徐琳琳，曹建新

昆明理工大學(xué)化學(xué)工程學(xué)院，昆明650224

朝鮮薊的化學(xué)成分及藥理活性研究進(jìn)展

徐琳琳，曹建新*

昆明理工大學(xué)化學(xué)工程學(xué)院，昆明650224

本文綜述了菜薊屬植物朝鮮薊所富含的酚類、倍半萜等化學(xué)成分，以及其抗氧化、降膽固醇、抗菌等多方面的藥理活性。

朝鮮薊;化學(xué)成分;藥理活性

朝鮮薊(Cynara Scolymus L.)又稱菊薊、球薊、菜薊，為菊科菜薊屬多年生薊類植物。朝鮮薊原產(chǎn)于地中海沿岸，目前法國(guó)栽培最多，意大利、西班牙次之，我國(guó)上海、浙江、云南等地也有種植。朝鮮薊除鮮食，鹽漬、速凍加工成罐頭產(chǎn)品外，還可制成保健茶［1］、開(kāi)胃酒、口服膠囊、化妝品等產(chǎn)品。為了促進(jìn)我國(guó)對(duì)本屬植物的綜合開(kāi)發(fā)和利用，本文對(duì)其化學(xué)成分及其藥理活性進(jìn)行了綜述，并對(duì)其開(kāi)發(fā)前景進(jìn)行了展望。

1 化學(xué)成分

朝鮮薊中含有酚類、黃酮類(主要存在于葉片中)、萜類等主要功能性化合物，維生素和礦物質(zhì)的含量也比較豐富［2，3］，是一種營(yíng)養(yǎng)價(jià)值很高的保健蔬菜，被譽(yù)為“蔬菜之皇”。

1.1 酚類化合物

Katrin S.，Mulinacci N.［4，5］等人利用HPLC-MS色譜儀對(duì)朝鮮薊的化學(xué)成分進(jìn)行了定性分析與定量研究，共鑒定出22種化合物，其中11種咖啡?；鼘幩犷惢衔?，分別為洋薊酸(cynarin)、咖啡酸(caffeic acid)、綠原酸、1-O-咖啡?？鼘幩?1-O-caffeoylquinic acid)、3-O-咖啡酰奎寧酸 (3-O-caffeoylquinic acid)、4-O-咖啡?？鼘幩?(4-O-caffeoylquinic acid)、5-O-咖啡酰奎寧酸 (5-O-caffeoylquinic acid)、1，3-二氧咖啡?？鼘幩?1，3-di-O-caffeoylquinic acid)，3，4-二氧咖啡?？鼘幩?3，4-di-O-caffeoylquinic acid)，3，5-二氧咖啡?？鼘幩?3，5-di-O-caffeoylquinic acid)，1，5-二氧咖啡酰奎寧酸(1，5-di-O-caffeoylquinic acid)，4，5-二氧咖啡酰奎寧酸(4，5-di-O-caffeoylquinic acid)。其中洋薊酸含量最高。

除此以外，Xianfeng Zhu［6］等人從朝鮮薊葉片的正丁醇萃取物中分離得到上面兩種多酚:3，5-二氧咖啡酰奎寧酸和4，5-二氧咖啡?？鼘幩帷s［7］等人從朝鮮薊葉中分離得到兩個(gè)酚性糖苷化合物，其中一個(gè)是新化合物，通過(guò)波譜學(xué)方法鑒定其結(jié)構(gòu)為2-甲氧基-4-(2，3-二羥基-丙酰基)-苯基-1-O-(6’-O-沒(méi)食子?；?-β-D-吡喃葡萄糖苷。

1.2 黃酮類化合物

Mingfu Wang［8］等對(duì)朝鮮薊花蕾和葉片進(jìn)行了化學(xué)成分研究，得到了6種黃酮類化合物，分別為柚皮素蕓香苷、柚皮素葡萄糖苷、芹菜素-7-O-蕓香糖苷、芹菜素-7-O-葡萄糖苷、木犀草素-7-O-蕓香糖苷、木犀草素-7-O-葡萄糖苷。

Katrin S.，Markus P.，Reinhold C.［9］等人利用HPLC-MS色譜儀對(duì)朝鮮薊的化學(xué)成分進(jìn)行了分析，結(jié)果表明朝鮮薊的花球中含有花青素類，包括:矢車菊素-3，5-二氧-葡萄糖苷、矢車菊素3-O-葡萄糖苷、矢車菊素3，5-丙二?；咸烟擒?。

