薛 梅 楊文建 胡秋輝

（南京財(cái)經(jīng)大學(xué)食品科學(xué)與工程學(xué)院，江蘇 南京 210023）

香菇風(fēng)味物質(zhì)形成過(guò)程的研究進(jìn)展（綜述）*

薛 梅 楊文建 胡秋輝

（南京財(cái)經(jīng)大學(xué)食品科學(xué)與工程學(xué)院，江蘇 南京 210023）

綜述了香菇中主要風(fēng)味成分的種類和作用，香菇風(fēng)味的形成機(jī)制；分析干、鮮香菇風(fēng)味存在的顯著差異及其形成的原因。

干鮮香菇；風(fēng)味物質(zhì)；形成機(jī)理

香菇（Lentinula edodes）是我國(guó)食用量最大的珍貴食用菌。香菇味道鮮美，香味濃郁，營(yíng)養(yǎng)豐富，有顯著的藥用及滋補(bǔ)作用[1]。香菇可制成膨化食品、飲料乳香菇汽水等，香菇菌絲細(xì)胞液可作現(xiàn)代宇航食品，因此國(guó)外把香菇稱為“植物性食品的頂峰”[2]。隨著人們生活水平的提高，香菇食品、藥品、保健品等制品將日益受到人們的重視和青睞[3]。研究報(bào)道，香菇香氣成分中有香菇精、月桂醇、鳥苷酸等150多種[4]芳香物質(zhì)，具有濃郁的特殊香味，是備受人們喜愛(ài)的重要原因之一。我國(guó)市面上銷售的香菇主要以干品為主，干香菇的風(fēng)味與鮮香菇有所不同，干香菇遇水或切碎后，逐漸散發(fā)濃郁的香味。

干香菇與鮮香菇的風(fēng)味差異原因是人們關(guān)注、研究的熱點(diǎn)問(wèn)題，但起步較晚，進(jìn)展也不快。近年來(lái)，色譜-質(zhì)譜-計(jì)算機(jī)測(cè)試技術(shù)的進(jìn)步和應(yīng)用，使得食用菌風(fēng)味成分的研究獲得了較大的進(jìn)展[5]。本文將結(jié)合現(xiàn)代檢測(cè)技術(shù)，從香菇風(fēng)味物質(zhì)的種類、作用，香菇風(fēng)味形成機(jī)制，干、鮮香菇風(fēng)味差異原因等三方面進(jìn)行綜述，以期為香菇深加工的風(fēng)味優(yōu)化提供參考。

1 香菇中主要風(fēng)味物質(zhì)的種類和作用

香菇是一種風(fēng)味獨(dú)特的食用菌，香氣成分遠(yuǎn)多于普通食用菌。香菇的香味是由眾多揮發(fā)性的芳香物質(zhì)相互作用、相互平衡的結(jié)果，而非單一化合物所能體現(xiàn)的。

1.1 含硫化合物

含硫化合物是香菇的主要香味成分，通常能影響菇體整體的芳香，是香菇中最重要的香味來(lái)源。楊銘鐸等[6]采用水蒸氣蒸餾法提取香菇中的揮發(fā)性成分，通過(guò)色譜-質(zhì)譜聯(lián)用分析鑒定及 GC-MS 總離子流色譜峰面積分析后，共檢出66 種風(fēng)味化合物，包括八碳化合物、硫醚類、硫醇類、含硫雜環(huán)類及噻吩類，其中以含硫的雜環(huán)化合物最為重要，如1,2,4-三硫雜環(huán)戊烷、1,2,3,5,6 -五硫雜環(huán)庚烷（俗稱“香菇精”）。鄭建仙等[7]從福建香菇的傘部和柄部分別鑒定出24和8種含硫化合物，其中以含硫雜環(huán)化合物最為重要。含硫雜環(huán)化合物主要有1,2,3,5,6-五硫環(huán)庚烷、1,2,4-三硫雜環(huán)戊烷和1,2,3,5-四硫雜環(huán)己烷等。

