崔 田 ，黃麗丹

（1.安徽省蚌埠市食品藥品檢驗所，安徽 蚌埠 233000； 2.安徽中醫(yī)學(xué)院藥學(xué)院，安徽 合肥 230031；3.安徽省食品藥品檢驗所，安徽 合肥 230051）

桃 仁 來 源 于 薔 薇 科 桃 Prunus persica（L.）Batsch.或 山 桃Prunus davidiana（Carr.）Franch.的干燥成熟種子，味苦、甘、平，歸心、肝、大腸經(jīng)，功效為活血祛瘀、潤腸通便、止咳平喘，用于經(jīng)閉痛經(jīng)、 瘕痞塊、肺癰腸癰、跌撲損傷、腸燥便秘、咳嗽氣喘[1]。苦杏仁來源于薔薇科植物山杏 Prunus armeniaca L.var.ansu Maxim.、西伯利亞杏 Prunus sibirica L.、東北杏 Prunus mandshurica（Maxim.）Koehne或杏 Prunus armeniaca L.的干燥成熟種子，味苦、微溫，有小毒，歸肺、大腸經(jīng)，功效為降氣止咳平喘、潤腸通便，用于咳嗽氣喘、胸滿痰多、腸燥便秘[1]。桃仁、苦杏仁為同科同屬植物的種子，外形相似，使用時易混淆，若沒有豐富的藥材鑒別經(jīng)驗，很難迅速將兩者加以區(qū)別?，F(xiàn)對桃仁、苦杏仁及其混偽品的鑒別研究進展進行綜述，為準確區(qū)分桃仁、苦杏仁提供參考，以確保用藥安全。

1 性狀

歷版《中國藥典》收載的桃仁來源均為薔薇科植物桃 Prunus persica（ L.）Batsch.或山桃 Prunus persica davidiana（Carr.） Franch.的干燥成熟種子[1]。桃仁外觀呈扁長卵形，長 1.2 ～1.8 cm，寬0.8～1.2 cm，厚 0.2 ～0.4 cm；表面黃棕色至紅棕色，密布顆粒狀突起；一端尖，中部膨大，另端鈍圓稍偏斜，邊緣較薄；尖端一側(cè)有短線形種臍，圓端有顏色略深不甚明顯的合點，自合點處散出多數(shù)縱向維管束；種皮薄，雙子葉，類白色，富油性；氣微，味微苦。山桃仁外觀呈類卵圓形，較小而肥厚，長約 0.9 cm，寬約0.7 cm，厚約 0.5 cm[1]。

易駿[2]對福建、安徽、新疆所產(chǎn)桃仁的性狀進行了比較，發(fā)現(xiàn)福建產(chǎn)形體較扁而瘦癟、表面凹紋最明顯，安徽產(chǎn)形扁而體飽滿、表面凹紋最不明顯，新疆產(chǎn)形體飽滿、表面凹紋明顯；口味上安徽產(chǎn)最苦，福建、新疆產(chǎn)次之；百粒重新疆產(chǎn) 31.8 g，安徽產(chǎn) 30.9 g，福建產(chǎn)僅 25.3 g。

2010年版《中國藥典（一部）》規(guī)定苦杏仁為薔薇科植物山杏Prunus armeniaca L.var.ansu Maxim.、西伯利亞杏 Prunus sibirica L.、東北杏 Prunusmandshurica（Maxim.）Koehne.或杏 Prunusarmeniaca L.的干燥成熟種子?？嘈尤释庥^呈扁心形，長1～1.9 cm，寬0.8 ～1.5 cm，厚 0.5 ～0.8 cm；表面黃棕色至深棕色；一端尖，另端鈍圓，肥厚，左右不對稱，尖端一側(cè)有短線形種臍，圓端合點處向上具多數(shù)深棕色的脈紋；種皮薄，子葉2片，乳白色，富油性；氣微，味苦[1]。

楊琪琴[3]比較了桃仁和苦杏仁的性狀，指出桃仁外形為扁長形，顏色呈黃棕色至紅棕色，頂端尖，中部膨大，基部鈍圓而偏斜，邊緣?。豢嘈尤释庑伪庑男?，顏色呈黃棕色至深棕色，頂端略尖，基部鈍圓，左右不對稱，肥厚。于林林[4]指出，桃仁外觀呈扁橢圓形，扁平，較杏仁大而扁；種皮有細小顆粒狀突起。

