何達(dá)海, 丁克毅, 王曉玲

(西南民族大學(xué)化學(xué)與環(huán)境保護(hù)工程學(xué)院, 四川 成都 610041)

天南星屬植物化學(xué)成分研究進(jìn)展

何達(dá)海, 丁克毅, 王曉玲

(西南民族大學(xué)化學(xué)與環(huán)境保護(hù)工程學(xué)院, 四川 成都 610041)

天南星屬植物天南星、異葉天南星和東北天南星為《中國(guó)藥典》所收載, 已有兩千多年的用藥歷史, 也是常用中藥.該屬植物系有毒植物, 為給安全、合理用藥提供依據(jù), 近年來(lái)針對(duì)該屬植物進(jìn)行了深入的化學(xué)成分研究, 從中分離并鑒定了包括生物堿、黃酮、木脂素和萜類等主要中藥藥效物質(zhì).為此, 對(duì)近年來(lái)的化學(xué)成分研究進(jìn)展作一綜述.

天南星屬; 中藥; 藥效物質(zhì)

天南星系天南星科(Araceae)天南星屬(Arisaema)植物, 以塊莖入藥, 在我國(guó)已有兩千年用藥歷史.臨床上主要用于祛風(fēng)止痙, 散結(jié)消腫, 也用于治療頑痰咳嗽, 胸幅脹悶, 眩暈, 中風(fēng), 口眼歪斜, 癲癰及破傷風(fēng)等, 外用治療癰腫及蛇蟲(chóng)咬傷[1].天南星品種很多, 約有150余種, 我國(guó)南北各省區(qū)有90余種(其中59種系我國(guó)特有).近年來(lái), 隨著人們對(duì)其抗腫瘤、抗炎、抗心律失常、鎮(zhèn)痛等方面研究的深入, 天南星屬植物的研究引起了國(guó)內(nèi)外的廣泛關(guān)注.

中藥材的化學(xué)成分是中藥現(xiàn)代化研究的基礎(chǔ), 而活性化學(xué)成分, 也即中藥藥效物質(zhì)的闡明也是對(duì)藥材質(zhì)量控制的基礎(chǔ).此外, 天南星植物大多為有毒植物[1], 對(duì)天南星屬植物的藥效成分深入研究也為安全、科學(xué)用藥提供指導(dǎo)和保障.在這之前已有關(guān)于該屬植物化學(xué)成分研究進(jìn)展的綜述[2-6]報(bào)道.它們總結(jié)了2009年以前有關(guān)化學(xué)成分和藥理作用方面的研究成果.近年來(lái)的化學(xué)成分研究進(jìn)一步豐富了該屬植物中次生代謝產(chǎn)物的種類, 如萜類、木脂素和苯丙素等.為此, 本文綜述了該屬植物化學(xué)成分的分離和鑒定研究進(jìn)展.

1 化學(xué)成分

研究表明, 天南星屬植物中含有豐富的化學(xué)成分, 如生物堿、黃酮、木脂素、苯丙素、萜類、甾體等.

1.1 生物堿(alkaloids)類

Yao等[7]從象頭花(A.franchetianum)塊莖的甲醇室溫提取物中分離并鑒定出生物堿類化合物perlolyrine、(S)-1-(1'-hydroxyethyl)-β-carboline、indolo[2,3-α]carbazole、1-methoxycarbonyl-β-carboline、(2R*,3S*,5S*)-N,2-dimethyl-3-hydroxy-5-(10-phenyldecyl)pyrrolidine.Zhao等[8]從奇異南星(A.decipiens)根狀莖甲醇回流提取物中分離并鑒定出哌啶類生物堿(-)-(2R*,3S*,6S*)-N, 2-dimethyl-3- hydroxy-6-(9-phenylnonyl) piperidine.Prakash等[9]從彎曲天南星(A.curvatum)果實(shí)的甲醇提取液中分離得到秋水仙堿 colchinine.宋治中等[10]從螃蟹七(A.fargesii)根的乙醇回流提取物中分離得到氯化膽堿.Miglani等[11]從曲序南星(A.tortuosum)的乙醚水洗部分分離得到膽堿( choline) 和水蘇堿.