1.2 八碳揮發(fā)性化合物

八碳揮發(fā)性化合物是香菇的主要香味成分之一，是亞油酸在脂肪氧化酶催化下轉(zhuǎn)變而成的物質(zhì)，主要包括1-辛烯-3-醇、1-辛烯-4-醇、3-辛烯-2-醇等，具有濃烈的蘑菇風(fēng)味。而最具特征的八碳化合物是1-辛烯-3-醇，它有2 個(gè)旋光活性的異構(gòu)體 (－) 和 ( + ) 兩種構(gòu)型。(－) 構(gòu)型有一種強(qiáng)烈的風(fēng)味，被認(rèn)為是自然界內(nèi)蘑菇的主要揮發(fā)性物質(zhì)[8]。

1.3 氨基酸

香菇中天冬氨酸、谷氨酸、丙氨酸、甘氨酸含量豐富，其中天冬氨酸、谷氨酸是呈現(xiàn)鮮味的主要物質(zhì)。高含量的谷氨酸對(duì)食用菌的鮮味貢獻(xiàn)尤為突出，谷氨酸能在鹽存在的情況下形成谷氨酸鈉，它是味精的主要成分，呈味作用明顯。因此食用菌在烹飪過(guò)后能夠表現(xiàn)濃郁的香味[9]。

1.4 核苷酸

香菇的另一類主要呈味物質(zhì)為核苷酸。已經(jīng)證實(shí)香菇鮮美之味主要來(lái)源于其核酸分解酶催化底物核酸生成的核苷酸物質(zhì)[10]。其中5’-鳥苷酸含量最為豐富，也是最為重要的呈味物質(zhì)，是香菇風(fēng)味的關(guān)鍵鮮味成分，5’-腺苷酸次之[11]。當(dāng)它們和其他氨基酸尤其是谷氨酸共同作用時(shí)，顯示強(qiáng)烈的增鮮作用[12]。

1.5 碳水化合物

香菇中的碳水化合物為其提供了甜味，包括葡萄糖、阿拉伯糖、果糖、甘露糖、甘露醇、肌醇等。香菇中的各種氨基酸、碳水化合物，在不同種類和含量的相互作用、影響下，形成香菇獨(dú)特的滋味[13]。

1.6 其他風(fēng)味成分

還有其他的化合物起著輔助作用，如酮類化合物具有強(qiáng)烈甜香的風(fēng)信子和熱帶植物花香，對(duì)香菇呈現(xiàn)的甜花香風(fēng)味有貢獻(xiàn)。此外，一些酚類、酯類、酸類、烴類化合物在香菇風(fēng)味中起著調(diào)和互補(bǔ)的作用，對(duì)香菇風(fēng)味的貢獻(xiàn)不大[14]。一般來(lái)說(shuō)，酸類物質(zhì)具有腥臭味，對(duì)香氣質(zhì)量有負(fù)面的影響[3]；而酯類物質(zhì)具有水果或是酒類的芳香氣味，可以增香[15]。此外，含氮雜環(huán)化合物甲基吡嗪，常有霉香、面包香、堅(jiān)果香、可可香、咖啡香、土豆香，曾在可可、咖啡、烤土豆中發(fā)現(xiàn)[16]，可能是香菇內(nèi)部的糖及其分解產(chǎn)物與氨基酸發(fā)生美拉德反應(yīng)產(chǎn)生。

