張合亮，趙祥忠，宋俊梅

（齊魯工業(yè)大學 食品與生物工程學院，山東 濟南 250353）

功能性配料
——共軛亞油酸的研究進展

張合亮，趙祥忠，宋俊梅

（齊魯工業(yè)大學 食品與生物工程學院，山東 濟南 250353）

共軛亞油酸（CLA）作為一種新資源食品，因具有抗癌、減肥、抗動脈粥樣硬化等眾多生理功能，已成為近幾年的研究熱點。對共軛亞油酸（CLA）的來源、生理功能、制備及分析檢測方法進行綜述，并對其研究中存在的問題和應(yīng)用進行探討和展望。

共軛亞油酸；生理功能；來源；研究進展

共軛亞油酸（Conjugated Linoleic Acid，簡稱CLA）是一系列具有位置和幾何異構(gòu)體的亞油酸（18：2n-6）的統(tǒng)稱。CLA的雙鍵在碳鏈上主要有四種位置的排列方式：8，10-、9，11-、10，12-和11，13-，每種位置異構(gòu)又具有cis-cis、cis-trans、trans-cis、trans-trans四種幾何異構(gòu)體，所以CLA異構(gòu)體的種類眾多［1］。其中cis-9，trans-11（c9t11）和trans-10，cis-12（t10c12）是兩種含量最多且已經(jīng)被證實具有生理活性的主要異構(gòu)體［2］。目前大多數(shù)研究都集中在這兩種異構(gòu)體上［3］。需要指出的是，存在于食物中的天然CLA中的c9t11在所有同分異構(gòu)體中占80％以上。研究發(fā)現(xiàn)，它是唯一能被動物細胞吸收并進入其磷脂層的異構(gòu)體［4］。其與t10c12在改善動物和人體營養(yǎng)、促進健康中發(fā)揮著不同的生理作用。

大量的動物實驗證明：共軛亞油酸具有降低體內(nèi)脂肪含量，增加體重，抑制癌癥和腫瘤生成，預(yù)防動脈硬化，改善高胰島素血征，增強免疫力，改變低密度脂蛋白/高密度脂蛋白的膽固醇比率等生理作用［5］。CLA安全性毒理學實驗表明，它是一種既無毒又無任何副作用的物質(zhì)，被譽為“21世紀綠色營養(yǎng)保健食品”［6］。CLA作為一種功能性食品配料，必將引起越來越多人的關(guān)注。

1 共軛亞油酸的來源

天然CLA存在于許多食品中，包括乳制品、肉類和一些蔬菜產(chǎn)品，但含量都很低；反芻動物制品中的CLA含量相對高于植物。乳制品尤其是奶酪，是動物食品中CLA的主要來源，每克脂肪中的含量可達3～9mg。不同食物脂肪中CLA的含量見表1。目前，瘤胃動物體內(nèi)的CLA，一般被認為是由于其細胞內(nèi)含Δ9-硬脂酰輔酶A脫氫酶（Stearoyl-CoA desaturase，SCD），它能夠?qū)⒘鑫肝⑸锂a(chǎn)生的t11-18：1進行9-位脫氫。亞油酸、亞麻酸在瘤胃微生物和酶SCD的催化下生物氫化得到c9，t11-CLA。

表1 不同食物脂肪中CLA的含量

此外，食品加工過程中也會產(chǎn)生CLA。但無論是動物來源、植物來源，還是食品加工過程，CLA含量都很低，必須經(jīng)過人工合成，才能滿足人類的需要。

2 共軛亞油酸的生理活性

2.1 抗癌作用

美國威斯康星州立大學的Pariza博士首次從牛肉汁中分離出具有抗癌活性的主要成分CLA。Park等通過給經(jīng)1，2-二甲基肼處理過的大鼠灌喂CLA，發(fā)現(xiàn)大鼠患結(jié)腸癌的概率顯著降低［7］。許多動物實驗表明，CLA既可以降低癌癥的發(fā)生概率，也可以阻礙癌癥擴散，如皮膚癌、前胃癌等。這可能是由于CLA的參與能減少類花生酸的產(chǎn)生、干擾細胞信號的傳遞、抑制DNA的合成、增強細胞的凋亡，并通過減少基質(zhì)金屬蛋白酶和血管內(nèi)皮生長因子來抑制血管生成等［8］。

