藺志平，喬鳳霞

（保定學(xué)院 生化系，河北 保定 071000）

學(xué)科綜述

2-吡唑啉衍生物合成研究進(jìn)展

藺志平，喬鳳霞

（保定學(xué)院 生化系，河北 保定 071000）

2-吡唑啉類(lèi)化合物是極為重要的含氮五元雜環(huán)化合物，在有機(jī)合成及相關(guān)領(lǐng)域有非常廣泛的應(yīng)用.本文按照吡唑啉環(huán)上不同位置的取代基種類(lèi)，介紹近年來(lái)由α，β-不飽和羰基化合物與肼及其衍生物直接環(huán)化合成此類(lèi)化合物的研究進(jìn)展.引用參考文獻(xiàn)83篇.

2-吡唑啉衍生物；有機(jī)合成；綜述

2-吡唑啉衍生物是一類(lèi)重要的五元氮雜環(huán)化合物，具有消炎、抗菌［1］、抗病毒［2］、和殺蟲(chóng)［3］等藥理作用［4-8］.此類(lèi)化合物還具有良好的光學(xué)性質(zhì)，被廣泛用作紡織物和紙張等的熒光增白劑［9］以及光電材料和電致發(fā)光體系中的空穴傳輸媒介等［10］.因此吡唑啉衍生物合成方法的研究日益成為有機(jī)合成中的熱點(diǎn)，引起人們的重視.本文按照吡唑啉環(huán)上不同位置的取代基種類(lèi)，介紹近年來(lái)由α，β-不飽和羰基化合物與肼及其衍生物直接環(huán)化合成此類(lèi)化合物的研究進(jìn)展（Scheme 1）.

Scheme 1

1 1-苯基（或取代苯基）-2-吡唑啉的合成

早在19世紀(jì)，F(xiàn)ischer等制備腙時(shí)意外發(fā)現(xiàn)利用丙烯醛與苯肼反應(yīng)得到的不是腙，而是1-苯基吡唑啉［11］，這一現(xiàn)象引起了人們的極大興趣.隨后，在醛與肼的進(jìn)一步研究中發(fā)現(xiàn)，某些醛與肼生成的腙不穩(wěn)定，在熱醋酸中易重排成吡唑啉.1918年，Straus［11］研究發(fā)現(xiàn)，無(wú)論是α，β-不飽和醛或酮還是肼，只要苯環(huán)上帶有取代基，則得到穩(wěn)定的產(chǎn)物腙.而Auwers和Voss［11］則發(fā)現(xiàn)，芳環(huán)上不帶取代基的α，β-不飽和醛或酮與苯肼反應(yīng)迅速生成腙，無(wú)需分離，低溫下可迅速重排成吡唑啉.

Sachchar等［12］將1-取代苯基-3-呋喃基-2-丙烯-1-酮、1-噻吩基-2-丙烯-1-酮或1-吡啶基-2-丙烯-1-酮與苯肼在醋酸中回流4h，然后放置過(guò)夜即可得到吡唑啉，產(chǎn)率31%～82%.Palaska等利用同樣的方法由1，3-二芳基-2-丙烯-1-酮與苯肼反應(yīng)4h，合成了一系列的1，3，5-三芳基-2-吡唑啉，產(chǎn)率為81%～94%［13］.

2006年，Ozdemir等將1-（2-呋喃）基-3-芳基-2-丙烯-1-酮與肼、苯肼、氨基硫脲在醋酸中回流4h合成了1-苯基-3-（2-呋喃）-2-吡唑啉、1-氨基硫羰基-3-（2-呋喃）-2-吡唑啉或1-N-取代的氨基硫羰基-3-（2-呋喃）-2-吡唑啉衍生物，產(chǎn)率58%～64%［14-15］.