1.2 黃酮(flavonoids)類

Yao等[7]從A.franchetianum塊莖的甲醇室溫提取物中分離出川陳皮素(nobiletin).Du等[12]從一把傘南星(A.erubescens)塊莖的80%乙醇提取物中, 王廣樹(shù)等[13]、蘇振麗[14]從A.erubescens 塊莖50%乙醇提取物中均分離得到具有殺根結(jié)線蟲(chóng)活性的黃酮schaftoside和isoschaftoside.此外, 杜樹(shù)山[15]等還分離出黃酮碳苷類化合物芹萊素-6-C-阿拉伯糖-8-C-半乳糖苷, 芹菜素-6-C-半乳糖-8-C-阿拉伯糖苷, 芹萊素-6, 8-二-C-毗喃葡萄糖苷和芹萊素-6,8-二-C-半乳糖苷.Ahn等[16]利用高效液相色譜從膽南星(A.cum)的水提取物中鑒定出抗氧化活性成分quercetin和neohesperidin.陳春霞[17]從民族藥材雪里見(jiàn)(A.rhizomatum)的甲醇提取物中分離得到5,7,4'-trihydoxy-3'-methoxyflavone.

1.3 木脂素(lignans)和苯丙素(phenylpropanoids)

Yao等[7]從A.franchetianum塊莖的甲醇室溫提取物中分離出苯丙素苷類化合物松柏苷(coniferin), 苯丙素衍生物methyl 4-[2-hydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-(hydroxymethyl)ethyl] ferulate、4-hydroxycinnamic acid methyl ester和咖啡酸.Ducki等[18]從A.erubescens根的甲醇室溫提取物中分離出苯丙素衍生物aurantiamide acetate.Ahn等[16]利用高效液相色譜從A.cum的水提取物中鑒定出化合物綠原酸、阿魏酸和芥子酸.陳春霞[17]從A.rhizomatum中分離出肉桂酸(cinnamic acid).Yao等[7]從A.franchetianum塊莖的甲醇室溫提取物中分離到木脂素化合物syringaresinol 4'-O-β-D-glucopyranoside, 這也是從該屬植物中分離出了唯一的一個(gè)木脂素類化合物.

1.4 萜類(terpenes)

Yao等[7]從A.franchetianum塊莖的甲醇室溫提取物中分離出三萜皂苷3-O-β-D-galactopyranosylhederagenin-28-O-β-D-xylopyranosyl (1→6)-β-D-galactopyranosyl ester.Jeelani等[19]使用索氏提取器, 以氯仿為溶劑, 從藏南綠南星(A.jacquemontii)根提取并分離出降三萜化合物30-nor-lanost-5-ene-3β-ol和30-norlanost-5-ene-3-one.Zhao等[8]從A.decipiens根狀莖甲醇回流提取物中分離出6-deacetylnimbin、nimbin和28-deoxonimbolide.Wang等[20]從A.erubescens塊莖培養(yǎng)的內(nèi)生菌中分離得到萜類化合物trichodermin.

1.5 甾體(steroids)

Yao等[7]從A.franchetianum塊莖的甲醇室溫提取物中分離出qingyangshengenin和gagaminine.陳春霞[17]從A.rhizomatum的甲醇提取物中, 李緒文等[21,22]從東北天南星(A.amurense)塊莖乙醇回流提取物中, 杜樹(shù)山等[23]從A.erubescens塊莖80%乙醇提取物中均分離得到β-谷甾醇和胡蘿卜苷.Wang等[20]從A.erubescens塊莖培養(yǎng)的內(nèi)生菌中也分離得到了β-谷甾醇.