2.2 預(yù)防心血管疾病

Kritchevsky D等在以兔子和倉鼠為實驗對象的實驗中得出結(jié)論：CLA可以減少動脈粥樣硬化［9］。衣丹、林學政等以大鼠為實驗對象，與高脂模型組比較，發(fā)現(xiàn)CLA組大鼠血清中的TC、TG、MDA含量明顯降低，HDL、SOD含量明顯提高（P＜0.05），驗證了共軛亞油酸具有降低血脂和抗動脈粥樣硬化的作用［10］。大量動物實驗表明，CLA可以降低總膽固醇、三?；视王ァ⒌兔芏戎鞍祝↙DL）含量，增加高密度脂蛋白（HDL）含量。CLA可通過降低血壓或作為過氧化物酶體增殖因子的激活受體、甾醇調(diào)控蛋白等來影響這些參數(shù)［11］。也有學者認為，這可能是通過影響前列腺素代謝、血小板及白細胞功能而起的作用。

2.3 減肥

CLA引起人們廣泛關(guān)注的原因之一，就是它能減少動物體內(nèi)的脂肪。李琪玲等通過建立小鼠營養(yǎng)肥胖模型法，以昆明小鼠為實驗對象，連續(xù)4周給其灌胃CLA，驗證了CLA具有減肥作用，證實了肝臟脂肪酸合成酶（FAS）是導(dǎo)致肥胖的潛在靶點［12］。Blankson等的研究證實了食用等量c9，t11-CLA和t10，c12-CLA異構(gòu)體能夠顯著減少體內(nèi)脂肪含量。隨后CLA同分異構(gòu)體trans-10，cis-12被證實在這方面起到了主要作用。有人推測，這是多種作用機制共同作用的結(jié)果：通過增加能量消耗、減少脂肪組織的脂質(zhì)積累和脂肪細胞的分化、加速脂肪細胞凋亡、調(diào)節(jié)脂肪因子和細胞因子、加速骨骼肌中的脂肪酸β-氧化等［13］。

2.4 免疫調(diào)節(jié)功能

許多研究揭示了CLA的抗炎特性，它可以減少結(jié)腸炎癥、免疫活性細胞中抗原誘導(dǎo)因子的產(chǎn)生，調(diào)節(jié)細胞因子、前列腺素、白三烯B4等。王璇琳等通過一系列免疫實驗證實CLA能夠增強細胞免疫、體液免疫和單核-巨噬細胞功能，從而對機體的免疫性能進行有效調(diào)節(jié)［14］。周玉香等通過在灘羊日糧中添加不同劑量的CLA，發(fā)現(xiàn)灘羊血清中免疫球蛋白G（IgG）含量隨添加劑量的增加而顯著升高，灘羊血清中的腫瘤壞死因子（TNF-a）含量隨CLA添加量的增加而顯著降低［15］。研究證實，CLA會通過以下幾種方式改善免疫相關(guān)的反應(yīng)：調(diào)節(jié)腫瘤壞死因子-α（TNF-α）、細胞因子（白細胞介素1，4，6，8）、前列腺素或氮氧化物，同時減少過敏性免疫反應(yīng)。

2.5 改善骨質(zhì)

研究發(fā)現(xiàn)，CLA可以在灰重、骨密度、骨礦物含量、骨干重、骨長度、鈣、鎂、磷酸鹽含量等方面改善骨質(zhì)。CLA可以改善骨組織的代謝，促進骨組織的分裂和再生。目前，一種研究觀點認為這是PGE2濃度調(diào)節(jié)的結(jié)果，也有人認為CLA通過降低破骨細胞的活動頻率來改善骨質(zhì)。

2.6 調(diào)節(jié)血糖

徐增康等利用CLA對實驗性型糖尿病大鼠進行干預(yù)，發(fā)現(xiàn)大鼠血糖水平隨干預(yù)劑量的提高而下降，胰島素水平則隨干預(yù)劑量的提高而提高，驗證了CLA通過影響脂肪組織中瘦素（leptin）的表達。塔娜等以育齡雌性SD大鼠為實驗對象進行實驗，結(jié)果顯示，CLA有上調(diào)脂聯(lián)素基因表達水平的作用，可改善妊娠期糖尿病大鼠的糖脂代謝［16］。徐文等則以雄性SD大鼠為實驗對象，驗證了CLA能有效控制糖尿病大鼠的血糖，改善血脂狀況，控制糖尿病并發(fā)征的發(fā)生和發(fā)展［17］。