以醋酸為溶劑和催化劑，將1，3-二芳基-2-丙烯-1-酮和苯肼在90℃反應(yīng)2h，即生成1，3，5-三芳基吡唑啉，不必分離直接加入適量的TPCD（二氫鉻酸四吡啶合鈷）可進(jìn)一步生成1，3，5-三芳基吡唑［16］.樸文香等［17］在醋酸中回流6h或與乙二醇單乙醚常溫?cái)嚢?h合成了9種吡唑啉，產(chǎn)率50%～85%.在醋酸中將1-芳呋喃基-3-對(duì)二甲胺基苯丙烯酮或1-芳呋喃基-5-對(duì)二甲胺基苯基戊二烯酮和苯肼加熱溶解，回流狀態(tài)下滴加無(wú)水乙醇合成了芳呋喃吡唑啉化合物（Scheme 2）.結(jié)果表明：呋喃基的引入擴(kuò)大了共軛體系，使其熒光發(fā)射光譜λmax大多都大于450nm，可作為熒光染料［18］.

Scheme 2

通過(guò)產(chǎn)物的紫外可見(jiàn)吸收光譜和質(zhì)譜數(shù)據(jù)表明：n＝1時(shí)，反應(yīng)縮合環(huán)化發(fā)生在戊二烯酮中羰基和不與呋喃基相連的雙鍵上，生成的產(chǎn)物是3-位含有不飽和雙鍵的吡唑啉A而不是B.可能的反應(yīng)機(jī)理是苯肼的α氮原子與烯酮的β烯碳進(jìn)行1，4-加成后，β氨基與羰基碳原子發(fā)生分子內(nèi)關(guān)環(huán)，進(jìn)而生成吡唑啉化合物［19］.

徐峰等［20］則將三唑環(huán)引入吡唑啉的3位（Scheme 3），使得此類(lèi)化合物具有了多種藥理作用，如抗腫瘤、抗病毒、抗菌、舒張血管等作用.黎芳等［19］的研究結(jié)果表明：吡唑啉3位引入三唑環(huán)后有藍(lán)色熒光；1位引入取代基也使化合物的熒光波長(zhǎng)移至480nm左右.

Scheme 3

傳統(tǒng)方法中，吡唑啉環(huán)的合成均是在弱酸性條件下，如醋酸溶液中進(jìn)行的，但這類(lèi)反應(yīng)大多需要在回流狀態(tài)下進(jìn)行；而改用乙二醇單乙醚為反應(yīng)介質(zhì)，反應(yīng)可以在較低的溫度如室溫或水浴加熱中進(jìn)行.在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將1，3-二芳基-2-丙烯-1-酮和苯肼加入乙二醇單乙醚中，水浴加熱攪拌2h，也可制得1，5-二苯基-3-對(duì)硝基苯基吡唑啉，產(chǎn)率可達(dá)79%［21］.將芐叉氯苯乙酮溶于乙二醇單乙醚中，加入苯肼室溫?cái)嚢?h后即可制得吡唑啉，產(chǎn)率43%.研究發(fā)現(xiàn)此化合物可用于制備蘭色防偽熒光材料，能實(shí)現(xiàn)彩色蘭、綠、紅三原色熒光防偽［22］.同樣條件下，韓秀英等［23］可將1，3-二苯基-5-（4-氯苯基）-2-吡唑啉的產(chǎn)率提高至80%.

張耀謀等［24］在無(wú)水乙醇中回流反應(yīng)12h合成了1，3，5-三芳基-2-吡唑啉，產(chǎn)率52%～61%.把傳統(tǒng)的酸性條件改為強(qiáng)堿如氫氧化鈉催化，1，3-二芳基-2-丙烯-1-酮與苯肼在乙醇中加熱至70℃回流8h，也得到了1，3，5-三苯基-2-吡唑啉［25］.將萘基查爾酮與鹽酸苯肼在乙醇中回流，相應(yīng)吡唑啉的產(chǎn)率78%～91%［26］.

以乙醇和甲苯的混合液作為反應(yīng)介質(zhì)，將雙查爾酮與苯肼在酸性條件下（pH＝4～5）加熱回流6h，經(jīng)縮合環(huán)化制得具有良好光電導(dǎo)性能的吡唑啉化合物，產(chǎn)率90%（Scheme 4）［27］.