李盈蕾等[5]認為，苦杏仁與桃仁的形狀與大小均相似，均略呈扁長卵形，然苦杏仁頂端略尖而桃仁稍鈍，且較桃仁略為肥厚；表面均呈黃棕色至深棕色或紅棕色，但苦杏仁表面有微細縱皺，而桃仁表面密布顆粒狀突起；均具類白色富油性，子葉2片，氣微，味苦，而苦杏仁還有特殊香氣。

高婭芝等[6]報道，提出鑒別桃仁與杏仁，可通過看大小、觀形狀、視色澤、摸質(zhì)感、嘗味道等方式細心觀察體會。杏仁較桃仁略小，但比桃仁稍厚。杏仁正面呈偏心臟形，似撲克牌之“紅桃”樣，上端尖銳，基部鈍圓而凹陷，左右部對稱，側(cè)面上尖，底部膨大；桃仁則呈長卵圓形，扁平，上端鈍圓、不尖，基部鈍圓無凹陷，且略有偏斜，側(cè)面較扁平，邊緣薄，中部略有鼓起。杏仁皮呈棕色至暗棕色，桃仁呈黃棕色至紅棕色。杏仁皮較桃仁厚，表面皺紋粗糙，摸之為粗澀感；桃仁皮較薄，皮脆易碎，皺紋細膩，摸之感覺光滑。杏仁較桃仁味苦，且有特殊杏仁味。該文獻對杏仁基部左右部對稱及桃仁皺紋細膩、摸之感覺光滑的描述與藥典等文獻記載不同。

葉會洲等[7]報道，苦杏仁呈心臟形，頂端略尖，基部鈍圓，左右不對稱，種皮不易脫離；色棕至暗棕；桃仁呈長卵型，頂端尖，中部膨大，基部鈍圓而偏斜，邊緣薄，種皮易剝?nèi)?，色黃棕至紅棕。

王甫成等[8]認為，苦杏仁、甜杏仁、桃仁、山桃仁的性狀可從外形、口嘗、大小、脈紋等方面鑒別比較?？嘈尤食时庑男?、味苦、體最小、脈紋布滿種皮；甜杏仁呈扁心臟形、味微甜、體較大、脈紋多數(shù)；桃仁呈長卵圓形、味苦微酸、體最大、脈紋少數(shù)；山桃仁呈類卵圓形、味微苦、體較小、脈紋多數(shù)。

2 顯微鑒別

2010年版《中國藥典（一部）》桃仁項下收載有種皮粉末（或解離）片的顯微特征：桃仁為石細胞黃色或黃棕色，側(cè)面觀貝殼形、盔帽形、弓形或橢圓形，高 54～153 μm，底部寬約至 180 μm，壁一邊較厚，層紋細密；表面觀類圓形、圓多角形或類方形，底部壁上紋孔大而較密；山桃仁為石細胞淡黃色、橙黃色或橙紅色，側(cè)面觀貝殼形、矩圓形、橢圓形或長條形，高 81～198（279）μm，寬約至 128（198）μm；表面觀類圓形、類六角形、長多角形或類方形，底部壁厚薄不勻，紋孔較小[1]。

徐國均[9]描述了山杏的粉末特征：石細胞單個散在或2～5個或數(shù)個連接成行或聚集成群，淡黃色、鮮黃色或黃棕色；種皮外表皮細胞黃棕色或棕色，常與種皮石細胞相連，相連處有時可見較大的類三角形細胞間隙；子葉細胞較大，含糊粉粒，直徑5～7 μm，較大的糊粉粒中有一細小簇晶，并含脂肪油滴；草酸鈣簇晶細小，存在于子葉細胞的糊粉粒中或單個散在，直徑2～6 μm；內(nèi)胚乳呈多角形、類多角形，直徑 14 ～29 μm，壁厚至 5 μm，含脂肪油滴。西伯利亞杏粉末特征為石細胞單個散在數(shù)個相連，草酸鈣簇晶直徑 4～7 μm，內(nèi)胚乳細胞直徑 11～27 μm。

李盈蕾等[5]指出，苦杏仁種皮粉末中石細胞橙黃色近圓形；而桃仁種皮粉末中石細胞為黃色或黃棕色，側(cè)面觀為貝殼形、盔帽形、弓形、橢圓形，表面觀為類圓形、圓多角形或類方形，底部壁上紋孔大而較密。