1.3 萜類化合物

Hiroshi S.［10］等人從朝鮮薊葉片的乙酸乙酯萃取物中分離得到的6種萜類化合物，分別為菜薊苦素(cynaropicrin)，aguerin B，grosheimin和cynaracoloside A-C，劉榮［11］等從朝鮮薊葉中分離得到2個(gè)倍半萜內(nèi)酯，其中一個(gè)是新化合物，通過(guò)波譜學(xué)方法鑒定其結(jié)構(gòu)為 3β，8α，11α，13-terahydroxy-10(14)-guain-1α，4β，5α，6βH-6α-12-olide，Li XL［12］等人從朝鮮薊中分離得到cynarinin A，cynarinin B，dehydrocynaropicrin，aguerin A，cynarascoloside C，cynartriol 6種倍半萜類化合物，其結(jié)構(gòu)如下:

并且Feranda E.［13］等人對(duì)朝鮮薊中的萜類化合物建立了HPLC分析方法學(xué)。

1.4 其它

朝鮮薊中除含有上述三類主要的功能性化合物之外，劉慧文［14］用陽(yáng)離子交換柱分離，熒光檢測(cè)器檢測(cè)，pH梯度洗脫，鄰苯二甲醛-2-巰基乙醇柱后衍生，成功分離、檢測(cè)了朝鮮薊中還含有豐富的對(duì)人體有益的天冬酰胺等藥用成分。此外，Katrin S.，Erna M.［15］等人的研究表明，朝鮮薊的花球、根、葉中還含有菊糖、植物固醇、揮發(fā)油等成分。

Mingfu Wang［8］等人對(duì)朝鮮薊葉片中的營(yíng)養(yǎng)成分進(jìn)行了分析，結(jié)果表明朝鮮薊中還含有大量的VC、礦物質(zhì)、氨基酸等營(yíng)養(yǎng)成份，同時(shí)還含有粗纖維、粗脂肪、β-胡蘿卜素、可溶性糖等。

2 藥理活性

朝鮮薊提取物具有抗氧化、保護(hù)肝臟、降低膽固醇、改善胃腸功能、增強(qiáng)肝臟排毒、促進(jìn)消化、改善血液循環(huán)、防止動(dòng)脈硬化、保護(hù)心血管、促進(jìn)氨基酸代謝等生理活性，另外，朝鮮薊中含有的菜薊素(洋薊酸)有治療慢性肝炎的藥理活性［16-19］。

2.1 抗氧化作用

朝鮮薊提取物是重要的抗氧化物質(zhì)。Wang等［20，21］研究了從朝鮮薊中分離提取出的多酚類化合物對(duì)DPPH自由基的清除效果，Antoni，Jimenez-Escrig［22，23］等測(cè)定了朝鮮薊提取物對(duì)DPPH的清除能力，還原三價(jià)鐵離子的能力(FRAP)，以及體外對(duì)Cu催化人體低密度脂蛋白(LDL)的氧化抑制作用做了一定研究。Gebhardt［19］進(jìn)行體外大鼠肝細(xì)胞的抗氧化試驗(yàn)，結(jié)果表明0.001 mg/ml的水相提取物即可降低丙二醛(MDA)的含量，同時(shí)沒(méi)有影響肝細(xì)胞中谷光甘肽(GSH)水平，相反減少了(GSH)的損失和二硫化谷胱甘肽(GSSG)的流失。以上實(shí)驗(yàn)結(jié)果均表明朝鮮薊提取物(多酚類物質(zhì)，多集中于葉片)具有抗氧化性活性。而且Gebhardt的試驗(yàn)還推斷出朝鮮薊提取物的抗氧化作用是其具有保肝和促進(jìn)肝再生作用的主要原因。

Perez-Garcia［24］等采用二氯熒光素二醋酸鹽熒光探針和流式細(xì)胞計(jì)數(shù)技術(shù)研究朝鮮薊提取液對(duì)人體白細(xì)胞抗氧化應(yīng)激活性的影響，結(jié)果表明洋薊苷、咖啡酸、綠原酸和3’，4’，5’，7’-四羥基黃酮能以濃度依賴性方式抑制氧應(yīng)激反應(yīng)，發(fā)揮抗氧化活性。Zapolska-Downar等則研究了朝鮮薊葉的水和乙醇提取物對(duì)內(nèi)皮細(xì)胞和單核細(xì)胞氧化應(yīng)激保護(hù)作用的影響，發(fā)現(xiàn)兩種提取物均以劑量依賴性抑制內(nèi)皮細(xì)胞和單核細(xì)胞基礎(chǔ)和應(yīng)激狀態(tài)下活性氧生成，證明朝鮮薊提取液對(duì)炎癥介質(zhì)和ox-LDL引起的內(nèi)皮細(xì)胞和單核細(xì)胞氧化應(yīng)激具有明顯的保護(hù)作用。