Scheme 4

El-Rayyes將對(duì)苯二甲醛與芳香甲基酮生成的查爾酮與肼、苯肼或甲基肼反應(yīng)也可生成相應(yīng)的吡唑啉衍生物，產(chǎn)率81%～87% （Scheme 5）［28］.

Scheme 5

在乙酸和乙醇混合液中，將1-（3’-吲哚基）-3-（4”-氰基苯基）-2-丙烯-1-酮和苯肼回流36h，可生成1-苯基-3-（3’-吲哚基）-5-（4’-氰基苯基）-2-吡唑啉，產(chǎn)率58%［29-30］.同樣條件下，王忠義等［31］也合成了一系列吡唑啉，產(chǎn)率37%～67%.

在吡唑啉環(huán)的4位上引入三唑基或咪唑基，具有明顯的殺菌和植物激素活性.1，3-二芳基-2-三唑或咪唑基丙烯酮與（取代）苯肼反應(yīng)，在三乙胺／乙醇中僅得到反式異構(gòu)體，在醋酸中產(chǎn)物卻幾乎為等量的順?lè)串悩?gòu)混合體［32］.在進(jìn)一步的研究過(guò)程中發(fā)現(xiàn)了不同的實(shí)驗(yàn)結(jié)果：（Z）或（E）-1，3-二芳基-2-（1H-1，2，4-三唑-1-基）-2-丙烯-1-酮與苯肼在醋酸中反應(yīng)均生成順式和反式吡唑啉異構(gòu)體混合物，但在三乙胺中卻只生成反式異構(gòu)體［33］.可能的反應(yīng)機(jī)理是：醋酸中苯肼的α氮原子與烯酮的β烯碳進(jìn)行1，4-加成后，β氨基與羰基碳原子發(fā)生分子內(nèi)的5-Exo-Trig方式關(guān)環(huán)而生成順式和反式吡唑啉化合物，而在三乙胺中，1，4-加成更傾向于生成熱力學(xué)穩(wěn)定的過(guò)渡態(tài)反式吡唑啉化合物.

在三乙胺中，將鹽酸苯肼和含有異惡唑環(huán)的丙烯酮于60℃反應(yīng)10h，也可成功將異惡唑環(huán)引入吡唑啉的3位，產(chǎn)率51%～83%（Scheme 6）［34］.

Scheme 6

微波技術(shù)應(yīng)用在有機(jī)合成中可提高反應(yīng)速率，簡(jiǎn)化操作步驟，增加反應(yīng)選擇性，提高產(chǎn)率，易純化等，是實(shí)現(xiàn)綠色有機(jī)合成的一種重要手段［35-36］.Kidwai［37］首次將微波輻射應(yīng)用于2-吡唑啉的合成.以醋酸為溶劑微波輻射反應(yīng)3min，1-苯基-3-苯基-5-（4’-甲氧基）苯基-2-吡唑啉和1-苯基-3-（4’-溴）苯基-5-（3’，4’-亞甲基二氧苯基）-2-吡唑啉產(chǎn)率由無(wú)微波輻射時(shí)的68%和48%提高到78%和72%，以堿性三氧化鋁為載體微波輻射1.5min，產(chǎn)率可進(jìn)一步提高到82%和80%.載體和微波輻射的配合使用不僅可以縮短反應(yīng)時(shí)間，提高反應(yīng)產(chǎn)率，還可以避免有機(jī)溶劑的使用.微波輻射下用K2CO3作為催化劑，吡唑啉的產(chǎn)率進(jìn)一步提高到85%～95%［38］.廖勇等［39］用微波輻射代替?zhèn)鹘y(tǒng)的回流條件，用取代苯肼鹽酸鹽和β-二甲胺基苯丙酮鹽酸鹽反應(yīng)，合成了一系列1，3-二苯基吡唑啉類(lèi)化合物，產(chǎn)率41%～89%.李記太等將超聲輻射應(yīng)用于1，3，5-三芳基-2-吡唑啉衍生物的合成，超聲輻射反應(yīng)1.5～3h，產(chǎn)率可高達(dá)83%～96%［40-41］.雙查爾酮與苯肼的環(huán)化反應(yīng)，經(jīng)超聲輻射2h，相應(yīng)的1，5-二芳基-3-芳乙烯基-2-吡唑啉的產(chǎn)率43%～80%［42］.

