶中，用蒸餾水溶解，定容至刻度，量取樣品溶液1.0 mL（V）至帶刻度試管中，加入10%抗壞血酸溶液2.0 mL和0.1%的鄰菲羅啉溶液2.5 mL，用蒸餾水定容至10 mL（V2），混合均勻后37℃靜置1.0 h，然后在510 nm波長(zhǎng)處測(cè)定樣品溶液吸光度，將結(jié)果代入鐵含量標(biāo)準(zhǔn)曲線，計(jì)算出CJP-Fe2+中Fe2+的質(zhì)量濃度ρ（mg/mL），按照下式計(jì)算CJP-Fe3+中鐵含量（S）。

式中：m為CJP-Fe3+樣品的質(zhì)量/mg。

1.3.3 CJP-Fe3+的結(jié)構(gòu)分析

紅外光譜分析：采用KBr壓片法，將完全干燥的CJP-Fe3+樣品與KBr按照1∶100（m/m）的比例混合，研磨成粉末狀后壓片，于紅外光譜儀上對(duì)樣品進(jìn)行掃描，以空氣為空白吸收，掃描范圍為4 000～400 cm-1。

1.3.4 CJP-Fe3+的定性鑒定

CJP-Fe3+是在堿性條件下由土黨參多糖和FeCl3合成制備的，在此條件下，F(xiàn)e(OH)3的生成是難以避免的，為了進(jìn)一步確定生成的紅棕色粉末是多糖鐵配合物而非Fe(OH)3沉淀，參考2010版《中華人民共和國(guó)藥典（二部）》[23]中高價(jià)鐵鹽的鑒別方法，將合成得到的CJP-Fe3+和Fe(OH)3進(jìn)行定性比較。

CJP-Fe3+溶液的配制：稱取干燥的紅棕色樣品粉末適量，加50 mL蒸餾水充分溶解，即得到CJP-Fe3+溶液。

Fe(OH)3溶膠的制備：將飽和FeCl3溶液滴加到50 mL沸水中，直至溶液變?yōu)榧t褐色，得到Fe(OH)3溶膠。

分別量取CJP-Fe3+溶液和Fe(OH)3溶膠2 mL于試管中，觀察兩種溶液是否有丁達(dá)爾現(xiàn)象；加入3倍體積95%乙醇，觀察是否有醇沉現(xiàn)象；分別在兩支試管中加入NaOH、K4[Fe(CN)6]、KSCN溶液，觀察是否有沉淀產(chǎn)生。

1.3.5 CJP-Fe3+的穩(wěn)定性實(shí)驗(yàn)

將透析除鹽后的CJP-Fe3+溶于水，觀察加入K4[Fe(CN)6]后，水浴加熱至沸騰過程中，CJP-Fe3+溶液的顏色變化。

1.3.6 CJP-Fe3+的水解實(shí)驗(yàn)

配制0.01 mg/mL的CJP-Fe3+溶液，用NaOH和HCl調(diào)節(jié)溶液的pH值，觀察CJP-Fe3+溶液變化情況。

1.3.7 CJP-Fe3+的還原性實(shí)驗(yàn)

采用鄰菲羅啉比色法對(duì)CJP-Fe3+進(jìn)行還原性實(shí)驗(yàn)。配制Fe3+濃度為1.0 mmol/L的CJP-Fe3+溶液50 mL，分別量取CJP-Fe3+溶液5.0 mL于8個(gè)50 mL的容量瓶里，分別加NaOH溶液和HCl溶液，使溶液的pH值分別為1、2、3、4、5、6、7、8，然后分別依次加入10%抗壞血酸2.0 mL、0.1%鄰菲羅啉3.0 mL，定容至刻度，恒溫37℃水浴還原，然后每隔0.5 h取不同pH值條件下的反應(yīng)液5.0 mL，在510 nm波長(zhǎng)處測(cè)定吸光度，以不加CJP-Fe3+溶液為空白組。

