沈金燦，謝冬冬，康海寧，鄭宗坤，趙鳳娟，王之維

（1.深圳出入境檢驗檢疫局食品檢驗檢疫技術(shù)中心，廣東 深圳 518045；2.深圳市食品安全檢測技術(shù)研發(fā)重點實驗室，廣東 深圳 518045；3.深圳大學(xué)化學(xué)與化工學(xué)院，廣東 深圳 518060）

次氯酸鈉消毒處理條件對雞爪中氨基脲殘留的影響

沈金燦1,2，謝冬冬3，康海寧1,2，鄭宗坤3，趙鳳娟1,2，王之維3

（1.深圳出入境檢驗檢疫局食品檢驗檢疫技術(shù)中心，廣東 深圳 518045；2.深圳市食品安全檢測技術(shù)研發(fā)重點實驗室，廣東 深圳 518045；3.深圳大學(xué)化學(xué)與化工學(xué)院，廣東 深圳 518060）

為探究不同條件下次氯酸鈉消毒處理后對產(chǎn)生氨基脲殘留的影響，以雞爪為研究對象，考察次氯酸鈉濃度、溫度、浸泡時間、pH值等因素的影響。樣品經(jīng)次氯酸鈉溶液處理后，在酸性條件下采用2-硝基苯甲醛進行衍生，調(diào)節(jié)pH值至中性后用乙酸乙酯提取，液相色譜-串聯(lián)質(zhì)譜儀進行測定，同位素內(nèi)標法定量。結(jié)果表明，有效氯質(zhì)量濃度、溫度及浸泡時間與氨基脲產(chǎn)生量呈明顯的正相關(guān)性；在pH 9～12范圍內(nèi)，雞爪中氨基脲產(chǎn)生量隨著浸泡溶液pH值的升高而增大。消毒處理過的樣品經(jīng)水漂洗后氨基脲含量減少50%～60%。

次氯酸鈉；消毒；雞爪；氨基脲；處理條件

氨基脲（semicarbazide，SEM）屬于聯(lián)氨類化合物中的一種，是一種具有致癌性和基因毒性的有害物質(zhì)[1-4]。一直以來，SEM被認為是硝基呋喃類獸藥呋喃西林的代謝產(chǎn)物[5]。因此，SEM常作為監(jiān)測食品中非法使用呋喃西林的殘留標志物。但是近期的研究[6-9]發(fā)現(xiàn)食品中SEM的來源有多種途徑，除了呋喃西林原藥在動物體內(nèi)代謝會產(chǎn)生SEM外[5-6]，食品或食品接觸材料中偶氮甲酰胺的高溫?zé)峤鈁7-9]，甲殼類水產(chǎn)品[10]，環(huán)境水污染[11]，以及食品的化學(xué)消毒處理均易導(dǎo)致SEM的污染[12]。近年來化學(xué)消毒作為一種快捷有效的消毒方式越來越多用于食品加工的消毒處理。次氯酸鈉作為一種食品的廣譜消毒劑，在水及動物產(chǎn)品的加工處理中得到了廣泛的應(yīng)用[13-14]。但是，最近的研究表明采用較高質(zhì)量濃度的次氯酸鈉處理食品會產(chǎn)生嚴重的SEM殘留[15]。在日常進出口食品檢測中已多次從進口雞爪中檢出SEM含量超標，導(dǎo)致雞爪SEM超標主要是由于使用了含氯消毒劑進行消毒處理。為了系統(tǒng)地探究不同條件下次氯酸鈉處理雞爪對SEM產(chǎn)生量的影響，本實驗分別考察濃度、溫度、時間、pH值等因素對SEM產(chǎn)生量的影響，以及漂洗對SEM去除的效果。研究結(jié)果對于指導(dǎo)食品生產(chǎn)企業(yè)控制和減少化學(xué)消毒食品中SEM的殘留，提高產(chǎn)品的競爭力具有重要的參考價值。

1 材料與方法

1.1 試劑與儀器

SEM鹽酸鹽和SEM同位素標準品（純度≥99%）德國Dr.Ehrenstorfer公司；甲醇、乙酸乙酯、正己烷、乙腈（均為色譜純） 德國Merck公司；乙酸銨、磷酸三鈉、氫氧化鈉、氯化鈉、硫代硫酸鈉（均為分析純）天津市福晨化學(xué)試劑廠；次氯酸鈉溶液（有效氯10%）天津富宇精細化工有限公司；2-硝基苯甲醛（≥98.0%）上海安譜公司。實驗用水由Milli-Q純水儀制備。

