趙海田，王振宇，2，*，程翠林，姚磊，3，馬立明

(1.哈爾濱工業(yè)大學(xué)食品與工程學(xué)院，黑龍江哈爾濱150090; 2.東北林業(yè)大學(xué)林學(xué)院食品科學(xué)系，黑龍江哈爾濱150040; 3.國(guó)家大豆工程技術(shù)研究中心，東北農(nóng)業(yè)大學(xué)，黑龍江哈爾濱150030)

松多酚類(lèi)活性物質(zhì)抗氧化構(gòu)效關(guān)系與作用機(jī)制研究進(jìn)展

趙海田1，王振宇1，2，*，程翠林1，姚磊1，3，馬立明1

(1.哈爾濱工業(yè)大學(xué)食品與工程學(xué)院，黑龍江哈爾濱150090; 2.東北林業(yè)大學(xué)林學(xué)院食品科學(xué)系，黑龍江哈爾濱150040; 3.國(guó)家大豆工程技術(shù)研究中心，東北農(nóng)業(yè)大學(xué)，黑龍江哈爾濱150030)

研究表明，心腦血管疾病、癌癥、衰老、炎癥反應(yīng)等多種疾病的發(fā)生都與活性氧自由基造成的氧化損傷有密切關(guān)系。因此，高效、低毒、易得的優(yōu)良天然抗氧化劑的開(kāi)發(fā)一直是近年研究的熱點(diǎn)。松多酚是松科植物樹(shù)皮及種子殼中富含的多酚類(lèi)化合物，具有良好的抗氧化活性，是一種高效的自由基清除劑，在現(xiàn)代醫(yī)藥保健行業(yè)中日益得到重視。對(duì)松多酚的組分及結(jié)構(gòu)分析、抗氧化活性構(gòu)效關(guān)系及其作用機(jī)制研究進(jìn)展作一綜述。

松多酚，自由基，抗氧化，構(gòu)效關(guān)系

據(jù)統(tǒng)計(jì)，目前全世界每年約有1500萬(wàn)人死于心腦血管疾病，760萬(wàn)人死于癌癥，心腦血管疾病和癌癥已經(jīng)成為威脅人類(lèi)健康的頭號(hào)大敵。醫(yī)學(xué)研究證明，很多疾病如組織器官老化、動(dòng)脈硬化癥、癌癥、各種炎癥反應(yīng)等都與過(guò)剩的活性氧自由基有關(guān)。隨著經(jīng)濟(jì)的全球一體化，飲食及生活方式的改變，接觸各種環(huán)境污染物、電離輻射、有害藥物的機(jī)會(huì)越來(lái)越多，這些物質(zhì)誘導(dǎo)人體產(chǎn)生大量的自由基，對(duì)人體造成各種傷害。因此，研發(fā)安全、高效的自由基清除劑(抗氧化劑)，通過(guò)日常飲食調(diào)節(jié)對(duì)預(yù)防和治療由自由基引起的心腦血管、癌癥等疾病具有十分重要的意義。很多種植物體內(nèi)富含的多酚類(lèi)化合物具有清除自由基的功能。近些年來(lái)對(duì)于松科植物的研究表明其體內(nèi)含有大量的多酚類(lèi)化合物。松多酚是一種色素抗氧化劑，由于具有特殊的分子結(jié)構(gòu)和理化性質(zhì)，不僅是一種安全可靠的天然食用色素，而且還可以抑制自由基的產(chǎn)生，清除自由基，中斷自由基反應(yīng)鏈，可以對(duì)大分子物質(zhì)如 DNA和低密度脂蛋白(low－density lipoproteins，LDL)的氧化損傷起到保護(hù)作用［1］，在機(jī)體內(nèi)不同的微環(huán)境和代謝生化反應(yīng)鏈中起到抗氧化作用。松多酚是松科(Pinaceae)植物樹(shù)皮及種子殼中富含的多酚類(lèi)化合物，具有良好的抗氧化活性，是一種高效的自由基清除劑。研究發(fā)現(xiàn)，松多酚對(duì)羥基自由基、超氧陰離子自由基、DPPH·、ABTS·等多種自由基具有良好的清除活性，能夠有效地抑制小鼠肝勻漿脂質(zhì)自發(fā)型及誘導(dǎo)型過(guò)氧化反應(yīng)的發(fā)生，并對(duì)D－半乳糖誘導(dǎo)小鼠衰老現(xiàn)象具有抑制作用［2］。松多酚在現(xiàn)代醫(yī)藥保健行業(yè)中日益得到重視。本文對(duì)松多酚的組分及結(jié)構(gòu)分析、抗氧化活性構(gòu)效關(guān)系及其作用機(jī)制研究進(jìn)展作一綜述，為開(kāi)發(fā)具有防御自由基相關(guān)疾病的天然抗氧化劑提供理論基礎(chǔ)。