2 1-苯并噻唑基-2-吡唑啉的合成

將2-肼基苯并噻唑和1，3-二芳基-2-丙烯-1-酮在乙二醇獨(dú)乙醚溶液中回流2h，可生成具有較強(qiáng)熒光性的1-苯并噻唑基-3，5-二苯基吡唑啉，產(chǎn)率81%～84.5%（Scheme 7）［43-49］.

Scheme 7

將2-肼基苯并噻唑和呋喃亞甲基苯乙酮在氫氧化鈉／無(wú)水乙醇中回流6h可制得5-呋喃基-1-苯并噻唑基吡唑啉，產(chǎn)率均為51%以上［50］.在無(wú)水乙醇和10%氫氧化鈉的等體積混合溶液中，加入2-肼基苯并噻唑與1-（3-吲哚基）-3-（2-呋喃基）-2-丙烯-1-酮回流5h可得5-（2-呋喃基）-3-（3-吲哚基）-1-（2-苯并噻唑）-2-吡唑啉，產(chǎn)率54%～62%（Scheme 8）［51］.

Scheme 8

同樣條件下，用取代苯甲醛和3-吲哚基乙酮制得的烯酮與2-肼基苯并噻唑縮合環(huán)化可生成5-苯基-3-（3-吲哚基）-1-（2-苯并噻唑）-2-吡唑啉，產(chǎn)率46%～58%（Scheme 9）［52］.

Scheme 9

將對(duì)氨基芐叉苯乙酮和2-肼基苯并噻唑或2-肼基苯并咪唑在乙二醇獨(dú)乙醚溶液中回流，可得到3-苯環(huán)上帶有-NH2的吡唑啉化合物［53］.2-肼基苯并噻唑和烯酮在無(wú)水乙醇中，回流反應(yīng)6～7h，可合成一系列2-吡唑啉，產(chǎn)率為51%～69%［54-55］.同樣條件下，2-肼基苯并噻唑和1-苯基-3-（3-噻吩基）-2-丙烯-1-酮或3-苯基-1-（2-噻吩基）-2-丙烯-1-酮回流反應(yīng)6h，可合成1-（2-苯并噻唑）-3-苯基-5-（3-噻吩基）-2-吡唑啉（BPTP）和1-（2-苯并噻唑）-3-（2-噻吩基）-5-苯基-2-吡唑啉（BTPP），產(chǎn)率分別為62%和69%［56］.總體來(lái)說(shuō)，2-肼基苯并噻唑和烯酮在乙二醇獨(dú)乙醚中比在無(wú)水乙醇或無(wú)水乙醇-氫氧化鈉混合溶液中縮短一定的反應(yīng)時(shí)間.

3 2-吡唑啉或1-乙酰基-2-吡唑啉的合成

將氯代芳基丙烯酮與肼在醋酸中回流反應(yīng)3h，得到氯代3，5-二芳基-2-吡唑啉衍生物，產(chǎn)率為65%～93%［57］.齊傳民等將 -（對(duì)二甲氨基苯亞甲基）-環(huán)戊酮與肼在冰醋酸為溶劑的沸水浴中加熱攪拌3h，然后常溫放置14h，相應(yīng)的雙環(huán)吡唑啉的產(chǎn)率為61.5%（Scheme 10）［58］.