2 香菇風(fēng)味物質(zhì)的形成機(jī)制

2.1 含硫化合物

香菇精（1,2,3,5,6-五硫環(huán)庚烷）是香菇的主要香味成分之一。有學(xué)者通過(guò)熱性質(zhì)進(jìn)行差示掃描量熱法（DSC）和熱重法（TG）的分析研究發(fā)現(xiàn)，香菇精在225 ℃前穩(wěn)定存在，可作為香料在煮、炸、煎、炒等烹飪過(guò)程中安全使用[17]。香菇精屬于環(huán)狀多硫化物，是一類新型香料。由于香味強(qiáng)烈，特征性強(qiáng)，且大多具有較好的抗菌活性，符合當(dāng)今食品發(fā)展要求。香菇精濃度僅（2～3）×10-6時(shí)就可以產(chǎn)生誘人的香菇氣味[18]。香菇香精酸，是由谷氨酸和胱氨酸的復(fù)雜誘導(dǎo)體態(tài)結(jié)合物。將香菇浸入水中，隨著香氣逐漸變濃，香菇香精酸的量將減少。研究發(fā)現(xiàn)生成香菇香精酸需要有兩種酶，一種是從香菇香精酸中分離出谷氨酸的酶，另一種是在分離后產(chǎn)生的半胱氨酸誘導(dǎo)體作用下生成的香菇香精酶[19]。

具有大蒜氣味的1,2,4-三硫雜環(huán)戊烷，對(duì)香菇香氣的形成有極其重要的作用。它是由前體物質(zhì)香菇酸在谷氨酸轉(zhuǎn)氨酶的作用下產(chǎn)生二硫雜環(huán)丙烷中間體聚合而成的，但其受熱不穩(wěn)定，易分解成二甲基二硫醚（4.36％）和二甲基三硫醚（13.36％）等化合物[9]。香菇中γ-GTP的活力決定了香菇干燥過(guò)程中大蒜氣味的強(qiáng)度，且在時(shí)間上具有同步性，可認(rèn)為香菇中γ-GTP是香菇干燥過(guò)程中形成香氣的關(guān)鍵酶。γ-GTP將其中的香味物質(zhì)前驅(qū)體轉(zhuǎn)化為香味物質(zhì)，使香菇具有香氣[20]。

2.2 八碳揮發(fā)性化合物

1-辛烯-3-醇是含八碳的揮發(fā)性化合物，具有新鮮的野蘑菇氣味，是香菇的關(guān)鍵風(fēng)味化合物，被稱為蘑菇醇。它是由亞麻酸通過(guò)香菇自身在酶的作用下產(chǎn)生的，在產(chǎn)生1-辛烯-3-醇的過(guò)程中有兩種酶參與反應(yīng)，首先是脂氧化酶在空氣中氧存在下將亞麻酸氧化成10-氫過(guò)氧化物，隨后由于氫過(guò)氧化物裂解酶的作用，10-氫過(guò)氧化物被斷裂成1-辛烯-3-醇[21]。

2.3 香菇多糖酸

提供風(fēng)味的香菇多糖酸是一個(gè)結(jié)合成 γ-谷氨酰胺肽的S-取代L-半胱氨酸亞砜前體的蘑菇糖酸，之后蘑菇糖酸受到S-烷基-L-半胱氨酸亞砜裂解酶作用，生成具有活性的風(fēng)味化合物蘑菇香精[22]。這些反應(yīng)只有在植物組織破壞后才發(fā)生，而風(fēng)味是在于干燥物的復(fù)水，或新鮮組織短時(shí)間浸漬時(shí)出現(xiàn)的。

2.4 氨基酸

香菇氨基酸總量達(dá)5.557％，其中谷氨酸含量達(dá)0.935％，占氨基酸總量16.83％，是香菇鮮味的重要成分[9]。香菇的關(guān)鍵風(fēng)味成分是鳥苷酸，游離型鳥苷酸在鮮香菇和干香菇中含量極少。它是核糖核酸在水解酶作用下，由核糖核酸水解而成。因?yàn)樵撍饷傅哪蜔嵝暂^好，可以用60～70 ℃溫度的水中浸出[23]。干香菇的5’-鳥苷酸含量為59.7 mg/100 g，而鮮香菇的5’-鳥苷酸含量?jī)H為6.4 mg/100 g[24]。