2 結(jié)果與分析

2.1 CJP-Fe3+中的鐵含量

以Fe2+的質(zhì)量濃度（mg/mL）為橫坐標(biāo)，吸光度（A510nm）為縱坐標(biāo)，得到標(biāo)準(zhǔn)曲線的回歸方程y＝197.93x-0.003 8（R2＝0.999 6）。在實(shí)驗(yàn)所設(shè)定的Fe2+質(zhì)量濃度范圍內(nèi)線性關(guān)系良好，根據(jù)鐵含量計(jì)算公式，平行3次實(shí)驗(yàn)，得到樣品的平均鐵含量為22.81%。結(jié)果表明鄰菲羅啉比色法測(cè)定CJP-Fe3+中的鐵含量具有操作簡(jiǎn)單、結(jié)果穩(wěn)定、誤差小的優(yōu)點(diǎn)。

2.2 CJP-Fe3+結(jié)構(gòu)分析結(jié)果

圖1 CJP（A）和CJP--ee3+（B）紅外光譜圖Fig.1 IR spectra of CJP (A) and CJP-Fe3+(B)

對(duì)CJP與CJP-Fe3+的紅外光譜進(jìn)行比較。如圖1所示，CJP-Fe3+在865 cm-1和639 cm-1處的特征吸收峰與文獻(xiàn)[24]報(bào)道的β-FeOOH的特征吸收峰數(shù)據(jù)一致，說明CJP-Fe3+中鐵核是聚合的β-FeOOH結(jié)構(gòu)。1 622 cm-1處為多糖內(nèi)H—OH的吸收峰，此處的吸收峰明顯增強(qiáng)，說明多糖的—OH參與了絡(luò)合反應(yīng)。在1 033 cm-1處的C—O—C伸縮振動(dòng)及指紋區(qū)900～600 cm-1范圍內(nèi)的峰形發(fā)生了變化，是多糖與鐵形成配合物所引起的。土黨參多糖與金屬離子絡(luò)合并沒有使多糖的結(jié)構(gòu)發(fā)生改變，保留了多糖原來的特征吸收峰，3 422 cm-1處是多糖分子中O—H的伸縮振動(dòng)吸收峰，2 926 cm-1處是多糖分子中C—H鍵[25]。紅外光譜圖顯示，土黨參多糖與FeCl3反應(yīng)，形成了CJP-Fe3+。

2.3 CJP-Fe3+的定性鑒定結(jié)果

觀察結(jié)果顯示，合成所得產(chǎn)物是一種土黨參多糖與鐵的絡(luò)合物，而非Fe(OH)3沉淀，定性鑒定結(jié)果見表1。CJP-Fe3+溶液與Fe(OH)3溶膠的定性鑒定實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象有很大的區(qū)別，CJP-Fe3+溶液中沒有檢測(cè)到游離的Fe3+，而是生成了穩(wěn)定的配合物，說明CJP-Fe3+的結(jié)構(gòu)修飾是成功的。定性鑒定實(shí)驗(yàn)結(jié)果充分說明了CJP-Fe3+和Fe(OH)3是完全不同的兩種物質(zhì)。

表1 CJP--Fe3+定性鑒定實(shí)驗(yàn)結(jié)果Table1 Qualitative identification of CJP-Fe3+

2.4 CJP-Fe3+的穩(wěn)定性

CJP-Fe3+為紅棕色無定形粉末，易在水中溶解，而不溶于一般有機(jī)溶劑。透析除鹽后的CJP-Fe3+樣品溶于蒸餾水中，用K4[Fe(CN)6]對(duì)其水溶液進(jìn)行檢測(cè)，結(jié)果未出現(xiàn)Fe3+的特殊反應(yīng)現(xiàn)象，說明CJP-Fe3+形成了穩(wěn)定的多糖鐵配合物，沒有游離的Fe3+存在，并且將CJP-Fe3+粉末長(zhǎng)期（＞48 h）放置空氣中，用K4[Fe(CN)6]對(duì)其水溶液進(jìn)行檢測(cè)，也未出現(xiàn)Fe3+的特殊反應(yīng)現(xiàn)象，說明CJP-Fe3+形成了穩(wěn)定的多糖鐵配合物。

