田智勇, 王玉霞, 趙中華, 趙 瑾,2, 王超杰,2

(1.河南大學(xué) 化學(xué)生物學(xué)研究所，河南 開封 475004;2.河南大學(xué) 天然藥物與免疫工程重點實驗室，河南 開封 475004)

萘酰亞二胺-多胺綴合物與DNA作用的光譜研究

田智勇1, 王玉霞1, 趙中華1, 趙 瑾1,2, 王超杰1,2

(1.河南大學(xué) 化學(xué)生物學(xué)研究所，河南 開封 475004;2.河南大學(xué) 天然藥物與免疫工程重點實驗室，河南 開封 475004)

在人體生理條件下(pH =7.4),采用紫外光譜法和熒光光譜法研究了萘酰亞二胺-多胺綴合物(1)與鯡魚精DNA的作用.研究發(fā)現(xiàn)DNA的加入使化合物1的紫外吸收光譜發(fā)生減色效應(yīng)且出現(xiàn)紅移現(xiàn)象,提示化合物1與DNA 發(fā)生強烈的嵌插作用.采用變溫?zé)晒夤庾V法研究發(fā)現(xiàn)熒光淬滅機制為靜態(tài)淬滅，根據(jù)熒光數(shù)據(jù)計算出不同溫度下的結(jié)合常數(shù)、結(jié)合位點數(shù)及熱力學(xué)參數(shù),發(fā)現(xiàn)化合物與DNA作用力類型主要是氫鍵.

萘酰亞二胺;多胺綴合物;DNA;光譜法

許多分子能與DNA分子發(fā)生相互作用，進而影響DNA的復(fù)制，因此研究小分子與DNA的作用，對于從分子水平上了解抗癌藥物作用機理以及以DNA為靶點的藥物分子設(shè)計具有重要意義[1].

多胺，一般指含三個或三個以上自由氮原子的有機化合物，最簡單的是腐胺(putrescine, Put)、亞精胺(spermidine, Spd)和精胺(spermine, Spm). 多胺在正常生理環(huán)境下多以正離子的形式與DNA結(jié)合而具有對DNA嵌入能力[2-3],而通過考察藥物與DNA相互作用的光譜學(xué)現(xiàn)象，可以確定藥物與DNA的作用方式，有助于從分子水平上了解藥物的作用機理，進而為開發(fā)新的抗癌藥物提供理論依據(jù).

1,8-萘酰亞胺類化合物具有良好的平面剛性結(jié)構(gòu)，有利于分子同DNA的結(jié)合特別是嵌入能力從而發(fā)揮抗腫瘤活性，作為代表性萘酰亞胺類化合物氨萘非特 (Amonafide)已經(jīng)處入III期臨床試驗階段[4].

我們前期工作發(fā)現(xiàn)萘酰亞胺-多胺綴合物(包括萘酰亞二胺)具有良好的抗腫瘤活性、對DNA有嵌入作用,并能夠引起腫瘤細胞凋亡[4-8],初步發(fā)現(xiàn)萘酰亞胺-多胺作用引起的熒光淬滅機制為靜態(tài)淬滅[7].但對于萘酰亞二胺-多胺綴合物與DNA作用的尚未研究.因此本文利用紫外光譜和熒光光譜研究了萘酰亞二胺-多胺綴合物(1，圖1)與鯡魚精DNA作用特征.

圖1 萘酰亞二胺-多胺綴合物結(jié)構(gòu)(1)Fig.1 Structure of naphthaliimide-polyamine conjugate

1 實驗部分

1.1儀器與試劑

Cary Eclipse型熒光分光光度計(美國VARIAN公司)，UV-540紫外分光光度計(美國UNICAM公司).

實驗中所用化合物1由本實驗室合成，結(jié)構(gòu)經(jīng)過1H NMR、13CNMR，MS，元素分析等確認(rèn).鯡魚精 DNA(超純，10g/瓶)、溴化乙錠(EB)購自北京拜爾迪生物技術(shù)有限公司.

1.2紫外光譜和熒光光譜研究

1.2.1 樣品配制 Tris-HCl緩沖溶液配制：稱取三羥甲基氨基甲烷(Tris)12.11 g，用蒸餾水稀釋至800-900mL，用20%的鹽酸水溶液調(diào)節(jié)pH=7.4，配成Tris-HCl緩沖液1000mL.