3 干、鮮香菇風(fēng)味差異的原因

3.1 氣味差異的原因

平時(shí)嗅到的干香菇或鮮香菇會(huì)有一種同蘑菇相同的“霉氣味”，并沒(méi)有獨(dú)特的香菇氣味。但干香菇用水泡軟后，其特征香氣會(huì)釋放出來(lái)，而且與鮮味一樣逐漸增強(qiáng)；將鮮香菇磨碎，其香氣也會(huì)逐漸加強(qiáng)。

干、鮮香菇風(fēng)味差異的檢測(cè)可以采用同時(shí)蒸餾萃取（SDE）和GC-MS。有關(guān)研究表明，干、鮮香菇的風(fēng)味組成存在一定差異，主要體現(xiàn)在以醇類為主的八碳化合物和含硫化合物的差異上。鮮香菇中八碳化合物含量為44.13％，含硫化合物含量為21.53％；干香菇中八碳化合物含量為10.28％，含硫化合物含量為49.29％[25]。

鮮香菇不易貯存，一般經(jīng)熱風(fēng)烘烤制成干品，在加工過(guò)程中香菇的風(fēng)味成分發(fā)生變化，造成干、鮮香菇風(fēng)味特征明顯不同。研究發(fā)現(xiàn)，揮發(fā)性八碳化合物的前體主要是16-22碳的不飽和脂肪酸，并以亞油酸、亞麻酸為主[26]。不飽和脂肪酸在O2存在的條件下，經(jīng)菇類自身的脂肪氧合酶、氫過(guò)氧化物裂解酶的連續(xù)作用下形成八碳化合物，這類化合物風(fēng)味閾值較低，因此提供了濃郁的蘑菇風(fēng)味[27]。1-辛烯-3-醇呈現(xiàn)出略帶金屬味的蘑菇特征性風(fēng)味，在鮮香菇中含量為23.07％，而在干香菇中僅為4.77％[28]，導(dǎo)致了香菇干品與鮮品在風(fēng)味上明顯不同。未經(jīng)加工的鮮香菇具有特征的蘑菇泥土香味，而香菇干品的特征蘑菇風(fēng)味則較為淡薄。

含硫化合物是香菇風(fēng)味的最重要組分，測(cè)試結(jié)果顯示，從干品香菇及鮮香菇中分別鑒定出13種和8種含硫化合物，其含量分別為49.29％和21.53％[29]，表明香菇在干制過(guò)程中含硫化合物明顯增加。干香菇中含有多種重要含硫雜環(huán)化合物，含量占揮發(fā)性成分的8.9％。這些含硫化合物是由前物質(zhì)——香菇酸在谷氨酸轉(zhuǎn)肽酶的作用下產(chǎn)生二雜環(huán)丙烷中間體聚合而成的[25]。含硫化合物含量的這種差異導(dǎo)致了干香菇風(fēng)味特征更加濃郁，而鮮香菇則較清淡。干香菇中1,2,3,5,6-五硫雜環(huán)庚烷的含量為0.53％，鮮香菇中為0.47％；1,2,4-三硫雜環(huán)戊烷在干香菇及鮮香菇中含量分別為4.12％和2.24％[30]。

在鮮香菇、干香菇中均檢測(cè)出較高含量的硫醚類，占香菇揮發(fā)性的成分干香菇為40.27％，鮮香菇為16.65％，其中，二甲基二硫醚和二甲基三硫醚具有洋蔥的氣味，它們是香菇精1,2,3,5,6-五硫雜環(huán)庚烷的裂解產(chǎn)物[31]。