高婭芝等[6]指出，杏仁皮多為薄壁細胞，表層可散見橙黃色圓形石細胞；桃仁皮多為單個或數(shù)個相聚的黃色至棕黃色的類圓形、貝殼形或橢圓形石細胞。

葉會洲等[7]指出，苦杏仁石細胞類圓形，胞壁增厚基本一致；桃仁石細胞類圓形、貝殼形或橢圓形，壁常一邊增厚。

王甫成等[8]分別觀察了苦杏仁、甜杏仁、桃仁、山桃仁顯微組織結(jié)構(gòu)，指出除甜杏仁中有簇晶，另外3種均無。四者從種皮的脈紋進行鑒別，既準確又易于操作。杏仁種皮具有葉的特征，脈紋清晰。兩種杏仁主脈多條，均從基部平行出發(fā)，側(cè)脈的分枝特點不同，苦杏仁既有二叉狀分支側(cè)脈，又有呈羽狀分枝側(cè)脈，甜杏仁僅具有二叉狀分支側(cè)脈，而且具二叉狀分枝的主脈僅1～2條。桃仁的種皮也具有葉的特征，但脈紋欠清晰。兩種桃仁主脈多條，排列無序，分枝較多，不規(guī)則。山桃仁的葉脈凹陷，且各側(cè)脈在種皮中間位置相互聯(lián)合呈波浪狀，桃仁的葉脈凸起明顯。

易駿[2]觀察了福建、安徽、新疆桃仁的組織橫切面和粉末特征，均觀察到種皮外表皮中成束的小型螺紋導(dǎo)管，福建產(chǎn)桃仁中還可觀察到非腺毛狀石細胞。

常琳等[10]觀察了桃仁的組織橫切面和粉末特征，認為組織橫切時，桃仁種皮外表皮細胞石細胞化，而種皮內(nèi)表皮細胞界限不很清楚；山桃仁子葉細胞中糊粉粒較多，且含有較多細小砂晶。粉末鑒別中，各種細胞的顯微特征與橫切面組織相比較，其外、內(nèi)種皮表皮細胞界限較清楚；石細胞形狀多樣，層紋孔溝較易觀察，種皮外表皮薄壁細胞中有成束的小型螺紋導(dǎo)管。同時提出，桃仁和苦杏仁可以通過粉末中螺紋導(dǎo)管的有無進行鑒別。

3 理化鑒別

李盈蕾等[5]總結(jié)認為，苦杏仁數(shù)粒與水共研，即產(chǎn)生苯甲醛的特殊香氣，而桃仁則無；分別將苦杏仁與桃仁用沸水浸泡，剝下種皮，用25%K2CO3水溶液與2%漂白粉水溶液等量混合，取上清液，對種皮脫色、水洗，再用2%甲基綠水溶液染色后觀察，二者從基部合點發(fā)出的細紋（維管束）均沿種皮縱行，但苦杏仁的分枝較多，而桃仁的分枝較少。

有人報道[6]，取苦杏仁、甜杏仁、山桃仁、桃仁數(shù)粒，搗碎后分別取約0.5g，置帶塞試管中，加5%硫酸溶液3 mL充分搖勻，在試管中懸掛1條三硝基苯酚鈉溶液濕潤的濾紙條，用軟木塞塞緊，試管置45℃溫水浴中10 min，結(jié)果苦杏仁試管的濾紙條由黃色變?yōu)榇u紅色，其他3種均未變色（氰苷的特性）。

4 薄層鑒別

2010年版《中國藥典（一部）》桃仁及苦杏仁項下均收載了以苦杏仁苷為對照的薄層鑒別，但因供試液的制備方法不同，無法比較兩者的區(qū)別。

王甫成等[8]取苦杏仁、甜杏仁、桃仁、山桃仁粉末各1g，分別用石油醚脫脂，80%甲醇30 mL超聲波提取30 min，濾液作為供試品溶液；另取苦杏仁苷對照品，加甲醇制成每1 mL含2 mg溶液，作為對照品溶液；以三氯甲烷－乙酸乙酯－甲醇－水（15∶40∶22∶10）5～10℃放置12 h的下層為展開劑，磷鉬酸硫酸溶液顯色，結(jié)果苦杏仁比其他樣品多2個斑點。

易駿[2]通過7種不同展開劑進行薄層分析發(fā)現(xiàn)，福建、安徽、新疆產(chǎn)桃仁的化學(xué)成分存在差異。在以環(huán)己烷－乙酸乙酯（7∶3）為展開劑的薄層色譜圖中，安徽產(chǎn)桃仁95%乙醇提取液點樣展開后有3個顯亮藍色熒光的斑點，而新疆產(chǎn)桃仁95%乙醇提取液則無此斑點出現(xiàn)；安徽產(chǎn)桃仁水提取液點樣展開后在比移值為0.12處出現(xiàn)亮藍色熒光的斑點，而新疆產(chǎn)桃仁水提液則無此斑點。