Xevo TQ-S型液相色譜-串聯(lián)質(zhì)譜儀 美國Waters公司；Turbo Vap LV型吹氮濃縮儀 美國Zymark公司；旋渦振蕩器 臺灣Polytron公司；3-18k型高速冷凍離心機美國Sigma公司。

1.2 樣品前處理[12-15]

1.2.1 次氯酸鈉溶液消毒處理

稱取樣品1.00 g于10 mL離心管中，根據(jù)實驗需要分別加入不同有效氯質(zhì)量濃度的次氯酸鈉溶液2.0 mL，旋渦振蕩30 s，置于振蕩器上振蕩1h，反應(yīng)結(jié)束加入0.1 mL 1.0 mol/L的Na2S2O3溶液以除去未反應(yīng)的次氯酸鈉。

1.2.2 衍生與提取凈化

SEM的衍生與提取凈化參考GB/T 21311—2007《動物源性食品中硝基呋喃類藥物代謝物殘留量檢測方法高效液相串聯(lián)質(zhì)譜法》方法[16]。經(jīng)次氯酸鈉處理后的樣液中加入3 mL 0.4 mol/L HCl溶液，再加入0.1 mL 20 mg/L內(nèi)標工作液，渦旋混合30 s，使內(nèi)標物完全滲透到樣品中；再加入0.1 mL 30 mg/mL的2-硝基苯甲醛溶液，渦旋30 s后，置于37 ℃恒溫振蕩器中振蕩衍生16 h。衍生后，加入0.5 mL 0.3 mol/L的Na2HPO4溶液混勻，用0.2 mol/L鹽酸或NaOH溶液將pH值調(diào)至7.0～7.5；加入5.0 mL 乙酸乙酯，渦旋60 s，以10 000 r/min離心5 min，取上層清液至15 mL 離心管；剩余殘渣再加入5.0 mL乙酸乙酯進行提取，以10 000 r/min離心5 min后合并上清液，提取液于40 ℃水浴條件下氮氣吹干。準確加入1.0 mL 5%的乙酸銨溶液-甲醇溶液（9∶1，V/V），再加入2.0 mL正己烷，渦旋混合1 min；以10 000 r/min離心5 min，去除上層溶液后過0.22 mm濾膜，供液相色譜-質(zhì)譜測定。

1.2.3 標準工作液的配制

SEM標準儲備液和標準中間液配制:準確稱取2.99 mg SEM鹽酸鹽標準品，用甲醇溶解并稀釋至10 mL棕色容量瓶中，即得200 mg/L的標準儲備液，-18 ℃保存。取適量標準儲備液，用甲醇逐級稀釋，配制成質(zhì)量濃度為10 μg/L的標準中間液，-18 ℃保存。

SEM同位素內(nèi)標儲備液和中間液配制:準確稱取2.97 mg SEM同位素內(nèi)標標準品，用甲醇溶解并稀釋至10 mL棕色容量瓶中，即得200 mg/L的內(nèi)標標準儲備液，-18 ℃保存。取適量標準儲備液，用甲醇逐級稀釋，配制成質(zhì)量濃度為100.0 μg/L的內(nèi)標標準中間液，-4 ℃保存。

工作曲線標準液:分別準確移取一定量的標準中間液和同位素內(nèi)標中間于5 個裝有1.0 g空白樣品的15 mL離心管中，使其最終SEM質(zhì)量濃度分別為0、0.50、1.00、2.00、5.00 μg/L和10.0 μg/L，內(nèi)標質(zhì)量濃度均為2.0 μg/L，按1.2.2節(jié)方法進行樣品處理。

1.3 色譜-串聯(lián)質(zhì)譜分析條件

1.3.1 色譜條件

色譜柱:A C Q U I T Y B E H C18色譜柱（2.1 mm×100 mm，1.7 μm）；柱溫:30 ℃；流速: 250 μL/min；流動相:A為0.01% 甲酸（含5 mmol/L乙酸銨）溶液，B為甲醇；進樣量:10 μL。梯度洗脫條件為:0～5 min，90% A；5.1～6 min，50% A；6.1～7.5 min，0% A。