化合物1溶液配制：稱取化合物適量，用Tris-HCl緩沖液配成濃度為2.0×10-4mol·L-1的溶液50mL.

鯡魚精DNA溶液配制：稱取鯡魚精DNA15.8mg用Tris-HCl緩沖液配制50mL溶液，經(jīng)紫外光譜測定其在266nm處的吸收度，依據(jù)Lambert定律，計算鯡魚精DNA溶液濃度為22.82×10-5mol·L-1.存儲于冰箱(4°C)，使用時間最長不超過3天.

溴化乙錠溶液配制：稱取溴化乙錠(EB)3mg,用Tris-HCl緩沖液配制成濃度為1.57×10-5mol·L-1的溶液50mL.

1.2.2 紫外光譜研究 量取化合物1溶液2ml，分別加入鯡魚精DNA溶液0.0、0.1、0.2、0.3、0.6、0.9、1.2、1.5、1.8、2.1、2.7、3.0mL混合均勻，然后分別用Tris-HCl緩沖溶液稀釋至5mL，搖勻、靜置半小時進行紫外光譜測定，則溶液中DNA濃度分別為：0.0,4.56×10-6,9.13×10-6,13.69×10-6,27.4×10-6,41.08×10-6,54.77×10-6,68.46×10-6,82.15×10-6,95.84×10-6,109.54×10-6,123.23×10-6和136.92×10-6mol·L-1，化合物1的濃度為80.0×10-6mol·L-1.

1.2.3 熒光光譜研究 量取化合物1溶液2ml，分別加入鯡魚精DNA溶液0.0、0.1、0.2、0.3、0.6、0.9、1.2、1.5、1.8、2.1、2.7、3.0mL混合均勻，然后分別用Tris-HCl緩沖溶液稀釋至5mL，搖勻、靜置半小時進行熒光測定，測定時溫度分別為25、30、37°C.溶液中DNA濃度分別為：0.0,4.56×10-6,9.13×10-6,13.69×10-6,27.4×10-6,41.08×10-6,54.77×10-6,68.46×10-6,82.15×10-6,95.84×10-6,109.54×10-6,123.23×10-6和136.92×10-6mol·L-1，化合物1的濃度為80.0×10-6mol·L-1.

量取鯡魚精DNA 0.3ml、EB緩沖溶液0.5mL，分別與0.0、0.1、0.2、0.3、0.6、0.9、1.2,、1.5、1.8、2.1、2.7、3.0mL化合物1溶液混合，然后分別用Tris-HCl緩沖溶液稀釋至5mL，搖勻、靜置半小時進行熒光測定，測定時溫度分別為25、30、37°C.樣品中1濃度分別為：0.0、4×10-6、8×10-6、12×10-6、24×10-6、36×10-6、48×10-6、60×10-6、72×10-6、84×10-6、96×10-6、108×10-6、120×10-6mol·L-1，DNA和EB濃度分別為13.7×10-6和15.7×10-6mol·L-1.

3 結(jié)果與討論

3.1紫外光譜法研究萘酰亞二胺-多胺綴合物(1)與鯡魚精DNA的相互作用

圖2為實驗測得的萘酰亞二胺-多胺綴合物(1)與鯡魚精DNA相互作用的紫外吸收光譜.從圖2 可以看出, 化合物在362和384nm處有兩個吸收峰，這與萘酰亞胺-多胺綴合物的UV有所不同，這可能與萘酰亞二胺比萘酰亞胺多一個環(huán)有關(guān)[9].并且隨著DNA 的不斷加入, 化合物(1)的最大吸收峰強度逐漸減小且出現(xiàn)紅移現(xiàn)象.萘酰亞二胺-多胺綴合物紫外吸收峰主要來源于萘環(huán)生色團的π-π*躍遷[10-11].當(dāng)萘酰亞二胺與DNA相互靠近發(fā)生結(jié)合時, 其平面生色團與DNA的堿基之間的電子云相互交疊發(fā)生了π電子共軛, 使萘環(huán)生色團π-π*躍遷的能量降低, 從而引起的最大吸收峰強度逐漸減小和紅移現(xiàn)象.當(dāng)小分子以嵌入方式結(jié)合于 DNA 雙螺旋堿基對之間時, 其吸收光譜表現(xiàn)為減色效應(yīng)且出現(xiàn)紅移現(xiàn)象.因此, 可初步判斷萘酰亞二胺-多胺綴合物與DNA之間的相互作用以嵌入方式為主.