1 多酚的分子結(jié)構(gòu)特征

多酚類(lèi)化合物是一類(lèi)擁有一個(gè)或多個(gè)芳香環(huán)并含有一個(gè)或幾個(gè)羥基基團(tuán)的混合物，一般分為單個(gè)芳香環(huán)類(lèi)化合物、二苯乙烯類(lèi)化合物、木脂素類(lèi)化合物、黃酮類(lèi)、兒茶素和原花青素類(lèi)化合物等。松科植物中多酚類(lèi)化合物基本的碳架結(jié)構(gòu)組成為2－苯基苯丙吡喃(酚酸除外)和多羥基，能夠通過(guò)疏水鍵和多位點(diǎn)氫鍵與蛋白質(zhì)發(fā)生結(jié)合是其最重要的化學(xué)特征，并可與其他生物大分子如生物堿、多糖等發(fā)生分子復(fù)合反應(yīng)［5］。松多酚中多個(gè)酚羥基可以和金屬離子發(fā)生絡(luò)合反應(yīng)，該反應(yīng)是其多種應(yīng)用價(jià)值的化學(xué)基礎(chǔ)［6］，其酚羥基中的鄰位酚羥基極易被氧化，對(duì)活性氧等自由基有較強(qiáng)的捕捉能力，因而具有很強(qiáng)的抗氧化性和清除自由基的能力［7－8］。

2 松多酚的生理功能

2.1 抗氧化功能性研究

近些年來(lái)對(duì)于松科植物的研究表明，其體內(nèi)含有大量的多酚類(lèi)化合物，這些多酚類(lèi)化合物可以防護(hù)DNA和LDL等生命大分子被氧化［11］。研究發(fā)現(xiàn)，從紅松種皮中提取的多酚具有很強(qiáng)的抗氧化性，對(duì)羥自由基、超氧自由基、DPPH·都有很好的清除作用，同時(shí)能激活抗氧化防御系統(tǒng)，對(duì)超氧化物岐化酶、谷胱甘肽酶的活性有明顯的促進(jìn)作用［3－4］，Mara.EM等人［9］的研究表明從海松皮中提取的多酚具有很強(qiáng)的抗氧化作用，Limei Yu等［10］人也發(fā)現(xiàn)從馬氏松(Pinus massoniana)中提取的多酚類(lèi)物質(zhì)可以抑制超氧自由基引起凋亡酶氧化傷害，認(rèn)識(shí)到多酚類(lèi)化合物的性質(zhì)和應(yīng)用都根源于其獨(dú)特的化學(xué)結(jié)構(gòu)。多酚的酚羥基結(jié)構(gòu)對(duì)活性氧等自由基有很強(qiáng)的捕捉能力。