1.3.2 質(zhì)譜條件

離子源:電噴霧離子源，正離子檢測，多反應(yīng)監(jiān)測（multiple reaction monitoring，MRM）模式；離子源溫度:120 ℃；去溶劑溫度:350 ℃；錐孔氣流流速: 100 L/h；去溶劑氣流流速:600 L/h；碰撞氣體為氬氣，碰撞氣壓:2.6×10-4Pa；毛細管電壓:3.5 kV。

表1 MRM所用的母離子和子離子Table1 Precursor/daughter ions used in multiple reaction monitoring (MRM)

2 結(jié)果與分析

2.1 方法的線性范圍、檢出限及回收率

按1.2.3節(jié)的方法制備標準工作液，經(jīng)液相色譜-串聯(lián)質(zhì)譜測定后，以質(zhì)量濃度為橫坐標，SEM峰面積與內(nèi)標物峰面積比值為縱坐標，繪制標準工作曲線。實驗表明，SEM質(zhì)量濃度在0～10.00 μg/L范圍內(nèi)與其峰面積比值呈良好的線性關(guān)系，回歸方程為y=0.006 332 22+ 0.527 985x，線性相關(guān)系數(shù)r為0.999 9。方法的檢出限為0.02 μg/kg（RSN≥3），定量限為0.07 μg/kg（RSN≥10）。

表2 雞爪中SEM加標回收率及精密度(n=6)Table2 Results of recovery test and precision from chicken claw samples (n=6)

由表2可見，SEM添加量為0.5 μg/kg和1.0 μg/kg時，平行測定6 個樣品，其回收率為96.0%～106.5%。SEM標準溶液MRM色譜圖見圖1。

圖1 SEM標準溶液(1.0 ?g/kg)的MRM色譜圖Fig.1 MRM chromatogram of semicarbazide standard solution (1.0 ?g/kg)

2.2 次氯酸鈉溶液有效氯質(zhì)量濃度對雞爪中SEM產(chǎn)生量的影響

實驗考察了次氯酸鈉溶液中不同有效氯質(zhì)量濃度（0、100、200、500、1 000、2 000 g/L及5 000 mg/L）下對雞爪中SEM產(chǎn)生量的影響，樣品平行測定3份，取平均值，結(jié)果如圖2所示。

圖2 浸泡質(zhì)量濃度對SEM產(chǎn)生量的影響Fig.2 Effects of sodium hypochlorite concentration on the production of SEM

從圖2可以看出，經(jīng)過次氯酸鈉處理后雞爪中會有不同程度的SEM產(chǎn)生，當(dāng)次氯酸鈉溶液中有效氯質(zhì)量濃度在200 mg/L以上時，均可以明顯地檢測到SEM；隨著次氯酸鈉質(zhì)量濃度的增加，SEM產(chǎn)生量也在逐漸增加，SEM產(chǎn)生量與有效氯質(zhì)量濃度呈現(xiàn)較好的線性相關(guān)關(guān)系，線性相關(guān)系數(shù)為0.954 3。研究結(jié)果與Honicke[15]和楊曦[17]等的結(jié)果相一致，即隨著溶液中有效氯的增加，SEM產(chǎn)生量不斷在增加。次氯酸鈉處理雞爪中產(chǎn)生SEM的原因，可能是由于雞爪經(jīng)消毒水處理后分解產(chǎn)生氨基酸或氨基酸衍生物，部分氨基酸（精氨酸）及氨基酸衍生物（肌酸及肌酸酐）在次氯酸鈉作用下分解產(chǎn)生SEM；另外有部分氨基酸進一步分解為尿素和氨，氨與次氯酸鈉作用產(chǎn)生氯胺，氯胺與尿素在一定條件下也能產(chǎn)生SEM[15]。