利用紫外吸收光譜所得數(shù)據(jù), 還可以依據(jù)下面的公式[12]計算化合物1與DNA相互作用的表觀結(jié)合常數(shù)，即：

(1)

式中,A0和A分別表示加入DNA前后藥物的吸光度，εG和εH-G分別表示藥物及其與DNA形成的復(fù)合物的摩爾吸收系數(shù).以A0/(A-A0)-1/cDNA作圖,能夠得到一條結(jié)合曲線.其斜率與截距的比值即為藥物與DNA的表觀結(jié)合常數(shù). 將試驗數(shù)據(jù)代入方程(1)并進行線性擬合,由直線的斜率與截距, 求得化合物1與 DNA相互作用的表觀結(jié)合常數(shù)為1.275×104(圖3).

3.2熒光光譜研究

3.2.1 熒光淬滅方式的判斷 為了深入考察化合物1與DNA作用情況,采用化合物(濃度不變，主體)與鯡魚精DNA(濃度變化，客體)直接作用和化合物(濃度變化，客體)與DNA-EB(溴化乙錠)復(fù)合物(濃度不變，主體)作用，化合物與DNA作用結(jié)果見圖4-5.

圖2 化合物1與鯡魚精DNA作用紫外光譜圖Fig.2 UV absorption spectra of the interaction between compound 1 and herring sperm DNA.Numbers 1-13 indicated the DNA concentration: 0.0, 4.56×10-6, 9.13×10-6, 13.69×10-6, 27.4×10-6, 41.08×10-6, 54.77×10-6, 68.46×10-6, 82.15×10-6, 95.84×10-6, 109.54×10-6, 123.23×10-6 and 136.92×10-6mol·L-1, respectively. Compound 1 applied was 80×10-6mol·L-1.

圖3 化合物1的A0/(A-A0)對1/cDNA圖Fig.3 Plot of A0/(A-A0)versus 1/cDNA of the interaction between compound 1 and herring sperm DNA(10-6mol·L-1).

圖4 化合物1與鯡魚精DNA作用熒光光譜圖Fig.4 Fluorescence spectroscopy of the interaction between compound 1 and herring sperm DNANumbers 1-13 indicated the DNA concentration: 0.0, 4.56×10-6, 9.13×10-6, 13.69×10-6, 27.4×10-6, 41.08×10-6, 54.77×10-6, 68.46×10-6, 82.15×10-6, 95.84×10-6, 109.54×10-6, 123.23×10-6 and 136.92×10-6mol·L-1, respectively. Compound 1 applied was 80×10-6mol·L-1. Scan condition of compound 1: EX =360nm, EM=370-710 nm; Slits of both EX and EM were 5 nm.

圖5 化合物1與鯡魚精DNA-EB作用熒光圖Fig.5 Fluorescence spectroscopy of compound 1 with herring sperm DNA-EB.Numbers 1-13 indicated the 1 concentration: 0.0, 4×10-6, 8×10-6, 12×10-6, 24×10-6, 36×10-6, 48×10-6, 60×10-6, 72×10-6, 84×10-6, 96×10-6, 108×10-6 and 120×10-6 mol·L-1, respectively. DNA and EB applied were 13.7×10-6 and 15.7×10-6mol·L-1, respectively. Scan condition: EX=510nm, EM=520-800 nm; Slits of both EX and EM were 10 nm and 5 nm, respectively.

從圖4中可以看出,化合物1最大發(fā)射波長在416nm處，此外在400nm處也有一個峰.當(dāng)化合物1中加入DNA溶液后,引起熒光淬滅.從圖5中也可以看出，當(dāng)DNA-EB復(fù)合物溶液中加入化合物1后，引起熒光淬滅，這是因為DNA在260nm左右有微弱熒光，與溴化乙錠(EB)形成復(fù)合物后, 其混合溶液在600nm左右處出現(xiàn)明顯的熒光, 當(dāng)結(jié)合能力比EB更強的嵌入劑加入后, 會與體系中的EB爭奪與DNA上的結(jié)合點位置, 使體系中EB被置換出來, 從而產(chǎn)生熒光淬滅現(xiàn)象.熒光淬滅作用因淬滅機制不同而分為動態(tài)淬滅和靜態(tài)淬滅.判斷化合物1與DNA作用引起熒光淬滅機制, 對藥物與DNA結(jié)合模式至關(guān)重要.