共軛亞油酸除有上述生理活性外，還有許多其他活性，如抗氧化性、抗缺氧功能等。

3 共軛亞油酸的制備

3.1 生物合成法

生物合成法是一種利用特定微生物、酶等催化相應(yīng)底物獲得CLA的方法。目前，生產(chǎn)CLA的菌種主要涉及瘤胃菌、乳酸菌、丙酸菌及其相關(guān)的誘變菌種。現(xiàn)在國內(nèi)外大多數(shù)研究都集中在菌種的篩選和轉(zhuǎn)化條件方面。利用生物合成法制備CLA，雖然安全性高、異構(gòu)體成分較單一，但仍存在許多

瓶頸，限制了工業(yè)化生產(chǎn)。例如：生產(chǎn)菌株需要嚴格的厭氧條件，增加了實驗條件的苛刻性和成本；因CLA不能及時分離，產(chǎn)物阻遏效應(yīng)的存在限制了菌體的生長和產(chǎn)率等。因此，生物合成法目前尚不能應(yīng)用于工業(yè)化生產(chǎn)。

3.2 化學合成法

3.2.1 酸催化

制備CLA典型的酸催化反應(yīng)是油酸烯丙醇脫水轉(zhuǎn)化法。油酸烯丙醇是油酸的二級產(chǎn)物。油酸是順式十八碳-9-烯酸，若能在第10位與第11位碳原子之間形成雙鍵，即可得到c9，t11-CLA。油酸在光、熱引發(fā)下，變成過氧化物；再經(jīng)還原，即可得到油酸烯丙醇；然后在酸性條件下（BF3或HCI），即可轉(zhuǎn)化得到CLA。該方法的缺點是得率低，分離難度大。

3.2.2 蓖麻油合成法

該方法是以蓖麻油為原料，經(jīng)酯化、鹵化、消除反應(yīng)制備CLA。反應(yīng)總體流程：

利用該方法可得到純度較高的c9t11異構(gòu)體，但是得率低，且DBU成本高，操作復(fù)雜，影響了它的廣泛應(yīng)用［18］。

3.2.3 異構(gòu)化法

異構(gòu)化法根據(jù)其催化劑的不同，可分為三類：過渡元素催化異構(gòu)化、光異構(gòu)化和堿法異構(gòu)化。其中堿法異構(gòu)化較為常用。

過渡元素異構(gòu)化法是利用過渡元素釕、銠、鉑、鈀、鉻和銥等的有機配合物或羰基化合物催化亞油酸異構(gòu)化反應(yīng)，一般是將配合物溶于丙酮和甲醇的混合溶劑，與紅花籽油等油脂或非共軛脂肪酸混合后在氮氣下加熱反應(yīng)，可使90％的非共軛雙鍵轉(zhuǎn)化為共軛雙鍵。該方法的缺點在于所用金屬價格昂貴，還需將其合成相應(yīng)配合物，溶劑回收復(fù)雜，總體成本高。此外，其羰基化合物具有毒性的問題限制了它的廣泛應(yīng)用。

光異構(gòu)化是指以碘為感光劑，在一定光波輻射下發(fā)生的異構(gòu)化反應(yīng)。該法反應(yīng)時間長，對設(shè)備要求高，產(chǎn)物分離困難，轉(zhuǎn)化率低［18］。

堿法異構(gòu)化制備CLA是目前研究比較成熟的一種技術(shù)，市場上很多CLA產(chǎn)品都是通過此種方法制得。該法是碳負離子歷程典型的反應(yīng)，機理在于催化劑（堿，蒽醌屬于Lweis堿）奪取亞油酸或亞麻酸等具有戊碳二烯結(jié)構(gòu)的烯丙位上的氫，生成碳負離子；碳負離子重排為較為穩(wěn)定的共軛結(jié)構(gòu)，從而實現(xiàn)共軛化［19］。它通常以玉米胚芽油、大豆油、棉籽油、紅花籽油和葵花籽油等為原料，其中紅花籽油、葵花籽油應(yīng)用得最多。反應(yīng)催化劑一般采用NaOH、KOH，溶劑采用乙二醇、丙二醇、丙三醇等。制備時在惰性氣體參與下，將原料、溶劑、催化劑三者混合共熱。反應(yīng)的轉(zhuǎn)化率、異構(gòu)體含量取決于原料、溶劑、催化劑堿性的強弱及反應(yīng)溫度、反應(yīng)時間等因素。堿法異構(gòu)化制備CLA的缺點：最終所得產(chǎn)品為幾種異構(gòu)體的混合物，其中以c9，t11與t10，c12異構(gòu)體（兩者比例1∶1）為主，但該方法簡單，轉(zhuǎn)化率高，利于工業(yè)化生產(chǎn)。