2.3 浸泡溫度對雞爪產(chǎn)生SEM的影響

雞爪樣品中分別定量添加有效氯質(zhì)量濃度為500、1 000、2 000 mg/L 次氯酸鈉溶液，考察4、25、37 ℃溫度條件下經(jīng)次氯酸鈉溶液浸泡1 h后，測定樣品中SEM產(chǎn)生量（樣品平行測定3 份，取平均值），結(jié)果如圖3所示。由圖3可以看出，SEM產(chǎn)生量與浸泡溫度具有正相關(guān)性，溫度越高產(chǎn)生的SEM量越多，在有效氯質(zhì)量濃度為500、1 000、2 000 mg/L條件下，形成SEM量分別從浸泡溫度4 ℃時的0.259、1.066、2.354 μg/kg，增加到37℃時的0.655、1.457、3.024 μg/kg。該結(jié)果表明浸泡溫度越高越有利于次氯酸鈉溶液與雞爪樣品的反應(yīng)，因此產(chǎn)生的SEM含量越高；溫度對于低質(zhì)量濃度有效氯的影響比高質(zhì)量濃度有效氯的大，500 mg/L質(zhì)量濃度的有效氯溶液在37 ℃產(chǎn)生SEM的量是4 ℃的2.5 倍，而2 000 mg/L質(zhì)量濃度的溶液37 ℃條件下產(chǎn)生SEM的量僅為4 ℃的1.3 倍。

圖3 浸泡溫度對SEM產(chǎn)生量的影響Fig.3 Effects of soaking temperature on the production of SEM

2.4 浸泡時間對雞爪形成SEM的影響

雞爪樣品中分別定量添加有效氯質(zhì)量濃度為500、1 000、2 000 mg/L次氯酸鈉溶液，在25 ℃考察1、5、8、24 h浸泡時間對SEM產(chǎn)生量的影響，樣品平行測定3份，取平均值，結(jié)果如圖4所示。從圖4可知，在浸泡時間8 h以內(nèi)，雞爪中產(chǎn)生的SEM產(chǎn)生量隨著浸泡時間的延長而增大，在有效氯質(zhì)量質(zhì)量濃度為500、1 000、2 000 mg/L條件下，形成SEM產(chǎn)生量分別從浸泡1 h的0.226、0.914、1.960 μg/kg，增加到浸泡8 h的0.364、1.124、2.700 μg/kg；超過8 h以后，產(chǎn)生的SEM產(chǎn)生量基本保持不變。產(chǎn)生該結(jié)果的原因在于隨著時間的延長，次氯酸鈉溶液中的有效氯濃度會逐漸降低，反應(yīng)產(chǎn)生的SEM產(chǎn)生量越來越少，最終SEM產(chǎn)生量趨于恒定值。

圖4 浸泡時間對SEM形成的影響Fig.4 Effects of soaking time on the formation of SEM

2.5 浸泡pH值對雞爪形成SEM的影響

雞爪樣品中分別定量添加500、1 000、2 000 mg/L次氯酸鈉溶液，在25 ℃考察pH值為7、8、9、11、12條件對產(chǎn)生量的影響，樣品平行測定3 份，取平均值，結(jié)果如圖5所示。在浸泡溶液pH值為9～12范圍內(nèi)，雞爪中形成SEM產(chǎn)生量隨著浸泡溶液pH值的升高而增大，有效氯質(zhì)量濃度為500、1 000、2 000 mg/L的次氯酸鈉溶液形成SEM產(chǎn)生量分別從浸泡pH值為9時的0.642、1.259、2.103 μg/kg，增加到浸泡pH值為12的0.789、1.467、4.080 μg/kg。pH值對高質(zhì)量濃度次氯酸鈉浸泡的雞爪樣品影響比較大，其SEM的增加量達到94%；對低質(zhì)量濃度的影響相對較小，其SEM的增加幅度只有23%。根據(jù)Bendall[18]的研究，高pH值有利于SEM的形成，這主要是由于高pH有利于反應(yīng)中間產(chǎn)物氨基異氰酸的形成，氨基異氰酸再與尿素反應(yīng)形成SEM。另外，有研究[19-20]表明，pH值對次氯酸鈉溶液有效氯的穩(wěn)定性影響很大，在堿性條件下較穩(wěn)定，而在較低pH值條件下容易分解，較高pH值有利于保持次氯酸鈉有效氯的活性，故SEM的產(chǎn)生量也較高。由圖5還可以看出，pH 8.0與pH 9.0條件下產(chǎn)生的SEM產(chǎn)生量較為接近，而pH 7.0時產(chǎn)生的SEM產(chǎn)生量明顯比pH 8.0和pH 9.0時的高（高25%以上），其原因有待于進一步研究。

