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長白山3種獼猴桃化學成分及生物活性研究進展

2014-03-24 08:12:07張浩李希珍李平亞
特產研究 2014年3期
關鍵詞:軟棗鼠李糖糖苷

張浩,李希珍,李平亞

(吉林大學藥學院,長春130021)

軟棗獼猴桃[Actinidiaarguta(Sieb.et Zucc.)Planch.ex Miq.]俗稱軟棗子,為獼猴桃科落葉藤本植物,果實營養(yǎng)價值高,含有大量維生素C、淀粉、果膠質等,有強壯、解熱、健胃、止血等功能;葛棗獼猴桃[A.polygama(Sieb.et Zucc.)Miq.]又稱葛棗子,為獼猴桃科纏繞藤本植物,果實用于麻風、食積、腰痛、疝痛。帶蟲癭的果實(木天蓼子)可用于中風、口面喁斜和疝氣;狗棗獼猴桃[A.kolomikta(Maxim.et Rupr.)Maxim.]亦稱狗棗子,為獼猴桃科落葉藤本植物,果實具有清熱、利尿、潤燥等多種功效。3種獼猴桃盛產于吉林省長白山區(qū),皆可作水果食用,具有抗炎、抗腫瘤等多種生物活性。本文從三萜類、黃酮類、揮發(fā)油類化合物和其他化合物及其生物活性的研究對3種獼猴桃進行綜述。

1 化學成分

獼猴桃屬植物大多含有三萜類、黃酮類、揮發(fā)油、脂肪酸、微量元素等化學成分。多年來,人們對獼猴桃的研究逐步深入,無論是從定性到定量、從分析某類混合物到研究分離某單體化合物,還是從果實到根部、莖葉,進而研究其生物活性,都做了大量的工作。

1.1三萜類化合物

Sashida等[1]從葛棗獼猴桃果實中分離鑒定出5個三萜類化合物,分別為2α,3α,23,24-四羥基-12-烯-28-烏蘇酸酸(2α,3α,23,24-tetrahydroxyurs-12-en-28-oic acid)、2α,3α-二羥基-12-烯-24-醛-28-烏蘇酸(2α,3α-dihydroxyurs-12-en-24-al-28-oic acid)、2α,3α,24-三羥基-12-烯-23,28-烏蘇二酸(2α,3α,24-trihydroxyurs-12-en-23,28-dioic acid)、2α,3α,23-三羥基-12,20(30)-二烯-28-烏蘇酸[2α,3α,23-trihydroxyursa-12,20(30)-dien-28-oic acid]和3β-(反式-p-香豆素)-2α,23-二羥基-12-烯-28-烏蘇酸(3β-(trans-p-coumaroyloxy)-2α,23-dihydroxy-urs-12-en-28-oic acid)。Jang等[2]從軟棗獼猴桃根乙酸乙酯提取物中分離得到6個三萜成分,分別為3-O-反式-對-香豆?;J猴桃酸(3-O-trans-p-coumaroyl actinidic acid)、23-羥基烏蘇酸(23-hydroxyursolic acid)、熊果酸、科羅索酸、積雪草酸和樺木酸。陸娟等[3]從狗棗獼猴桃葉的85%乙醇提取物中分離得3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-2α,3β,6β,19α,21β,23-六羥基-12-烯-28-烏蘇酸。

1.2黃酮類化合物

Webby等[4]研究發(fā)現(xiàn)幾種獼猴桃葉中以黃酮醇類為主,并以單糖苷、雙糖苷和三糖苷存在,主要苷有葡萄糖苷、半乳糖苷、鼠李糖苷、鼠李糖葡萄糖苷和鼠李糖半乳糖苷,并非所有苷存在于所有的類群。從幾種獼猴桃中提取分離鑒定得到一些黃酮類化合物(表1)。