降血脂功能研究:松科植物多酚類(lèi)化合物有明顯的降血脂功能，Ali Liazid等［13］人發(fā)現(xiàn)從松樹(shù)種子中提取的多酚類(lèi)物質(zhì)能防止氧化系統(tǒng)和抗氧化系統(tǒng)失衡，阻止脂質(zhì)過(guò)氧化［12］，從而降低因氧化而產(chǎn)生的各種疾病的發(fā)病率。M.Pinelo等從松樹(shù)的鋸屑中分離出多酚物質(zhì)能夠抑制血小板的聚集粘連，誘導(dǎo)血管舒張，并抑制脂肪代謝中的酶作用，有助于防止冠心病、動(dòng)脈粥樣硬化和中風(fēng)等常見(jiàn)心腦血管疾病的發(fā)生。

2.2 抗癌功能性研究

松科植物多酚類(lèi)物質(zhì)可以阻止和抑制癌癥的發(fā)生。Anna Sokol－Le等人發(fā)現(xiàn)松多酚可以對(duì)癌變的不同階段進(jìn)行相應(yīng)抑制［14］。多酚是一種十分有效的抗誘變劑，能夠減少誘變劑的致癌作用，并提高染色體精確修復(fù)能力，從而達(dá)到提高細(xì)胞免疫力和抑制腫瘤細(xì)胞生長(zhǎng)的目的［15］。松科植物多酚對(duì)亞硝酸鹽化合物的致癌性有很強(qiáng)的抑制作用。Limei Yu從法國(guó)海松提取的多酚類(lèi)化合物，可以保護(hù)人體的低密度脂蛋白免受銅離子誘導(dǎo)的氧化傷害和抗壞血酸鹽誘導(dǎo)的DNA傷害，還可以激活內(nèi)源抗氧化酶的活性如谷胱甘肽酶(谷胱甘肽還原酶和谷胱甘肽氧化酶)和SOD酶的活性，這些都在抗癌方面起到了重要的作用［19］。Gow－Chin Yen發(fā)現(xiàn)從松科植物(Pinus morrisonicola Hay.)中提取的多酚類(lèi)化合物可以作用于iNOS和COX－2，對(duì)癌細(xì)胞惡性表型有明顯的抑制作用［16］。信號(hào)轉(zhuǎn)導(dǎo)通路中癌基因和抑癌基因的突變或過(guò)表達(dá)，刺激細(xì)胞快速增殖與無(wú)限生長(zhǎng)或凋亡抑制，導(dǎo)致腫瘤的發(fā)生。蛋白激酶C(PKC)、蛋白酪氨酸激酶(PTK)、PI3K/AKT/mTOR信號(hào)通路和Ras/ Raf/MEK/ERK信號(hào)通路等靶點(diǎn)［17－18］對(duì)腫瘤的發(fā)生起著重要作用。多酚類(lèi)化合物能通過(guò)抑制細(xì)胞信號(hào)轉(zhuǎn)導(dǎo)過(guò)程中的酪氨酸蛋白激酶(TPK)和蛋白激酶C (PKC)的活性，而起到抗癌作用。構(gòu)效分析發(fā)現(xiàn)，B環(huán)上羥基的位置和數(shù)量以及C2、C3鍵的飽和度是多酚類(lèi)化合物抑制PI－3－K活性大小的重要因素［20－21］。

2.3 抑菌消炎和抗病毒功能性研究

松科植物多酚對(duì)多種細(xì)菌、真菌、酵母菌都有明顯的抑制作用，尤其對(duì)霍亂菌、金黃色葡萄球菌和大腸桿菌等常見(jiàn)致病細(xì)菌有很強(qiáng)的抑制能力［22］。Pierluigi Bonell等人在多酚類(lèi)植物抗毒素的病理學(xué)研究中發(fā)現(xiàn)，從松科植物的韌皮部、針葉、根部中提取的多酚類(lèi)化合物對(duì)多種細(xì)菌都有很好的抑制作用［23－24］。A.M.Freitas等［25］人從南美衫中提取的多酚類(lèi)化合物對(duì)單純皰疹病毒有很高的抗性。近年來(lái)研究表明，松科植物多酚類(lèi)化合物還有很好的抗病毒作用，可用于流感、胞疹病毒感染和艾滋病的治療。