1.6 其它類

Rozema等[24]從A.amurense和掌葉半夏(P.ternata)中分離得到脂肪鏈糖苷arisaenosides A、B和C.Jung等[25]從A.amurense根的丙酮提取物中分離得到9個(gè)二酰基甘油基半乳糖苷類 (diacylglycerylgalactosides )化合物, (2S)-1-O-hexadecanoyl-2-O-(9Z,12Z-octadecadienoyl)-3-O-β-D-galacatopyranosyl glycerol、1-O-(9Z- octadecaenoyl)-2-O-(9Z,12Z-octadecadienoyl)-3-O-β-D-galactopyranosyl glycerol、1-O-hexadecanoyl-2-O-(9Z-octadecaenoyl)-3-O- β-D-galactopyranosylglycerol、1-O-octadecanoyl-2-O-(9Z,12Z,15Z-octadecatrienoyl)-3-O-β-D-galactopyranosyl glycerol、(2S)-1-O-octadecanoyl-2-O-(9Z,12Z-octadecadienoyl)-3-O-[α-D-galactopyranosyl-(1"→6')-O-β-D-galactop- yranosyl] glycerol、1- O-hexadecanoyl-2-O-(9Z,12Z-octadecadienoyl)-3-O-[α-D-galactopyranosyl-(1"→6')-O-β-D- galactopy ranosyl] glycerol、1-O-hexadecanoyl-2-O-(9Z-octadecaenoyl)-3-O-[α-D-galactopyranosyl-(1"→6')-O- β-D- galactopyranosyl] glycerol、1-O-hexadecanoyl-2-O-(9Z,12Z,15Z-octadecatrienoyl)-3-O-[α-D-galactopyranosyl-(1"→6') -O-β-D-galactopyranosyl] glycerol和1-O-(9Z,12Z-octadecadienoyl)-2-O-(9Z,12Z-octadecadienoyl)-3-O-β-D-galactopyranosyl glycerol.Jung等[25]在室溫條件下, 通過(guò)丙酮對(duì)A.amurense根進(jìn)行提取, 運(yùn)用高效液相色譜分離并鑒定出5個(gè)腦苷脂類(cerebrosides)化合物1-O-β-D-glucopyranosyl-(2S,3R,4E,8Z)-2-[(2(R)-hydroxyicosanoyl)amido]-4, 8-octadecadiene-1,3-diol、1-O-β-D-glucopyranosyl-(2S,3R,4E,8Z)-2-[(2-hydroxyoctadecanoyl)amido]-4,8-octadecadiene-1,3-diol、1-O-β-D-glucopyranosyl-(2S,3R,4E,8Z)-2-[(2-hydroxyhexadecanoyl)amido]-4,8-octadecadiene-1,3-diol、1-O-β-D-glucopyranosyl-(2S,3R,4E,8E)-2-[(2-hydroxyicosanoyl)amido]-4,8-octadecadiene-1,3-diol、1-O-β-D-glucopyranosyl-(2S,3R,4E,8E)-2-[(2-hydroxyoctadecanoyl)amido]-4,8-octadecadiene-1,3-diol.陳春霞[17]從A.rhizomatum中分離得到脂肪酸t(yī)ridecanoic acid、laurie acid、pentadecenoic acid(雙鍵位臵未確定)、myristic acid、酚苷類以及腦苷脂類2-[(2-hydroxybexadecanoyl)amido]-4,8-octadecadiene-1,3-diol.Yao等[7]從象頭花中分離得到化合物bergenin、蒽醌類化合物大黃素.Ahn等[16]利用高效液相色譜從膽南星鑒定出沒(méi)食子酸.Wang等[20]從A.erubescens塊莖培養(yǎng)的內(nèi)生菌中也分離得到(3S)-3,6,7-trihydroxy-α-tetralone和cercosporamide.杜樹(shù)山等[23]從A.erubescens塊莖80%乙醇提取物中沒(méi)食子酸、沒(méi)食子酸乙酯、三十烷酸、二十六烷酸和四十烷烴.王廣樹(shù)等[13]、蘇振麗[14]從A.amurense中分離得到蔗糖和松二糖.李緒文等[22]從A.amurense中分離得到2-甲基-3-(Z-丙烯酸甲酯基)-6-亞甲脲基-3-烯-氫化吡喃和甘露醇.