Scheme 10

將肼逐滴加入1，3-二芳基-2-丙烯-1-酮的醋酸溶液然后回流8h，相應(yīng)吡唑啉的產(chǎn)率為62%～82%［59-61］.結(jié)果表明某些吡唑啉具有抑制單胺氧化酶等功能［59］.3-位苯環(huán)上不含取代基的吡唑啉對(duì)P-糖蛋白有較好的親和力［60］.

1，3-二萘基-2-丙烯-1-酮與肼在90～100℃的無(wú)水醋酸中回流7h，得到3，5-二萘取代的-2-吡唑啉，產(chǎn)率為47%～85%（Scheme 11）［62］.若改用微波輻射［63］，相應(yīng)吡唑啉的產(chǎn)率提高到82%～99%.

Scheme 11

β-萘基取代氨基查爾酮在少量冰醋酸的催化下與質(zhì)量分?jǐn)?shù)為90%的水合肼環(huán)化可生成1-乙酰基-3-（β-氨基萘）-5-取代芳基-2-吡唑啉，收率40%～50%［64］.

將查爾酮溶解在乙醇中，逐滴加入肼，加熱回流7h，吡唑啉的產(chǎn)率為44%～92%［65］.Palaska等則用1，3-二苯基-2-丙烯-1-酮和肼直接在乙醇中回流4h后靜置過(guò)夜，制得系列3，5-二苯基-2-吡唑啉，產(chǎn)率在75%以上.苯環(huán)3位甲氧基的引入使得吡唑啉有較好的抗沮喪活性［66］.溶解在醋酸中的1，3-二芳基-2-丙烯-1-酮逐滴加入溶于乙醇的肼中，在120℃攪拌24h也可合成一系列取代的3，5-二苯基-2-吡唑啉，產(chǎn)率為52%～90%［67］.

2004年，Rani等將1-吲哚基-3-芳基-2-丙烯-1-酮與質(zhì)量分?jǐn)?shù)為99%的水合肼混合在無(wú)水乙醇中，加入幾滴冰醋酸回流6～7h，產(chǎn)物產(chǎn)率為25%～75%［68］.

4 其他取代2-吡唑啉的合成

1，3-二芳基-2-丙烯-1-酮與肼在乙醇中回流1h可合成殺蟲(chóng)劑3，5-二苯基-1-苯氨羰基-2-吡唑啉（Scheme 12）.吡唑啉環(huán)的5位被取代基取代時(shí)，不但能夠提高其產(chǎn)率而且可以改善其殺蟲(chóng)活性［50］.

Scheme 12

將4-氯-2-苯基苯乙酮和甲醛反應(yīng)后，與水合肼在丙醇中回流3h，可成功制得3-（4-氯苯基）-4-苯基吡唑啉，進(jìn)而在無(wú)水乙醚中與4-氯苯基異氰酸酯縮合得到3-（4-氯苯基）-1-（4-氯苯基氨基甲?；?4-苯基-2-吡唑啉（Scheme 13）.此類(lèi)化合物可作為高效殺蟲(chóng)劑的先導(dǎo)化合物，用于對(duì)其他殺蟲(chóng)劑產(chǎn)生抗性的昆蟲(chóng)有很好的活性［70］.

Scheme 13

2-肼基苯并咪唑和芐叉苯乙酮在乙二醇獨(dú)乙醚溶液中回流3h，可以制得1-苯并咪唑基-3，5-苯基吡唑啉，產(chǎn)率72%，為偏綠光蘭色熒光化合物.如果在吡唑啉環(huán)的1位引入的是苯并噻唑基，得到的是偏蘭色的熒光化合物［71］.

Budakoti等將1，3-二芳基-2-丙烯-1-酮、硫代氨基脲及氫氧化鈉的混合物在乙醇中回流8h合成了1-硫代氨基甲?；?3，5-二芳基-2-吡唑啉，產(chǎn)率8%～18%（Scheme 14）［72］.而在同樣條件下 Turan-Zitouni等可將產(chǎn)率提高到62%～82%［73］.

Scheme 14

在微波輻射下堿性氧化鋁固載碳酸鉀催化下，反應(yīng)7～9min，1-氨基硫羰基-3，5-二苯基-2-吡唑啉的產(chǎn)率60%～85%［74］.