化合物與DNA作用的動態(tài)淬滅過程反映了化合物與DNA的激發(fā)態(tài)分子之間碰撞所發(fā)生的相互作用過程. 這個過程是用Stern-Volmer方程來進行描述的, 即:

F0/F=1+KSVc

(2)

其中F0和F分別為客體和主體作用前后的熒光強度,Ksv為動態(tài)淬滅常數(shù), 用來衡量主體的淬滅速率,c表示客體的濃度.以F0/F對c作圖,可以得到藥物的Stern-Volmer淬滅曲線[12-15]，結(jié)果見圖6-7.

根據(jù)分別在25,30,37°C時獲得的主體與客體作用的熒光光譜數(shù)據(jù),分別做出3個不同溫度下的Stern-Volmer曲線,然后對實驗數(shù)據(jù)進行線性擬合,即得KSV的值,結(jié)果見表1-2.

圖6 化合物1與鯡魚精DNA在不同溫度下作用的Stern-Volmer淬滅曲線圖Fig.6 Stern-Volmer plot of fluorescence quenching of compound 1 by herring sperm DNA at different temperatures

圖7 化合物1與鯡魚精DNA-EB在不同溫度下作用的Stern-Volmer淬滅曲線圖Fig.7 Stern-Volmer plot of fluorescence quenching of herring sperm DNA-EB by compound 1 at different temperatures

一般來講, 動態(tài)淬滅作用的速率常數(shù)(Kq)值一般都小于 2.000 ×1010L·mol-1[16],但表1和2中的Kq值遠大于2.000×1010L·mol-1,這可以初步判斷樣品對DNA-EB的淬滅方式為靜態(tài)淬滅.據(jù)文獻[17]報道溫度升高將增加分子擴散系數(shù),從而增加發(fā)生碰撞淬滅的可能性,如果是動態(tài)淬滅,則 KSV應(yīng)隨溫度的升高而增大,同時溫度升高將導(dǎo)致配合物的穩(wěn)定性降低,從而減小形成配合物的可能性.表1和2中的KSV隨溫度的升高到而減小,則表明樣品對DNA-EB的淬滅方式不是動態(tài)淬滅，而是靜態(tài)淬滅[18].

表1 不同溫度下 DNA 猝滅化合物(1)的動態(tài)猝滅常數(shù)Table 1 Dynamic quenching constant of compound 1by DNA at different temperature

表2 不同溫度下化合物(1)猝滅DNA-EB的動態(tài)猝滅常數(shù)Table 2 Dynamic quenching constant of DNA-EB complexby compound 1 at different temperature

3.2.2 化合物與DNA結(jié)合方式判定 由于是靜態(tài)淬滅過程, 熒光強度與淬滅劑的關(guān)系符合以下方程[11-12]:

log[(F0-F)/F]=logK+nlog[Q]

(3)

其中F0和F分別是客體加入主體前后的熒光強度,K為化合物與DNA的結(jié)合常數(shù),n為結(jié)合位點數(shù),[Q]是客體的總的濃度所以根據(jù)此方程,以log[(F0-F)/F]對log[Q]作圖,然后對實驗數(shù)據(jù)進行線性擬合,由直線的截距和斜率可求得主體與客體分子的在不同溫度下的結(jié)合常數(shù)K和結(jié)合位點數(shù)n,結(jié)果見表3-4和圖8-9.

利用以下公式計算化合物與DNA作用的熱力學(xué)函數(shù)[12-14,19-20],焓變ΔH°、熵變ΔS°和吉布斯自由能變ΔG°的數(shù)值，即:

ln(K2/K1)=(1/T1-1/T2)ΔH°/R

(5)

ΔG°=-RTlnK=ΔH°-TΔS°

(6)

其中,R為氣體常數(shù),T為溫度,K為結(jié)合常數(shù).當(dāng)溫度變化不大時,焓變ΔH°可以看作是一個常數(shù),結(jié)果見表3-4.