5 蛋白質(zhì)電泳鑒別

李桂蘭[11]通過可溶性蛋白質(zhì)電泳發(fā)現(xiàn)，苦杏仁與桃仁的蛋白質(zhì)譜帶區(qū)別明顯，具有3個特征性譜帶；桃仁和山桃仁之間相似性較大，但亦有明顯的區(qū)別，顯示了它們之間較近的親緣關(guān)系。

葉會洲等[7]分別對苦杏仁4個基源、桃仁2個基源樣品進行了蛋白質(zhì)電泳分析，結(jié)果顯示，苦杏仁與桃仁的蛋白電泳譜有較明顯區(qū)別，在A區(qū)兩者均有2條譜帶，B區(qū)苦杏仁有3條譜帶而桃仁有4～5條譜帶。

6 含量測定

桃仁中主要含有脂肪油類、苷類、氨基酸和蛋白質(zhì)、揮發(fā)油、甾體和黃酮及其糖苷類化合物[12]。用高效液相色譜（HPLC）法測定桃仁中苦杏仁苷具有簡便快捷、準確靈敏、重復(fù)性好的優(yōu)點[13－14]，2010年版《中國藥典（一部）》桃仁項下采用HPLC法測定苦杏仁苷的含量，限度為不少于2.0%[1]。另外，苦杏仁苷的含量測定方法還有二階導(dǎo)數(shù)光譜法、薄層掃描法等。

顏永剛等[13]以苦杏仁苷為指標成分，采用HPLC法測定了采自四川、陜西、甘肅、山西以及購自安徽亳州、河北安國、成都荷花池等全國各大藥材市場的不同產(chǎn)地和不同品種的35份桃仁樣品中苦杏仁苷的量。結(jié)果表明，山桃仁較桃仁的苦杏仁苷量高，20份山桃仁樣品質(zhì)量分數(shù)為 0.67% ～2.81%，平均 1.39%；15份桃仁樣品質(zhì)量分數(shù)為0.63% ～1.63%，平均0.95%。產(chǎn)地不同的桃仁藥材中苦杏仁苷量差異較大，如山桃仁采自新疆烏魯木齊的量最高（2.29% ），而四川北川的量最低（0.67% ）；桃仁采自陜西延安的量最高（1.38% ），山西汾陽的量最低（0.67% ），但采于陜西同一省區(qū)的3份樣品量則差異較小。

葉晶晶[14]采用HPLC法對不同產(chǎn)地桃仁藥材中苦杏仁苷的含量進行測定，發(fā)現(xiàn)不同產(chǎn)地桃仁藥材中苦杏仁苷的含量具有一定差異，陜西產(chǎn)桃仁普遍較高，為山東產(chǎn)桃仁的2倍多，而同一產(chǎn)地的藥材可能由于生長環(huán)境和栽培技術(shù)等因素而含量差異較小。用HPLC法測定不同產(chǎn)地桃仁中苦杏仁苷含量，可為開發(fā)利用桃仁、苦杏仁苷及評價桃仁質(zhì)量、臨床合理用藥提供科學(xué)依據(jù)，為篩選優(yōu)質(zhì)桃仁種質(zhì)資源提供參考。

桃仁中苦杏仁苷的紫外吸收光譜背景干擾較大，不能直接采用紫外吸收光譜或一階導(dǎo)數(shù)光譜掃描測試。易駿[15]用二階導(dǎo)數(shù)光譜法對3種不同產(chǎn)地桃仁的甲醇提取液進行分析發(fā)現(xiàn)，不同產(chǎn)地桃仁的苦杏仁苷含量差異較大，福建產(chǎn)較高（2.37%），新疆次之（2.06% ），安徽最低（1.38% ）。桃仁中苦杏仁苷含量（均低于2.5%）與苦杏仁中苦杏仁苷含量（一般大于5%）相差懸殊，因此臨床使用時應(yīng)注意不能混用。

李吉來等[16]用薄層掃描法測定苦杏仁和桃仁中苦杏仁苷的含量?？嘈尤屎吞胰史謩e以甲醇提取后，點于GF254薄層板上，以含水氯仿 －甲醇（2 ∶1）為展開劑，掃描波長 λS＝210 nm，λR＝235 nm，直接掃描測定苦杏仁苷的含量。此方法穩(wěn)定性較好，在展開后24 h內(nèi)測定均穩(wěn)定。