2 提取分離

不同的目標(biāo)次生代謝產(chǎn)物的獲取依賴不同的提取方法.一種哌啶生物堿類化合物通過(guò)甲醇提取得到[8];一種吡咯烷型生物堿通過(guò)甲醇提取得到浸膏, 浸膏分散于水中后調(diào)節(jié)pH呈弱堿性, 氯仿萃取得到[7]; 兩個(gè)三萜類化合物采用索氏提取器, 以二氯甲烷為溶劑提取得到[19]; 腦苷脂類化合物的獲取主要是通過(guò)丙酮室溫浸提法[25-26]; 其它的提取方法還有如90%、70%乙醇-水分別回流提取法[22],80%乙醇-水提取法[23], 乙醚回流提取法等[21].在化合物的分離方面, 除了常規(guī)的硅膠柱色譜以外, 用得較多的是凝膠排阻色譜(Sephadex LH-20)法[7-8,12],以甲醇為洗脫劑; 常規(guī)反相C-18開(kāi)放柱法[8,24-26], 以甲醇-水系統(tǒng)或乙腈-水系統(tǒng)為洗脫劑; 制備高效液相色譜(HPLC)法[8,12,25-26], 以甲醇-水系統(tǒng)或乙腈-水系統(tǒng)為流動(dòng)相; 大孔樹(shù)脂[8,15,23]和聚酰胺等柱色譜法[15,23], 以乙醇-水系統(tǒng)作為洗脫劑.而聚酰胺柱色譜主要是針對(duì)黃酮類化合物的富集和分離.

該屬植物中含有如上文所述的豐富化學(xué)成分, 分離、純化的方法亦多種多樣.生物堿的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是一個(gè)氮雜環(huán)(五元環(huán)或六元環(huán))接上一個(gè)長(zhǎng)脂肪鏈, 木脂素類化合物僅發(fā)現(xiàn)一個(gè)[7], 三萜也相對(duì)較少, 黃酮類化合物以碳苷居多, 目前分離出來(lái)最多的為長(zhǎng)脂肪鏈的葡萄糖腦苷脂和其它長(zhǎng)脂肪鏈衍生物.這類帶長(zhǎng)脂肪鏈的化合物存在雙鍵位臵、順?lè)串悩?gòu)的結(jié)構(gòu)多樣性,加上之前在分離手段上主要采用常壓硅膠柱色譜、凝膠排阻色譜和常壓反相色譜等, 導(dǎo)致了這類化合物的分離純化很難達(dá)到預(yù)期效果, 特別是順?lè)串悩?gòu)體主要以混合物的形式分離得到[24].鑒于長(zhǎng)脂肪鏈衍生物為該屬植物的主要成分之一, 同時(shí)也是主要活性成分之一[24], 今后對(duì)該類化合物的分離純化有必要采用新的、更有效的分離方法, 如高效液相色譜[27]和高速逆流色譜[28]等.

3 結(jié)構(gòu)鑒定

化合物的結(jié)構(gòu)鑒定主要借助現(xiàn)代波譜分析儀器.該屬植物中化合物的立體構(gòu)型的相對(duì)簡(jiǎn)單, 立體構(gòu)型確定主要是與已知化合物的核磁信號(hào)的比較上而確立, 而化合物絕對(duì)構(gòu)型的確定方法更為少見(jiàn).由于葡萄糖腦苷脂類是從該屬植物中分離出來(lái)種類較多的化合物, 同時(shí)也表現(xiàn)出較強(qiáng)的生物活性, 是主要活性成分之一, 因而對(duì)它們的研究也相對(duì)深入.最近有報(bào)道利用圓二色譜(CD)確定葡萄糖腦苷脂絕對(duì)構(gòu)型的相關(guān)文獻(xiàn)[24].核磁波譜學(xué)特征方面[24,26], 在1H NMR中, 長(zhǎng)脂肪鏈雙鍵上的乙烯基氫和羥基取代的氫是很容易分辨的, 化學(xué)位移分別位于5.0-5.5 ppm和4.0-5.0 ppm, 雙鍵的順、反異構(gòu)情況可通過(guò)偶合常數(shù)的大小進(jìn)行判定, 脂肪鏈末端甲基的化學(xué)位移在0.9 ppm; 葡萄糖異頭碳上的氫在4.0-4.5 ppm, 一般為雙峰, 偶合常數(shù)約為8 Hz.在13C NMR中, 長(zhǎng)脂肪鏈上雙鍵乙烯基碳的化學(xué)位移處于130-135 ppm, 氧取代碳的化學(xué)位移約為70-75 ppm, 羥基被乙?；? 脂肪鏈上氧取代的碳化學(xué)位移向低場(chǎng)移動(dòng); 酰胺羰基碳的化學(xué)位移在177 ppm左右, 但當(dāng)其鄰為碳上羥基被乙?；?酰胺羰基碳化學(xué)位移向高場(chǎng)移動(dòng)約5 ppm, 位于172 ppm左右; 葡萄糖異頭碳的化學(xué)位移在104.7 ppm, 脂肪鏈末端甲基則在14.5 ppm.