2.4 抗輻射功能性研究

松科植物多酚在200～300nm有著較強(qiáng)的紫外吸收能力。尤其是對(duì)能量高、破壞力大的遠(yuǎn)紫外區(qū)光譜有更強(qiáng)的吸收作用，因此植物多酚可以作為抗輻射劑和防曬劑的有效成分。多酚類(lèi)物質(zhì)能夠阻止皮膚黑色素的生成。Satu Turtola等［26］人發(fā)現(xiàn)蘇格蘭松葉中含有大量的多酚類(lèi)化合物?；S酮糖苷，這類(lèi)化合物具有很高的UV－B吸收能力。

3 多酚類(lèi)抗氧化途徑

目前抗氧化、清除自由基的研究主要通過(guò)直接清除自由基、激活抗氧化體系、抑制自由基的產(chǎn)生以及與金屬離子絡(luò)合等途徑。

3.1 直接清除自由基

多酚類(lèi)物質(zhì)可直接清除自由基［27］，并能抑制約60%的自由基的形成［28］。多酚除了作為預(yù)防性抗氧化劑清除自由基外，還可作為鏈阻斷式抗氧化劑清除脂自由基，能夠與脂質(zhì)鏈?zhǔn)窖趸虚g產(chǎn)物一脂自由基或脂氧自由基反應(yīng)，終止鏈反應(yīng)從而抑制脂質(zhì)氧化。多酚能抑制LDL氧化過(guò)程中共軛雙烯的形成，減少細(xì)胞LDL的氧化。

3.2 抑制自由基產(chǎn)生

抑制活性氧和活性氮(ROS/RNS)的產(chǎn)生，如超氧陰離子(O2－·)，羥基自由基(·OH)，過(guò)氧化自由基(ROO·)，烷氧基自由基(RO·)，一氧化氮自由基(NO·)，次氯酸(HOCl)，單線(xiàn)氧(1O2)和亞硝酸鹽(ONOOH)等［29］。生物體內(nèi)產(chǎn)生自由基的途徑主要有:分子氧的單電子還原途徑，酶促催化途徑，生物物質(zhì)的自動(dòng)氧化。產(chǎn)生過(guò)氧化物及金屬離子的氧化還原，抗氧化劑可通過(guò)抑制氧化酶系與絡(luò)合誘導(dǎo)氧化的金屬離子途徑達(dá)到抑制自由基產(chǎn)生的作用。

3.3 抑制氧化酶系

吞噬細(xì)胞激活、花生四烯酸代謝異常及補(bǔ)體激活是產(chǎn)生活性氧的重要途徑。通過(guò)抑制氧化酶(一氧化氮合酶、黃嘌呤氧化酶、環(huán)氧加酶、髓過(guò)氧化物酶)［30］達(dá)到抑制自由基產(chǎn)生的目的。因?yàn)榛ㄉ南┧岬娜龡l代謝途徑均伴有活性氧的產(chǎn)生，內(nèi)皮細(xì)胞主要依靠黃嘌呤氧化酶系統(tǒng)(XO)、中性粒細(xì)胞主要依靠髓過(guò)氧化酶系統(tǒng)(MPO)、還原型輔酶Ⅱ(NADPH)產(chǎn)生活性氧。另外，脂氧化酶和環(huán)氧化酶、NO合成酶等生物體內(nèi)許多氧化酶與自由基生成相關(guān)。多酚類(lèi)物質(zhì)對(duì)上述大部分氧化酶均有抑制作用。

3.4 與誘導(dǎo)氧化的過(guò)度金屬絡(luò)合

機(jī)體內(nèi)過(guò)渡金屬離子是產(chǎn)生大量的自由基的另一重要來(lái)源。過(guò)渡金屬離子絕大多數(shù)均含有未配對(duì)電子，可以催化自由基的形成。多酚類(lèi)物質(zhì)與金屬離子絡(luò)合可以直接降低LDL的氧化程度，也可抑制機(jī)體內(nèi)Fenton反應(yīng)，起到抑制活性氧自由基產(chǎn)生的作用［31］。