2.2 降膽固醇的作用

朝鮮薊提取物具有抑制膽固醇生物合成，抑制LDL氧化的作用。朝鮮薊提取物以間接的方式抑制肝臟膽固醇的生物合成，從而促使人血清中的脂質(zhì)(hypolipidemic influence)降低，實(shí)驗(yàn)表明朝鮮薊中的黃酮類化合物如3’，4’，5’，7’-四羥基黃酮具有降低膽固醇的作用［25］。

Gebhardt［26］將朝鮮薊提取液用β-葡萄糖苷酶孵化預(yù)處理以增強(qiáng)其抑制膽固醇合成的作用，結(jié)果證實(shí)洋薊糖苷作用于β-葡萄糖苷酶時(shí)水解釋放出3’，4’，5’，7’-木犀草素，從而抑制膽固醇的合成。

Englisch［27］單獨(dú)使用朝鮮薊提取液治療高膽固醇血癥病人與給予安慰劑或參比藥物的病人進(jìn)行隨機(jī)對(duì)照試驗(yàn)比較，他還用CY450包衣片劑(商品名稱Valverde Artischocke bei Verdauungsbeschwerden，含朝鮮薊提取物450 mg)治療高脂蛋白血癥，觀察治療效果和耐受性，結(jié)果清楚地表明朝鮮薊提取物可用于治療高脂蛋白血癥和預(yù)防動(dòng)脈粥樣硬化和冠心病。

2.3 抗微生物作用

Xianfeng Zhu［6］等人的實(shí)驗(yàn)研究證明，朝鮮薊的正丁醇提取物具有抗微生物活性，提取物對(duì)7個(gè)桿菌屬及4種酵母菌和4種霉菌的抗菌活性最強(qiáng)，其中木樨草素-7-O-蕓香糖苷以及洋薊糖苷的抗微生物活性相對(duì)較高，抗真菌活性比抗細(xì)菌活性強(qiáng)。另外，文獻(xiàn)中報(bào)道朝鮮薊中的黃酮類化合物對(duì)內(nèi)皮細(xì)胞功能具有調(diào)節(jié)作用［28］。

朝鮮薊的降膽固醇、抗菌作用使其可以用于治療高血脂、冠心病和動(dòng)脈粥樣硬化等疾病，同時(shí)具有抗?jié)?、抗過(guò)敏、抗菌、抗炎、抗氧化、抗衰老、治療心腦血管疾病等藥用保健功能［28，29］。朝鮮薊提取物所具有的降血脂及抗動(dòng)脈粥樣硬化的藥理活性，主要是通過(guò)影響膽固醇及脂類在肝臟中的合成分解途徑來(lái)調(diào)節(jié)脂質(zhì)水平［30-32］。

2.4 對(duì)消化系統(tǒng)的作用

2.4.1 治療消化不良

在歐洲，朝鮮薊一直被用作治療消化不良。Kraft［25］的一項(xiàng)試驗(yàn)表明，朝鮮薊提取物有治療腹脹、惡心等癥狀的功效?，F(xiàn)代醫(yī)學(xué)研究指出:朝鮮薊提取物治療消化不良的機(jī)理是能促進(jìn)膽汁的分泌。在臨床試驗(yàn)中，20名患有急、慢性代謝紊亂的男性患者被隨機(jī)分成2組，一組給與朝鮮薊提取物，另一組為對(duì)照組。結(jié)果顯示:服用朝鮮薊組在30 min后膽汁分泌量增加了 127.3%，60 min后增加了151.5%，與對(duì)照組間的差異極為明顯。這表明朝鮮薊提取物可以用作治療消化系統(tǒng)紊亂、伴有膽汁分泌不足而引起的脂肪不易吸收癥，在研究中未觀察到朝鮮薊提取物的副作用。

Holtmann［33］等在一項(xiàng)雙盲、安慰劑對(duì)照、隨機(jī)臨床試驗(yàn)中，隨機(jī)給予247名功能性消化不良(functional dysepepsia，F(xiàn)D)患者朝鮮薊提取物片劑或安慰劑，根據(jù)每周消化不良發(fā)作次數(shù)評(píng)分，將總分值作為主要評(píng)測(cè)指標(biāo)。結(jié)果證明朝鮮薊提取物對(duì)功能性消化不良的癥狀緩解和病人生產(chǎn)質(zhì)量改善比安慰劑效果顯著。