3.3 超臨界萃取與酶法結(jié)合制備CLA

超臨界萃取以超臨界CO2萃取最為典型。超臨界CO2萃取技術(shù)及酶法合成CLA技術(shù)目前尚未成熟。前者工藝簡單、萃取溫度低，能有效保護生物活性物質(zhì)，避免了有機溶劑的使用，綠色環(huán)保；后者專一性、目的性強，產(chǎn)品成分單一，可以減少生產(chǎn)成本。很多學者對這兩方面進行了研究。馬永強等對超臨界CO2萃取玉米油中的共軛亞油酸（CLA）進行了研究［20］；張艷禾等探討了酶法在生產(chǎn)CLA方面的可行性［21］；焦江華等以固定化亞油酸異構(gòu)酶和亞油酸（LA）為原料，結(jié)合超臨界CO2對合成CLA進行了探究［22］。

許多功能性成分在食品和藥品的應(yīng)用中一般被要求有較高的純度，而通過生物合成法或化學合成法制備的CLA的純度遠不能滿足要求，還需根據(jù)實際情況做進一步的純化。

4 共軛亞油酸的分析檢測方法

4.1 紫外（UV）檢測法

該方法檢測CLA比較簡便、快捷，原理是CLA共軛雙鍵在近紫外區(qū)233～234 nm處有特征吸收峰，而亞油酸（LA）及其副產(chǎn)物則沒有，因此，此波長可以用來檢測CLA的存在及含量。通過配制不同濃度的CLA標液，測定其對應(yīng)的吸光值，建立標準曲線；然后測定待測物的吸光值，根據(jù)建立的回歸方程，即可計算出相應(yīng)的CLA濃度，進而計算出CLA的含量。需要注意的是，紫外檢測法只能對CLA總量進行初步分析，不能對各異構(gòu)體含量進行定性和定量分析。

4.2 紅外（IR）檢測法

紅外光譜是現(xiàn)代結(jié)構(gòu)化學、分析化學不可缺少的工具。研究證明，CLA各種異構(gòu)體在紅外900～1000 cm－1處有吸收峰。如反反共軛在988 cm－1附近出現(xiàn)一個單峰，順反共軛在985 cm－1和950 cm－1處有兩個吸收峰，因此，可根據(jù)此特性測定CLA異構(gòu)體的含量，但對CLA各異構(gòu)體分離鑒定比較困難。

4.3 氣相色譜法（GC）

氣相色譜法（GC）常用于脂肪酸的分析，同樣適用于CLA各種異構(gòu)體的分析。GC是根據(jù)固定相對樣品中各組分的不同吸附、溶解能力來進行分離的。氣相色譜法具有高選擇性、高靈敏度和高分離效率等優(yōu)點。GC主要分析CLA甲酯化后的衍生物，因此GC分析關(guān)鍵步驟為CLA的甲酯化過程。對CLA進行分析時，應(yīng)使用極性非常強的色譜柱（毛細管柱），同時需采用其他化學方法或光譜法來輔助分析，這樣才能完成CLA各種異構(gòu)體的定性定量分析。

4.4 Ag＋高效液相色譜法（Ag＋-HPLC）

該種檢測方法主要利用Ag＋能與C＝C雙鍵的π電子作用形成可逆的強極性復(fù)合物的特性來檢測分析CLA各種異構(gòu)體。通過增加串聯(lián)的銀離子高效液相色譜柱的數(shù)量，可以顯著提高對不飽和脂肪酸甲酯及其立體異構(gòu)體的分離效果。有時在實驗中要結(jié)合GC共同完成對CLA的分析，這主要是因為在Ag＋-HPLC中會出現(xiàn)一些其他的共軛脂肪酸的吸收峰，而在GC中會出現(xiàn)一些非共軛脂肪酸甲酯的峰［23］。

4.5 氣質(zhì)聯(lián)用（GC-MS）

氣相色譜-質(zhì)譜法可對含量很少的CLA異構(gòu)體進行分析和鑒定，它一般使用BPX270熔合硅膠毛細管柱或SP2380毛細管極性柱。針對質(zhì)譜離子化過程中不飽和脂肪酸雙鍵容易遷移的現(xiàn)象，一般采用衍生化（雜環(huán)衍生物，如二甲基呃唑啉）方法來抑制其遷移。