表1從幾種獼猴桃中分離鑒定的黃酮類化合物

Table 1Flavonoids from several kinds of kiwi fruits

續(xù)表1

編號No.化 合 物Compounds來 源Origins17芹菜素-6-C-葡萄糖基-8-C-木糖苷[8] Apigenin-6-C-glucosyl-8-C-xyloside[8]Ⅱ(L)18 山柰酚-3-O-α-L-鼠李糖基-(1-3)-α-L-鼠李糖基-(1-6)-β-D-吡喃半乳糖苷[8]Kaempferol-3-O-α-L-rhamnosyl-(1-3)-α-L-(1-6)-β-D-galactopyranoside[8]Ⅱ(L) 19 4′-甲氧基-槲皮素-7-O-(4″-O-乙?;罄钐腔?-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷4′-Methoxyl-quercetin-7-O-(4″-O-acetylrhamnosyl)-3-O-β-D-glucopyranoside[9]Ⅲ(L) 20 山柰甲黃素-7-O-(3″-O-乙?;罄钐腔?-3-O-蕓香糖苷Kaempferide-7-O-(3″-O-acetylrhamnosyl)-3-O-rutinoside[9]Ⅲ(L) 21 山柰酚-7-O-(4″-O-乙?;罄钐腔?-3-O-蕓香糖苷Kaempferol-7-O-(4″-O-acetylrhamnosyl)-3-O-rutinoside[9]Ⅲ(L) 22 4′-甲氧基-槲皮素-7-O-(4″-O-乙?;罄钐腔?-3-O-蕓香糖苷4′-Methoxyl-quercetin-7-O-(4″-O-acetylrhamnosyl)-3-O-rutinoside[9]Ⅲ(L) 23蘆丁 rutin[10]Ⅳ(F、P)24槲皮素 quercetin[10]Ⅳ(F、P)

注:Ⅰ.軟棗獼猴桃;Ⅱ.葛棗獼猴桃;Ⅲ.狗棗獼猴桃;Ⅳ.哈迪獼猴桃(軟棗獼猴桃的一種);Ⅴ.軟棗獼猴桃變種;L.葉;F.果實;P.果皮

Note:Ⅰ.Actinidiaarguta(Sieb.et Zucc.)Planch.ex Miq.;Ⅱ.A.polygama(Sieb.et Zucc.)Miq.;Ⅲ.A.kolomikta(Maxim.et Rupr.)Maxim.;Ⅳ.Hardykiwifruit;Ⅴ.A.argutavar.giraldii;L.Leaf;F.Fruit;P.Peel

1.3揮發(fā)油類化合物

Adam等[11]從不同基因型軟棗獼猴桃花的正戊烷/乙醚(1∶1)提取物和果實的乙醇提取物中檢測到超過240種揮發(fā)性化合物,提取出約有60種~70種不同的化合物,發(fā)現(xiàn)花中揮發(fā)性成分主要由芳樟醇衍生物組成,包括一系列紫丁香醇、丁香醛化合物、2,6-二甲基-6-羥基-2,7-辛二烯醛(2,6-dimethyl-6-hydroxyocta-2,7-dienal)、8-羥基芳樟醇(8-hydroxylinalool)和倍半萜及苯系化合物;果實的提取物含有一些單萜,以酯類如丁酸乙酯(ethyl butanoate)、2-甲基丁酸甲酯(2-methylbutanoate)和2-甲基丙酸酯(2-methylpropanoate)以及醛類如己醛(hexanal)和(2E)-己烯醛(hex-E2-enal)為主要成分。Adam等[12]從7種基因型軟棗獼猴桃的正戊烷/乙醚(1∶1)提取物中分離得到1個單萜成分,經GC-MS鑒定為紫丁香醇環(huán)氧化物,結構為2-[5-甲基-5-(環(huán)氧乙烷-2-基)-四氫呋喃-2-基]丙-1-醇{2-[5-methyl-5-(oxiran-2-yl)-tetrahydrofuran-2-yl]propan-1-ol}。楊明非等[13]采用連續(xù)蒸餾法從軟棗獼猴桃中分離得到13個揮發(fā)成分,經GC-MS鑒定了12個組分,占全部組分的99.0%,其主要成分是酯類、醇類物質,分別有丁酸乙酯(86.9%)、2-烯己醛(3.4%)、乙酸乙酯(2.3%)、苯甲酸乙酯(2.1%)和己醇(2.0%)。