2.4.2 治療腸易激綜合癥

Bundy［34］等對(duì)208名成年腸易激綜合征(IBS)患者應(yīng)用朝鮮薊提取物治療2個(gè)月，IBS發(fā)病率下降26.4%，便秘或腹瀉癥狀顯著好轉(zhuǎn)。治療后Nepean消化不良指數(shù)(NDI)癥狀總分明顯降低41%。與此類似，兩組治療后NDI生活質(zhì)量(QOL)評(píng)分20%得到顯著改善，證明朝鮮薊提取物對(duì)緩解IBS癥狀和提高IBS生活質(zhì)量有顯著作用。

2.4.3 促膽汁分泌作用

Gebhardt［35］用體外原代大鼠肝細(xì)胞和膽汁生成熒光化合物研究朝鮮薊提取物促進(jìn)膽汁分泌作用，發(fā)現(xiàn)朝鮮薊提取物能刺激膽汁分泌。Rodriguez［36］等給予Wistar大鼠朝鮮薊提取物，連續(xù)喂養(yǎng)7d，麻醉后研究朝鮮薊提取物對(duì)大鼠膽汁流量和形成膽汁成分的影響，發(fā)現(xiàn)朝鮮薊提取物能顯著增加膽汁流量，與對(duì)照物脫氫膽酸(dehydroeholie acid，DHCA)類似，朝鮮薊提取物顯著增加總膽酸濃度，其作用比DHCA更明顯。Gebhard等［37］研究了朝鮮薊提取物刺激膽汁分泌作用，將牛磺石膽酸加入原代大鼠肝細(xì)胞培養(yǎng)基中以抑制膽汁分泌，加入不同濃度朝鮮薊提取物，觀察其對(duì)膽汁分泌的影響及其對(duì)肝膽管變形的預(yù)防作用，結(jié)果發(fā)現(xiàn)其與膽酸同時(shí)加入時(shí)，以劑量依賴性方式防止牛磺石膽酸引起的膽小管膜異常變形，用朝鮮薊提取物預(yù)處理肝細(xì)胞具有相似的作用，證實(shí)朝鮮薊提取物對(duì)?；鞘懰嵋鹉懼舴e具有很強(qiáng)抗膽堿能作用，對(duì)肝臟具有保護(hù)作用，可能與其所含的黃酮及其代謝物有關(guān)。

2.5 對(duì)內(nèi)皮細(xì)胞功能調(diào)節(jié)作用

內(nèi)皮細(xì)胞功能障礙是動(dòng)脈粥樣硬化的早期階段，常通過(guò)超聲測(cè)定血流介導(dǎo)性血管擴(kuò)張(brachial flow-mediAted vasodilation，F(xiàn)MV)、血管細(xì)胞黏附分子-1(VCAM-1)、細(xì)胞間黏附分子-1(ICAM-1)和E-選擇素等體液標(biāo)志物來(lái)確定。國(guó)外研究者［36］觀察了朝鮮薊汁食品添加劑對(duì)高脂血癥患者臂FMV的影響，測(cè)定血清中可溶性VCAM-1、ICAM-1、E-內(nèi)皮細(xì)胞選擇素(selectin)基礎(chǔ)水平和臂FMV，發(fā)現(xiàn)服用洋薊后患者甘油三酯水平增加，總膽固醇和LDL膽固醇降低;對(duì)照組總膽固醇和LDL膽固醇明顯降低，治療組的VCAM-1、ICAM-1和臂FMV和用藥前比較都有降低，而對(duì)照組用藥前后沒(méi)有變化?？梢?jiàn)朝鮮薊食品添加劑確實(shí)可以調(diào)節(jié)血膽固醇過(guò)多患者的內(nèi)皮功能。

在脈管系統(tǒng)中，內(nèi)皮細(xì)胞一氧化氮合酶(eNOS)產(chǎn)生的一氧化氮具有抗血栓形成和抗動(dòng)脈粥樣硬化的作用，因此，提高eNOS表達(dá)可對(duì)心血管起到保護(hù)作用。ALE能提高EAhy926細(xì)胞［由人的臍帶靜脈內(nèi)皮細(xì)胞(HUVECs)得到的細(xì)胞株］中eNOS促進(jìn)因子的活性(用螢火素酶報(bào)告基因測(cè)定)?？Х弱？鼘幩岷忘S酮是朝鮮薊提取液中的2種主要成分，3’，4’，5’，7’-木犀草素和菜薊糖苷增加了eNOS促進(jìn)因子的活性和eNOS mRNA的表達(dá)。所以除了朝鮮薊提取液的降脂和抗氧化作用外，朝鮮薊提取液還能增加eNOS基因轉(zhuǎn)錄，可能對(duì)心血管有益［28］。