2.5 CJP-Fe3+的水解性

配制0.01 mg/mL的CJP-Fe3+溶液，用NaOH溶液和HCl溶液調(diào)節(jié)溶液的pH值。在CJP-Fe3+溶液中滴加NaOH溶液，當(dāng)溶液pH值達(dá)到12時(shí)，沒有混濁現(xiàn)象發(fā)生，繼續(xù)緩緩滴加NaOH溶液，有紅棕色沉淀生成，隨著pH值的不斷增大，沉淀增多。向CJP-Fe3+溶液中滴加HCl溶液，當(dāng)溶液pH值降到3時(shí)，沒有混濁現(xiàn)象發(fā)生，繼續(xù)緩緩滴加HCl溶液，溶液中就會(huì)有少量的沉淀生成，隨著pH值的不斷減小，沉淀增多。結(jié)果表明，CJP-Fe3+在pH 3～12范圍內(nèi)可以穩(wěn)定存在。在pH≥12或者pH≤3時(shí)，CJP-Fe3+的結(jié)構(gòu)被破壞，生成沉淀。

2.6 CJP-Fe3+的還原性

圖2 CJP--FFee3+被抗壞血酸還原的反應(yīng)曲線Fig.2 Reduction curves of CJP-Fe3+by ascorbic acid

采用鄰菲羅啉比色法對(duì)CJP-Fe3+進(jìn)行還原性實(shí)驗(yàn)，測(cè)得不同pH值條件下各個(gè)時(shí)間點(diǎn)溶液的吸光度。由圖2可知，CJP-Fe3+中的鐵可以被抗壞血酸還原，而且A510nm在反應(yīng)0.5 h時(shí)即趨于穩(wěn)定，說明CJP-Fe3+中的Fe3+在0.5 h左右可以全部被還原成Fe2+。

3 結(jié) 論

以土黨參多糖和FeCl3為底物合成土黨參多糖鐵配合物，鐵含量可達(dá)到22.81%。評(píng)價(jià)補(bǔ)鐵劑生物利用度高低的主要指標(biāo)之一是補(bǔ)鐵劑在機(jī)體中鐵的主要吸收部位——十二指腸（生理pH 6～7）中是否可溶[13]。CJP-Fe3+在pH 3～12范圍內(nèi)均可溶且能夠穩(wěn)定存在，配合物結(jié)構(gòu)不會(huì)被破壞，說明其具有較高的生物利用度。定性鑒定結(jié)果表明CJP-Fe3+中不存在游離的Fe3+。穩(wěn)定性實(shí)驗(yàn)結(jié)果顯示CJP與Fe3+形成了穩(wěn)定的配合物，在空氣中不易分解，因而土黨參多糖鐵應(yīng)有較好的生物利用度，有望成為具有開發(fā)前景的生物活性補(bǔ)鐵劑。

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Preparation and Physicochemical Characterization of Campanumoea javanica Polysaccharides-Iron (Ⅲ) Complex

XIAO Xiong, PENG Mei, YANG Juan*(Key Laboratory of Chemistry for Natural Products of Guizhou Province and Chinese Academy of Sciences, Guiyang 550002, China)

In this experiment,Campanumoea javanicapolysaccharide-iron (Ⅲ) complexes (CJP-Fe3+) were synthesized withCampanumoea javanicapolysaccharide and ferric chloride as substrates. The iron content of the complex was measuredby phenanthroline spectrophotometry and physiochemical properties, stability and reducing power were also investigated.Its structural characteristics were analyzed by infrared (IR) spectroscopy. The CJP-Fe3+complexes were obtained as a redbrown amorphous powder with an iron content of 22.81%. Qualitative identification experiments showed that there was nofree Fe3+detectedin CJP-Fe3+complexes. The complex was stable in the air and within a broad pH range from 3 to 12; thestructure of this complex in this pH range was not destroyed. Thus, CJP-Fe3+can be developed as a new iron supplementary.

Campanumoea javanicapolysaccharides-Fe3+complex; physicochemical properties; iron supplementary

R284. 3

1002-6630（2015）17-0013-04

10.7506/spkx1002-6630-201517003

2014-10-29

國(guó)家自然科學(xué)基金地區(qū)科學(xué)基金項(xiàng)目（81160513）

肖雄（1988—），男，碩士研究生，主要從事天然產(chǎn)物提取分離與活性研究。E-mail：382310002@qq.com

*通信作者：楊娟（1971—），女，研究員，博士，主要從事天然活性成分研究。E-mail：yangxz2002@126.com