1.4其他化合物

陸娟等[8]從葛棗獼猴桃葉85%乙醇提取物中分離,經ESI-MS、NMR鑒定得到胡蘿卜甙和傘形花內酯。G K Jin等[10]從哈迪獼猴桃果肉乙醇提取物中分離,經HPLC鑒定得到(+)-兒茶素((+)-catechin)、綠原酸(chlorogenic acid)和(-)-表兒茶素[(-)-epicatechin]。張?zhí)m杰等[14]采用索氏提取法從軟棗獼猴桃干果乙醇提取物中提取了SOD-L,經聯(lián)苯三酚自氧化法測定其活力為1542.9U/g。梁攀等[15]采用索氏提取法從野生軟棗獼猴桃全果中提取了7種脂肪酸,經GC-MS鑒定分別是棕櫚酸(6.7%)、亞油酸(10.6%)、亞麻酸(77.8%)、硬脂酸(3.1%)、10,13-十八碳二烯酸(0.2%)、11-二十碳烯酸(0.8%)、花生酸(0.1%)。

2 生物活性

早在唐朝人們就發(fā)現(xiàn)了獼猴桃的醫(yī)療功效,據《本草拾遺》記載,獼猴桃可主治節(jié)風、癱瘓不遂、長年白發(fā)、內痔等疾病。近十幾年來,獼猴桃的生物活性研究進展迅速,實驗研究證明,獼猴桃具有廣泛的生物活性,具有免疫調節(jié)、抗炎和抗哮喘、抗氧化、抗癌、抗輻射及抑菌等活性。

2.1免疫調節(jié)作用

宣麗等[16]研究了軟棗獼猴桃多糖0.1mol/L鹽洗組分的免疫活性,發(fā)現(xiàn)低劑量組[2mg/(kg·d)]對免疫的促進效果不明顯;中劑量組[10mg/(kg·d)]免疫增強效果明顯,與空白對照組差異顯著;高劑量組[20mg/(kg·d)]與中劑量組相比,除免疫器官指數外,其他免疫促進活性無顯著差異。

目前,有循證醫(yī)學證據的抗血小板藥物主要包括三大類:阿司匹林、二磷酸腺苷(ADP)受體拮抗劑、靜脈血小板膜糖蛋白GP Ⅱb/Ⅲa拮抗劑。

2.2抗炎和抗哮喘作用

Park等[17]研究了從軟棗獼猴桃分離制備的PG102T和PG102E制劑對NC/Nga模型小鼠皮炎發(fā)展的治療效果,PG102T或PG102E可顯著減輕小鼠皮炎嚴重程度以及抓撓傾向,表明PG102能有效地治療過敏性皮炎。Kim等[18]報道了從軟棗獼猴桃中提取的PG102對OVA誘導的小鼠哮喘模型的抗過敏效果,發(fā)現(xiàn)PG102能降低IgE、IL-5和IL-13的水平,改善哮喘的癥狀。文獻[19]也報道了葛棗獼猴桃提取物具有抗炎和抗哮喘作用。

2.3抗氧化作用

王菲等[20]報道了軟棗獼猴桃總黃酮具有較強清除DPPH自由基的能力和還原力,可有效抑制脂質過氧化,對O2-、OH有一定的清除作用。文獻[21,22]報道了葛棗獼猴桃果汁、狗棗獼猴桃提取物均具有抗氧化活性。

2.4抗癌、抗輻射

張慧瑩等[23]研究了軟棗獼猴桃根蒽醌類化合物對白血病細胞株JARKET、RAJI、L1210、K562的抑制作用發(fā)現(xiàn),軟棗獼猴桃根蒽醌類化合物有明顯的抗腫瘤作用。文獻[24]也報道了軟棗獼猴桃、狗棗獼猴桃多酚提取物具有抗癌活性。

2.5其他活性

研究發(fā)現(xiàn)軟棗獼猴桃多糖及總黃酮具有抑菌作用[25,26];軟棗獼猴桃提取物具有抑制肥胖、降血脂等活性[27];狗棗獼猴桃提取物對缺血而引起病變的神經細胞具有保護作用[28]。

3 展望

[1]Sashida Y,Ogawa K,Mori N,et al.Triterpenoids from the fruit galls ofActinidiapolygama[J].Phytochemistry,1992,31(8):2801-2804.

[2]Jang D S,Lee G Y,Kim J,et al.A New Pancreatic Lipase Inhibitor Isolated from the Roots ofActinidiaarguta[J].Arch Pharm Res,2008,31(5):666-670.

[3]陸娟,楊瑞杰,桂明玉,等.狗棗獼猴桃葉中一個新三萜皂苷[J].中國藥學雜志,2009,44(16):1215-1217.

[4]Webby R F,Wilson R D,Ferguson A R.Leaf flavonoids ofActinidia[J].Biochemical Systematics and Ecology,1994,22(3):277-286.

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