3.5 激活抗氧化體系

機(jī)體平衡態(tài)的維持依賴(lài)于機(jī)體的抗氧化體系，通過(guò)激活抗氧化酶的活性(過(guò)氧化物歧化酶、過(guò)氧化氫酶、谷胱甘肽過(guò)氧化物酶)［32］來(lái)達(dá)到抗氧化效果。抗氧化酶的重要生理功能在于其對(duì)自由基的清除作用。多酚能有效地提高這些抗氧化酶的活性。

4 展望

目前，已有少數(shù)學(xué)者對(duì)松多酚進(jìn)行了研究，發(fā)現(xiàn)松多酚類(lèi)物質(zhì)具有很強(qiáng)的抗氧化、抗衰老和抗癌功能，具有廣泛的應(yīng)用前景。但對(duì)松多酚種類(lèi)、組成、特異性多酚的分子結(jié)構(gòu)以及抗氧化等生理功能作用機(jī)制尚未清楚。在已有的關(guān)于多酚抗氧化和其他生理功能的研究中，往往把功能評(píng)價(jià)與成分分析割裂開(kāi)來(lái)，都是以某種植物中的總多酚為材料進(jìn)行功能實(shí)驗(yàn)，尚未對(duì)多酚的不同單體及組成進(jìn)行功能評(píng)價(jià)，松多酚的構(gòu)效關(guān)系還不清楚。這些問(wèn)題大大阻礙了松多酚抗氧化作用機(jī)制的研究，影響了相關(guān)產(chǎn)品的開(kāi)發(fā)。因此，研究確定松多酚的種類(lèi)和分子結(jié)構(gòu)，分析不同種類(lèi)的多酚抗氧化作用中的量效和構(gòu)效關(guān)系，從多途徑及整體水平，結(jié)合細(xì)胞、組織和動(dòng)物實(shí)驗(yàn)，探討其對(duì)自由基相關(guān)的酶活性和基因表達(dá)的影響，確定松多酚抗氧化途徑;從基因表達(dá)和從信號(hào)調(diào)控通路水平，確定松多酚抗氧化作用可能的關(guān)鍵蛋白分子或基因靶點(diǎn)，以及基因調(diào)控元件間的相互作用關(guān)系，揭示其抗氧化的分子機(jī)制和對(duì)自由基引起疾病的預(yù)防機(jī)制是今后研究的重點(diǎn)。

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Advances in antioxidant activity mechanism research and structure－activity relationship of Pine Polyphenols

ZHAO Hai－tian1，WANG Zhen－yu1，2，*，CHENG Cui－lin1，YAO Lei1，3，MA Li－ming1
(1.School of Food Science and Engineering，Harbin Institute of Technology，Harbin 150090，China; 2.School of Forestry，Northeast Forestry University，Harbin 150040，China; 3.National Research Centre of Soybean Engineering and Technology，Harbin 150030，China)

Research shows that oxidative damage related to reactive oxygen species plays an important role in many kinds of diseases including cardiovascular disease，cancer，aging，inflammation and other diseases.Hence，development of high efficiency，easy to get，low toxicity natural antioxidants has been a hot research in recent years.Pine polyphenols extracted from pine bark and pine nuts shell are efficient natural antioxidans.Pine polyphenols have strong free radical scavenging activity and have attract more and more attention in the modern pharmaceutical and healthcare industries.An overview of research about component analysis，antioxidant activity mechanism and structure－activity relationship of Pine Polyphenols were showed.

Pine Polyphenols;antioxidant;structure－activity relationship;mechanism

TS201.1

A

1002－0306(2012)02－0458－04

2011－08－29 *通訊聯(lián)系人

趙海田(1979－)，男，在讀博士，講師，研究方向:天然產(chǎn)物化學(xué)，極端環(huán)境營(yíng)養(yǎng)。

國(guó)家自然科學(xué)基金(31170510)。