隨著分離手段的不斷改進(jìn), 相信天然產(chǎn)物工作者今后會(huì)從該屬植物中分離出更多結(jié)構(gòu)新穎、藥物活性顯著的化合物來(lái).化合物結(jié)構(gòu)鑒定也要多樣化來(lái)滿足復(fù)雜結(jié)構(gòu)鑒定的需要, 如化學(xué)衍生、結(jié)構(gòu)降解等方法, 甚至通過(guò)結(jié)構(gòu)改造得到單晶, 從而通過(guò)單晶衍射闡明復(fù)雜天然產(chǎn)物的結(jié)構(gòu).

4 結(jié)語(yǔ)

傳統(tǒng)中草藥化學(xué)成分的研究, 特別是活性成分, 也即中藥藥效物質(zhì)是中醫(yī)藥現(xiàn)代化研究的基礎(chǔ), 也是中藥質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)建立和藥材質(zhì)量分析的基礎(chǔ).同屬植物的化學(xué)成分研究則是為資源枯竭的傳統(tǒng)中藥材尋找替代品的重要途徑.天南星具有毒性, 對(duì)它的有效成分、毒性成分以及質(zhì)量控制研究一直受到廣泛關(guān)注, 而化學(xué)成分的越深入, 越有利于有毒成分的控制和最大程度地發(fā)揮有效成分的作用.目前對(duì)屬內(nèi)各種植物化學(xué)成分的研究已經(jīng)取得了很大的進(jìn)展, 但仍有不少品種的化學(xué)成分不明確或不夠深入, 特別是近年來(lái)報(bào)道的具有良好生物活性的植物, 如網(wǎng)檐南星(A.utile)[29].因此, 從屬內(nèi)表現(xiàn)良好生物活性的植物中進(jìn)行活性成分的深入研究, 以開(kāi)發(fā)活性更好、毒性更小, 甚至無(wú)毒的新品種藥物具有重要意義; 同時(shí)有效成分的深入研究配合新的活性篩選以指導(dǎo)新劑型和配方藥物的研發(fā), 并進(jìn)一步提升其開(kāi)發(fā)價(jià)值.

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Chemical constituent research progress on plants belonging genus Arisaema

HE Da-hai, DING Ke-yi, WANG Xiao-ling
(School of Chemistry & Environmental Protection Engineering, Southwest University for Nationalities, Chengdu 610041, P.R.C.)

Three species of the genus Arisaema Mart.including Arisaema erubescens (Wall.) Schott., Arisaema heterophyllum Bl.and Arisaema amurense Maxim.which were recorded in the "Chinese Pharmacopoeia", have two thousand years of medical history.They are also commonly used in Traditional Chinese Medicines. The genus is a poisonous plant. Providing the bases for safe and rational drug use, a progress was received on the detailed investigation of the chemical constitutents to plants of the genus Arisaema Mart. The isolated principal pharmacodynamic materials were identified as alkaloids, flavonoids, lignans and terpenoids. In summary, this paper reviews the progress of study on the isolation and identification of chemical constituents on plants that belong to the genus Arisaema Mart.in recent years.

Arisaema; Traditional Chinese Medicines; pharmacodynamic material

R284

A

1003-4271(2014)06-0861-05

10.3969/j.issn.1003-4271.2014.06.11

2014-06-28

何達(dá)海(1980-), 男, 漢族, 四川金堂人, 講師, 博士, 研究方向: 藥用植物化學(xué)成分及有機(jī)質(zhì)譜分析研究.E-mail: dahaihe2007@yeah.net

中央高校基本科研業(yè)務(wù)費(fèi)專項(xiàng)基金項(xiàng)目(2014NZYQN16)