表3-4中數(shù)據(jù)ΔH°<0,則表明樣品與DNA的結(jié)合是放熱的.由Ross等[12-14,21]總結(jié)出的判斷生物大分子與小分子結(jié)合力類型的熱力學(xué)規(guī)律可以用來判斷結(jié)合力類型:疏水作用力其熱力學(xué)特征為ΔH°>0和ΔS°>0;氫鍵或者范德華力其熱力學(xué)特征為ΔH°<0和ΔS°<0;靜電作用力其熱力學(xué)特征為ΔH°<0.結(jié)合表3中數(shù)據(jù)均小于0,由此可判斷樣品與DNA的結(jié)合是焓熵協(xié)同驅(qū)動過程,而且它們之間的結(jié)合力類型以氫鍵為主.Takenaka等[22]研究發(fā)現(xiàn),氫鍵作用是藥物與DNA發(fā)生嵌入結(jié)合的顯著特征,所以這更進一步證明樣品與DNA的結(jié)合方式是嵌入.

圖8 不同溫度下化合物1與鯡魚精DNA的log[(F0-F)/F]對log[Q]圖Fig.8 Plot of log[(F0-F)/F] versus log[Q] of the interaction between compound 1and herring sperm DNA at different temperatures

圖9 不同溫度下化合物1與鯡魚精DNA-EB的log[(F0-F)/F]對log[Q]圖 Fig.9 Plot of log[(F0-F)/F] versus log[Q] of the interaction between compound 1 and herring sperm DNA-EB at different temperatures

由此可推斷,樣品與DNA相互作用的過程是放熱的焓熵協(xié)同驅(qū)動過程,當(dāng)樣品與DNA相互作用時,樣品的平面萘環(huán)結(jié)構(gòu)插入DNA的雙螺旋結(jié)構(gòu)的堿基對之間,且相互作用力類型為氫鍵.

表4 化合物1與鯡魚精DNA在不同溫度下作用的結(jié)合常數(shù)及熱力學(xué)參數(shù)Table 4 Binding constants and thermodynamicparamenters of the interaction between compound 1and herring sperm DNA at different temperatures

表5 化合物1與鯡魚精DNA-EB在不同溫度下作用的結(jié)合常數(shù)及熱力學(xué)參數(shù)Table 5 Binding constants and thermodynamic paramentersof the interaction between compound 1 andherring sperm DNA-EB complex at different temperatures

4 結(jié)論

4.1本文首次采用紫外光譜和熒光光譜研究萘酰亞二胺-多胺綴合物與DNA及DNA-EB復(fù)合物作用.

4.2紫外光譜研究結(jié)果表明：萘酰亞二胺-多胺綴合物與DNA之間的相互作用以嵌入方式為主.

4.3熒光光譜研究結(jié)果表明：萘酰亞二胺-多胺綴合物與DNA及其DNA-EB之間作用模式屬于嵌入結(jié)合,也就是說樣品的平面萘環(huán)結(jié)構(gòu)插入DNA的雙螺旋結(jié)構(gòu)的堿基對之間.此過程是放熱的焓熵協(xié)同驅(qū)動過程.萘酰亞胺-多胺綴合物與DNA及其DNA-EB之間作用引起的熒光淬滅機制屬于靜態(tài)淬滅.

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SpectroscopicStudyontheInteractionBetweenNaphthaliimide-PolyamineConjugatesandDNA

TIAN Zhi-yong1, WANG Yu-xia1, ZHAO Zhong-hua1, ZHAO Jin1,2, WANG Chao-jie1,2

(1. Institute of Chemical Biology, Henan University, Kaifeng 475004, China; 2. The Key Laboratory of Natural Medicine and Immuno-Engineering， Henan University, Kaifeng 475004, China)

The interaction of naphthaliimide-polyamine conjugate with herring sperm DNA was studied by UV spectrum and fluorescence spectrum under physiological conditions ( pH=7.4). The hypochromicities and red shifts were observed from the absorption titration experiments. These results indicated that compound 1 intercalated into the DNA. Through the fluorescence quenching data measured at different temperatures (25, 30 and 37°C)revealed that the quenching mechanism was a static type. Meanwhile, the obtained binding constant and thermodynamic parameters on compound-DNA interaction showed that the type of interaction force of compound 1 and DNA was mainly hydrogen bond.

naphthaliimide; polyamine conjugate; DNA; spectroscopic methods

2014-04-10

河南省科技廳項目(132102310026、112300410181)；河南省教育廳項目(14A350004).

田智勇(1968-)，男，副教授，博士，藥物化學(xué).

田智勇，王玉霞，趙中華，趙瑾，等.萘酰亞二胺-多胺綴合物與DNA作用的光譜研究[J].安徽師范大學(xué)學(xué)報：自然科學(xué)版，2014，37(4)：357-362.

O657.3

A

1001-2443(2014)04-0357-05