2.6 其他

Ferran S.R.，Olga J.，Rosa M.L.R.［39］等人的研究表明:萜類化合物中的菜薊苦素有抗痙攣的作用，Hiroshi S.，Ki yofumi N.［10］等人的研究表明萜類化合物中的aguerin B，grosheimin and cynaracoloside A-C具有降血脂的功能。

劉慧文［12］的測(cè)試結(jié)果表明:朝鮮薊花蕾綠球與紅球中天冬酰胺成分的含量更高，是營(yíng)養(yǎng)及藥用成分豐富、值得推薦的可食用部位。

菊粉具有改善腸胃的功能［40］，朝鮮薊中含有大量菊粉，菊粉(Inulin)是由D-呋喃果糖分子以β-(2-1)糖苷鍵連接而成的果聚糖，它可以改善腸道內(nèi)的微生物種群，是腸內(nèi)雙歧桿菌的活化增殖因子;減少和抑制腸道內(nèi)腐敗物質(zhì)的產(chǎn)生，抑制有害菌的生長(zhǎng)，可以減少血脂，改善脂質(zhì)代謝，降低血液中膽固醇和甘油三酯含量，同時(shí)不產(chǎn)生熱量;所以朝鮮薊具有預(yù)防便秘的功效，它可以提高腸的蠕動(dòng)，促進(jìn)腸壁的吸收。菊粉又可以增加B類維生素的合成量，提高人體免疫功能;同時(shí)菊粉能夠促進(jìn)微量元素鐵、鈣的吸收、利用，可以防止骨質(zhì)疏松癥減少肝臟毒素，特別是氨基毒素。菊粉能在腸中生成抗癌的有機(jī)酸，有顯著的防癌功能;具有減輕食物過(guò)敏癥以及排斥反應(yīng)的功效;適合糖尿病人食用。

3 開(kāi)發(fā)前景

朝鮮薊含有豐富的酚類、黃酮類、萜類等化學(xué)成分，具有較為顯著的生理功能，如抗氧化、保護(hù)肝臟、降膽固醇、抗菌、改善腸胃等。隨著現(xiàn)代醫(yī)學(xué)對(duì)菜薊藥用價(jià)值開(kāi)發(fā)力度的加大，以及人們對(duì)朝鮮薊保健功能認(rèn)識(shí)的提高，朝鮮薊茶包、朝鮮薊保健食品、朝鮮薊干粉、朝鮮薊提取物的需求量也在逐步增加。在保健食品的應(yīng)用方面有很大的開(kāi)發(fā)潛力，可以應(yīng)用于釀酒，制茶等工業(yè)，提取物可用于食品添加劑，飼料添加劑、抗氧化劑乃至于藥品;朝鮮薊作為一種新型的蔬菜，已經(jīng)逐步為我國(guó)一些加工企業(yè)接受，并且開(kāi)始進(jìn)行朝鮮薊相應(yīng)副產(chǎn)品的深加工研發(fā);朝鮮薊葉等副產(chǎn)品具有獨(dú)特的防病保健功效，可開(kāi)發(fā)具有自主知識(shí)產(chǎn)權(quán)的菜薊茶、功能飲料、保健品、牲畜功能飼料等?？梢?jiàn)，朝鮮薊具有廣闊的發(fā)展空間。

目前全世界朝鮮薊總種植面積8萬(wàn)hm2左右，85%集中在地中海盆地國(guó)家，主要產(chǎn)地為意大利、西班牙和法國(guó)，現(xiàn)在美國(guó)加洲、南美洲、非洲及亞洲部分地區(qū)也有種植。19世紀(jì)由法國(guó)傳入上海等地少量種植，山東、上海、江蘇等地都曾進(jìn)行過(guò)小面積引種栽培。鑒于其具有良好的開(kāi)發(fā)前景，應(yīng)大力進(jìn)行推廣種植。

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Research Progress of Chemical Compositions and Their Pharmacological Activities from Cynara Scolymus

XU Lin-lin，CAO Jian-xin*
College of Chemical Engineering，Kunming University of Sience and Technology，Kunming 650224，China

The article mostly introduces phenolic compositions，sesquiterpenes etc.and their pharmacological activities of antioxidative，cholesterol-lowering，antibacterical etc.from Cynara scolymu.

Cynara scolymu;chemical composition;pharmacological activity

1001-6880(2012)08-1135-06

2010-09-29 接受日期:2010-12-06

*通訊作者 E-mail:jxcao321@hotmail.com

R284.2

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