梁穎等[17]采用索氏提取法和熱榨法提取，以用氣相色譜－質(zhì)譜（GC－MS）法分析桃仁、山桃仁、光桃仁的脂溶性成分，并對不同品種不同產(chǎn)地的桃仁進行相似度和聚類分析，共鑒定出21種化合物，峰面積百分率達90%以上。相似度分析結(jié)果表明，不同品種、不同產(chǎn)地桃仁的脂溶性成分具有明顯的種間差異。桃仁為人工選育栽培品種，山桃仁和光桃仁均為野生品種。聚類分析也表明，家桃仁與山桃仁、光桃仁差異明顯，3種桃仁的脂溶性成分存在明顯種間差異。

顏永剛等[18]對桃仁和山桃仁中所含氨基酸的種類和質(zhì)量分數(shù)進行了分析，結(jié)果表明，桃仁與山桃仁中均富含17種氨基酸，其中尤以谷氨酸質(zhì)量分數(shù)最高，天門冬氨酸、精氨酸和亮氨酸質(zhì)量分數(shù)也很高；桃仁中各種氨基酸的總質(zhì)量分數(shù)達到23.77%，其中必需氨基酸質(zhì)量分數(shù)為6.76%，山桃仁中氨基酸的總質(zhì)量分數(shù)為26.85%，其中必需氨基酸質(zhì)量分數(shù)為7.87%，均高于桃仁。

裴瑾等[19]采用GC法測定了34批桃仁樣品中棕櫚酸、油酸、亞麻酸的含量，建立了評價桃仁的GC方法。

苦杏仁中主要成分為苦杏仁苷、苦杏仁油等[20]。2010年版《中國藥典（一部）》苦杏仁項下采用HPLC法測定苦杏仁苷的含量，限度為不少于3.0%[1]。對苦杏仁中苦杏仁苷的含量測定研究報道主要是HPLC法。楊書斌等[21]以少量正己烷為分散溶劑，用甲醇超聲提取法提取苦杏仁苷，建立了適用于測定苦杏仁、 杏苦仁和炒苦杏仁中炒苦杏仁苷含量的HPLC法，并與銀量法進行比較，結(jié)果HPLC法測得的苦杏仁苷含量高于銀量法，且重復(fù)性好。

董海榮等[22]采用HPLC法定量分析23個不同產(chǎn)地的苦杏仁中苦杏仁苷的含量，并對水浸出物含量、脂肪油含量進行了分析，結(jié)合系統(tǒng)聚類分析法對其進行化學(xué)模式識別研究。方法學(xué)考察結(jié)果表明，所建立的苦杏仁苷分析方法有較好的重現(xiàn)性，不同產(chǎn)地苦杏仁中含量存在較大差異。利用系統(tǒng)聚類分析法對其指標成分含量進行聚類，結(jié)果表明，23個產(chǎn)地的苦杏仁樣品按其質(zhì)量等級劃分為兩類，河北和內(nèi)蒙古部分地區(qū)的苦杏仁質(zhì)量較好。

7 指紋圖譜研究

中藥發(fā)揮藥效作用的成分復(fù)雜，研究的立足點是其整體性，僅以1個或多個指標成分作為質(zhì)控指標，不能很好詮釋中醫(yī)用藥的特點。針對這一問題，沈旭等[23]采用超高效液相色譜（UPLC）法首次對桃仁UPLC特征性指紋圖譜研究方法的構(gòu)建進行了初步研究，從整體藥材色譜圖入手，相對以往以僅苦杏仁苷單一化學(xué)成分作為鑒別指標要全面得多，為桃仁藥材質(zhì)量的分析與控制提供了更可靠的方法和依據(jù)。

裴瑾等[24]以34批不同品種、不同產(chǎn)地的桃仁藥材為研究對象，在明確桃仁脂肪酸成分的基礎(chǔ)上，建立了桃仁脂肪酸GCMS指紋圖譜，通過對其分別進行系統(tǒng)聚類分析和相似度分析，從而實現(xiàn)對桃仁質(zhì)量的分類評價。

魏惠珍等[25]對10批來源不同的炒苦杏仁飲片指紋圖譜進行測定，采用夾角余弦法對10批樣品圖譜進行相似度計算，發(fā)現(xiàn)除產(chǎn)地為遼寧、吉林、內(nèi)蒙的3批樣品相似度差異較大外，產(chǎn)地為河北的6批樣品相似度均在0.84以上，說明不同產(chǎn)地以及炮制、儲存過程對炒苦杏仁飲片的質(zhì)量影響較大，這為炒苦杏仁飲片的質(zhì)量控制提供了更全面的信息；對不同來源10批樣品的相對保留時間比較，發(fā)現(xiàn)其符合程度較好，說明不同來源的藥材主要成分具有一致性，但峰面積差異較大，則說明不同來源的藥材成分含量差異較大。

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