干、鮮香菇中還含有一些其它揮發(fā)性物質(zhì)，如醛、酯、酮、呋喃、烴類等；直鏈脂肪族的醛、酯、酮及烴類，一般是由脂肪酸氧化降解生成，在香菇風(fēng)味中起著調(diào)和協(xié)同或互補(bǔ)作用的醛類化合物賦予香菇青草的香味[32]。酯類化合物在香菇中含量較為豐富，在鮮香菇中為7.60％，干香菇中為8.75％；酮類中3-辛酮具有蘑菇特征風(fēng)味，4-羥基-2-丁酮具有甘草的香味，在干香菇中含量約為0.21％，而在鮮香菇中則未檢出；烴類在干、鮮香菇中的含量分別為3.97％和6.26％，在干制過(guò)程中可能發(fā)生裂解或聚合反應(yīng)[33]。經(jīng) SDE裝置抽提，GC-MS檢測(cè)分析發(fā)現(xiàn)，香菇在干燥過(guò)程中的風(fēng)味變化還與溫度和pH有關(guān)[8]。

3.2 滋味差異的原因

干、鮮香菇食用滋味的差別主要在于它們?cè)谂腼冞^(guò)程中所產(chǎn)生的蘑菇香精和鳥苷酸等呈味成分的多少。有學(xué)者研究發(fā)現(xiàn), 香菇的鮮味是由于在烹飪及干香菇復(fù)水過(guò)程中RNA被分解成5’-鳥苷酸的緣故, 而且干香菇中5’-鳥苷酸的含量約為鮮香菇的2倍[34]。還有研究發(fā)現(xiàn), 香菇子實(shí)體內(nèi)部溫度在25～40

℃范圍內(nèi)，部分蛋白質(zhì)和糖類在相應(yīng)酶的作用下分解變化，生成蘑菇香精和鳥苷酸。這些成分的產(chǎn)生直接取決于酶的活性強(qiáng)弱, 而酶的活性強(qiáng)弱又受溫度影響極大。促使蘑菇香精和鳥苷酸等呈味成份產(chǎn)生的相關(guān)酶在35～40 ℃溫度范圍內(nèi)活性最強(qiáng)[35]。因此，干香菇在干燥、復(fù)水、烹飪過(guò)程中有較鮮香菇生成較多呈味成分的條件，是干香菇具有的獨(dú)特香味能作為香菇特征的一個(gè)重要原因。

4 展望

香菇的風(fēng)味由氣味和滋味構(gòu)成，香菇的主要?dú)馕冻煞譃楹蚧衔?、八碳揮發(fā)性物質(zhì)等；主要滋味成分為氨基酸和核苷酸等。在香菇中有一種罕見(jiàn)的C-S裂解酶體系，谷氨酸轉(zhuǎn)胺酶等酶在風(fēng)味形成的過(guò)程中起到關(guān)鍵性的作用。風(fēng)味物質(zhì)在各種酶的作用下，形成了香菇濃郁而獨(dú)特的香味。鮮香菇和干香菇由于加工和儲(chǔ)藏等原因，新鮮香菇含有多種高含量的香氣成分，且大分子香氣成分的比例多于干香菇，但種類卻只有干香菇的一半。這可能是因?yàn)樾迈r香菇干燥后，大分子的香氣物質(zhì)分解為小分子香氣物質(zhì)，某些香氣成分轉(zhuǎn)化為新的組分。因此，新鮮香菇香氣成分嗅出不如干香菇。

有關(guān)香菇風(fēng)味的研究日漸興起，已鑒定出一系列野生和栽培的香菇的風(fēng)味組成，檢測(cè)到很多新的化合物；同時(shí)香菇研究的技術(shù)也日趨完善，開(kāi)發(fā)了許多新產(chǎn)品，如香菇醬、香菇醋、香菇多糖口服液。有關(guān)香菇揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)的包埋技術(shù)、非揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)的抽提液的制備，以及不同培養(yǎng)基質(zhì)對(duì)栽培香菇風(fēng)味物質(zhì)的影響還需要作進(jìn)一步研究。

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現(xiàn)代農(nóng)業(yè)產(chǎn)業(yè)技術(shù)體系建設(shè)專項(xiàng)基金資助（CARS-24）。