3-苯甲叉基-6-氯苯并二氫吡喃-4-酮用無(wú)水乙醇溶解后加入苯肼鹽酸鹽，回流8h，放置過(guò)夜，得到苯并二氫吡喃并［4，3-c］-2-吡唑啉衍生物［75］，均具有藍(lán)色熒光性能.

Scheme 15

Xie等［76］利用三氟甲磺酸催化，通過(guò)1，3偶極環(huán)加成合成了一系列取代吡唑啉，產(chǎn)率46%～91%（Scheme 16）.

Scheme 16

Yar等在冰醋酸中合成了一系列1-?；?2-吡唑啉，產(chǎn)率65%～90%［77］，均具有較好的抗結(jié)核分枝桿菌H37Rv活性.在醋酸催化下，Yar等［78］將查爾酮與INH（異煙肼）在乙醇中反應(yīng)8～14h，成功合成了1-位含有吡啶環(huán)的2-吡唑啉（Scheme 17），產(chǎn)率65%～94%，其中5-位苯環(huán)上帶有鹵素的產(chǎn)物抗結(jié)核分枝桿菌H37Rv活性比較好.

Scheme 17

2007年，Bai等［79］改用鹽酸催化將查爾酮溶解于乙二醇獨(dú)乙醚后加入苯肼，室溫或加熱攪拌2～24h，合成了4種典型的熒光染料化合物：1，3-二苯基-5-（4-氯苯基）-2-吡唑啉 （DCP），1，5-二苯基-3-聯(lián)苯基-2-吡唑啉 （DBP），1，5-二苯基-3-（N-乙基咔唑-3-基）-2-吡唑啉（DEP），和1-苯基-3-（N-乙基咔唑-3-乙烯基）-5-（N-乙基咔唑-6-基）-2-吡唑啉（PEEP），產(chǎn)率40%～80%.

將查爾酮和水合肼在70℃的無(wú)水乙醇中先制得2-吡唑啉，然后用聚合物固載的堿處理可進(jìn)一步合成多種N-取代的2-吡唑啉衍生物，產(chǎn)率65%～89%［80］.另外，2-吡唑啉類(lèi)化合物還可以由Mannich堿與氨基硫脲環(huán)化、二溴代查爾酮與芳氧基酰肼等［81-83］的方法來(lái)合成.

2-吡唑啉在雜環(huán)化學(xué)和有機(jī)化學(xué)中均占有重要的地位，因此此類(lèi)化合物的合成研究對(duì)尋找新型抗菌劑和殺蟲(chóng)藥物具有重要的理論意義及應(yīng)用價(jià)值.尋求高效、廉價(jià)的催化體系和環(huán)境友好的合成方法仍將是有機(jī)合成工作者研究的重點(diǎn).從滿(mǎn)足環(huán)境的要求和降低有機(jī)轉(zhuǎn)換的成本觀點(diǎn)出發(fā)，將高聚物固載催化劑以及超聲波和微波應(yīng)用于2-吡唑啉衍生物的合成更具有前景.

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Progress in synthesis of 2-pyrazoline derivatives

LIN Zhi-ping，QIAO Feng-xia
（Department of Biology and Chemistry，Baoding University，Baoding 071000，China）

2-Pyrazoline compounds are extremely important aza-pentacyclic compounds in organic synthesis and other field.The progress in synthesis of pyrazoline derivatives with different substituents was reviewed in recent years.

2-pyrazoline；organic synthesis；review

O643.32

A

1000-1565（2012）03-0326-11

2012-02-01

河北省教育廳資助項(xiàng)目（Z2010101）；保定學(xué)院資助項(xiàng)目（2009002）

藺志平（1976-），女，河北靈壽人，保定學(xué)院講師，理學(xué)博士，主要從事有機(jī)合成化學(xué)研究.

E-mail：linzhiping888999＠126.com

梁俊紅）