圖5 浸泡pH值對SEM形成的影響Fig.5 Effects of soaking pH on the formation of SEM

2.6 浸泡后漂洗對雞爪形成SEM的影響

分別用有效氯質(zhì)量濃度為1 000、2 000、3 000 mg/L的次氯酸鈉溶液在25 ℃浸泡雞爪樣品1 h，浸泡后考察采用清水漂洗10 s以及不經(jīng)漂洗兩種情況下SEM的殘留量的差異，結(jié)果如圖6所示。從圖6可知，次氯酸鈉溶液浸泡后用清水漂洗能減少雞爪中SEM的量。有效氯質(zhì)量濃度為500、1 000、2 000 mg/L的次氯酸鈉溶液形成SEM的量漂洗前后從0.746、1.909、4.116 μg/kg下降到0.319、0.801、2.032 μg/kg，減少量均在50%～60%之間。這說明次氯酸鈉處理雞爪所產(chǎn)生的SEM有較大部分是以游離態(tài)的形式存在，通過清水漂洗能夠洗掉；同時含殘留有一部分SEM是以蛋白質(zhì)結(jié)合態(tài)的形式存在，通過清水漂洗無法去除。

圖6 浸泡后漂洗對SEM形成的影響Fig.6 Effects of rinsing on the formation of SEM

3 結(jié) 論

本實驗系統(tǒng)探究了不同條件對次氯酸鈉消毒劑處理后的雞爪中SEM產(chǎn)生量的影響，考察的因素包括有效氯濃度、溫度、浸泡時間和浸泡溶液的pH值。研究結(jié)果表明，溫度和有效氯質(zhì)量濃度越高，產(chǎn)生SEM的量越多；在8 h內(nèi)SEM的產(chǎn)生量隨處理時間的延長而逐漸增大；在浸泡pH 9～12范圍內(nèi)，雞爪中SEM產(chǎn)生量會隨著浸泡液pH值增大而增大；通過漂洗可以除去產(chǎn)生的游離態(tài)SEM。該研究結(jié)果對于指導(dǎo)食品生產(chǎn)企業(yè)控制和減少化學(xué)消毒食品中SEM的殘留，提高產(chǎn)品的競爭力具有重要參考價值。

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Influence of Disinfection Conditions with Sodium Hypochlorite on Semicarbazide Residue in Chicken Claw

SHEN Jincan1,2, XIE Dongdong3, KANG Haining1,2, ZHENG Zongkun3, ZHAO Fengjuan1,2, WANG Zhiwei3
(1. Food Inspection and Quarantine Technology Center, Shenzhen Entry-Exit Inspection and Quarantine Bureau, Shenzhen 518045, China; 2. Shenzhen Key Laboratory of Detection Technology R&D on Food Safety, Shenzhen 518045, China; 3. College of Chemistry and Chemical Engineering, Shenzhen University, Shenzhen 518060, China)

This study was concerned with the effect of disinfection with different concentrations of sodium hypochlorite under varying conditions of temperature, soaking time and pH on the generated of semicarbazide residues in chicken claw. After samples were treated with aqueous sodium hypochlorite, the derivatization was carried out with 2-nitrobenzaldehyde in acidic conditions. The semicarbazide in the reaction system was extracted with ethyl acetate after adjusting to neutral pH for analysis by liquid chromatography-tandem mass spectrometry and quantifi cation by isotope internal standard method. The results showed that effective chlorine concentration, temperature and soaking time each had a signifi cant positive correlation with the yield of semicarbazide in chicken claw. The amount of semicarbazide increased with increasing pH value from 9 to 12. After being rinsed with water, the content of semicarbazide was reduced by 50%–60%.

sodium hypochlorite; disinfection; chicken claw; semicarbazide; conditions

TS207.5

A

10.7506/spkx1002-6630-201510001

2014-08-05

國家自然科學(xué)基金青年科學(xué)基金項目(31201444)；深圳市基礎(chǔ)研究項目(JC201105190972A)

沈金燦(1978—),男,高級工程師,博士,研究方向為藥物殘留。E-mail：jincansh@263.net