4.6 高效毛細管電泳法

高效毛細管電泳法是近年來發(fā)展最快的分析方法之一，是以高壓電場為驅(qū)動力，以毛細管為分離通道，依據(jù)樣品中各組分之間淌度和分配行為上的差異來實現(xiàn)分離分析的液相分離方法。有研究者將該技術(shù)與色譜相結(jié)合即膠束電動毛細管色譜（MECC）來分析CLA異構(gòu)體的組成。MECC通過改變流動相和膠束相組成來增加分離選擇性，具有高效、快速、分離模式多、分離時間短等優(yōu)點。

除上述分析檢測方法外，還有薄層層析法（TLC）、核磁共振法（NMR）等。鑒于CLA眾多的生理功能，只有根據(jù)不同的樣品性質(zhì)特點和生產(chǎn)需求，選用合適的分析檢測方法，才能進一步深化對CLA異構(gòu)體的認識。

5 展望

早在1994年，共軛亞油酸已被作為保健品投放市場。它率先在美國上市銷售，之后迅速在北美、歐洲等發(fā)達國家普及。美國的Smartbody Nutrition、Jarrow Formulas和AST Sport Science等公司已推出CLA軟膠囊丸保健品，日本則推出了以CLA為主要活性成分的高效減肥保健品。2009年10月，Tonalin CLA作為新資源食品在中國得到了衛(wèi)生部的批準。青島澳海生物有限公司是目前中國共軛亞油酸最大的生產(chǎn)基地。CLA因眾多的有益生理功能，已引起人們的廣泛關(guān)注，然而天然的CLA無論動物來源還是植物來源都已經(jīng)無法滿足人們的需求，必須人工合成。

生物合成CLA，成分單一、產(chǎn)品安全性高，但生產(chǎn)菌株對厭氧環(huán)境要求過于苛刻、產(chǎn)品不能及時分離等缺點限制了它的擴大生產(chǎn)。現(xiàn)在很多研究者在菌種篩選、轉(zhuǎn)化方面做了大量工作。篩選耐氧高產(chǎn)菌株、研究更好的發(fā)酵條件以提高CLA產(chǎn)量，是目前亟待解決的問題；對微生物合成機理的研究也有待加深?；瘜W合成法尤其是堿法異構(gòu)化雖然廣泛應(yīng)用于工業(yè)化生產(chǎn)，但產(chǎn)出的產(chǎn)品成分較復(fù)雜，通常是多種異構(gòu)體的混合物，這就加大了分離成本，同時使CLA異構(gòu)體不能很好地發(fā)揮應(yīng)有的生理功能。因此，有必要進一步優(yōu)化工藝條件或開發(fā)新型物質(zhì)替代溶劑、催化劑，改善原料等，使CLA的生產(chǎn)過程更加趨于綠色環(huán)保，生產(chǎn)的產(chǎn)品更加經(jīng)濟實用。另外，CLA抗氧化性方面仍是一個有爭議的話題，有研究者認為CLA抗氧化作用優(yōu)于維生素，且很多動物實驗都驗證了這一性質(zhì)；但也有研究者認為CLA是一種氧化促進劑。這些問題值得我們進一步去探究。相信隨著研究的不斷深入，很多問題都會迎刃而解，CLA將會在醫(yī)藥、保健品、功能食品、化妝品等領(lǐng)域有更加廣闊的應(yīng)用前景。

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［責任編輯：羅 香］

Progress of Research on a Functional Ingredient：Conjugated Linoleic Acids

ZHANG He-liang，ZHAO Xiang-zhong，SONG Jun-mei
（School of Food and Biological Engineering，Qilu University of Technology，Jinan 250353，Shandong，China）

：Conjugated Linoleic Acid（CLA），as a new resources food，has become a hot research topic due to its physiological activities，such as anticancer，weight loss and anti-atherosclerotic.This report overviews the origin，physiological activities，preparation and determination of conjugated linoleic acids（CLAs）and then explores the existing problems and carrys out the prospect on its application.

conjugated linoleic acids；physiological activities；origin；research progress

book=4,ebook=9

TS221

A

1006－8481（2014）02－0004－05

2013－09－02

張合亮（1989—），男，齊魯工業(yè)大學食品與生物工程學院碩士研究生，研究方向：食品生物技術(shù)。