吳玉芹，吳俊方，于涼云，李立冬

(鹽城工學(xué)院實驗教學(xué)部，江蘇鹽城 224051)

有機化學(xué)實驗是有機化學(xué)課程的重要組成部分，是一門將基本操作與物質(zhì)的性質(zhì)、實驗技術(shù)融為一體的理論聯(lián)系實際的綜合性課程。有機化學(xué)實驗作為化工、應(yīng)化、制藥等專業(yè)的一門技術(shù)基礎(chǔ)課，多年來其教學(xué)基本沿用理科模式，這種模式更注重有機化學(xué)的研究方法、性質(zhì)與結(jié)構(gòu)的關(guān)系以及對某一化合物新的合成方法，使得工科專業(yè)的應(yīng)用性、實踐性、綜合性沒有得到凸顯。工科專業(yè)的教學(xué)應(yīng)更多關(guān)注實現(xiàn)某一合成反應(yīng)的最佳工藝條件以及產(chǎn)品合成可能涉及的諸多影響因素［1］，如成本、節(jié)能、環(huán)保等問題。因此工科類專業(yè)的有機化學(xué)實驗教學(xué)過程中，應(yīng)充分體現(xiàn)工科專業(yè)的特色，迎合教育部于2010年6月啟動的“卓越工程師教育培養(yǎng)計劃”，著力提高學(xué)生實驗?zāi)芰?、?yīng)用能力和創(chuàng)新能力。近幾年來，我們在工科有機化學(xué)實驗教學(xué)方面進行了一些改革和實踐，取得了較好的教學(xué)效果。

1 教材建設(shè)

教材的選擇對教學(xué)目的的實施起著相當(dāng)重要的作用。我們使用的有機化學(xué)實驗教材主要有兩種，一種是蘭州大學(xué)和復(fù)旦大學(xué)合編的《有機化學(xué)實驗》［2］，另一種為我們的自編教材。蘭州大學(xué)版教材在國內(nèi)高校被普遍采用，是很多有機化學(xué)實驗教材的典范。教材實驗內(nèi)容廣泛，基本實驗操作，有機化合物的合成、性質(zhì)或鑒定，有機溶劑的純化，危險品使用和保存，原料的選擇與催化劑的利用，產(chǎn)物的分離提純等均有涉及。但選用的實驗中，藥品用量較大，不符合現(xiàn)在實驗微型化的潮流，且有些實驗需用毒性較大的藥品，存在實驗安全隱患。為彰顯我校工科特色，根據(jù)多年的教學(xué)經(jīng)驗和大綱要求，我們借鑒其他院?；瘜W(xué)實驗教學(xué)改革的經(jīng)驗并汲取了同類教材的優(yōu)點，精心編撰了適應(yīng)培養(yǎng)工程技術(shù)人才的實驗教材［3-4］。自編教材以培養(yǎng)學(xué)生創(chuàng)新能力和綜合素質(zhì)為目的，將實驗內(nèi)容進行分層次教學(xué);同時明確每次實驗的預(yù)習(xí)內(nèi)容，以培養(yǎng)學(xué)生自主學(xué)習(xí)能力。為使教材能適應(yīng)我校多個專業(yè)的需要，我們豐富了實驗內(nèi)容，以供多層次多專業(yè)選用。在教材內(nèi)容的設(shè)計上滲透綠色化學(xué)理念，采用一些微型實驗，培養(yǎng)學(xué)生量的意識和樹立綠色化學(xué)研究理念。實驗教材的建設(shè)，為培養(yǎng)學(xué)生的工程能力和創(chuàng)新能力提供了有力的保障。

2 合理編排教學(xué)內(nèi)容

為了建立以培養(yǎng)學(xué)生實踐能力、創(chuàng)新能力為核心的有機化學(xué)實驗教學(xué)體系，在保證完成教學(xué)大綱規(guī)定的實驗內(nèi)容的前提下，我們精心選擇和編排了教學(xué)內(nèi)容，加強了與能源安全、環(huán)境保護等新時代課題的聯(lián)系，使教學(xué)更好地適應(yīng)時代要求。我們的做法主要有:

2.1 調(diào)整基本操作內(nèi)容

傳統(tǒng)的實驗內(nèi)容往往是系列獨立的內(nèi)容，尤其是基本操作部分，就是對教材內(nèi)容已知結(jié)果的驗證，這很難調(diào)動學(xué)生學(xué)習(xí)的積極性。為此，我們?nèi)∠瞬糠趾唵?、枯燥的單元操作實驗，代之以重新設(shè)計的實驗項目將這些單元操作有機地串聯(lián)起來。如熔點的測定安排在乙酰苯胺合成后完成，學(xué)生通過測定自己合成產(chǎn)品的熔點，從而掌握固體有機化合物熔點的測定方法，并通過熔點對合成產(chǎn)品的純度評價，進一步對影響產(chǎn)品純度的操作進行總結(jié)。萃取的基本操作是在合成正溴丁烷中結(jié)合粗產(chǎn)品提純來學(xué)習(xí)，為了提高產(chǎn)率，學(xué)生操作更為規(guī)范，同時要思考比較水、正溴丁烷及硫酸的密度，從而確定產(chǎn)物在分液漏斗中的位置，認(rèn)真仔細(xì)地分離，避免將產(chǎn)品棄掉。減壓蒸餾操作結(jié)合乙酰乙酸乙酯的提純來學(xué)習(xí)。基本操作內(nèi)容的調(diào)整，一方面提高了學(xué)生學(xué)習(xí)的興趣以及學(xué)生獨立設(shè)計完成實驗的能力，使學(xué)生所學(xué)知識得以靈活運用;另一方面提高了教學(xué)學(xué)時的利用效率，減少了實驗經(jīng)費的開支。

2.2 精選有機化合物制備內(nèi)容

有機化合物制備內(nèi)容的選擇按照由簡單合成向正交設(shè)計多步合成過渡，以化合物的合成、分離提純、結(jié)構(gòu)表征和性質(zhì)測定為主線，加大設(shè)計性和探究性項目為主的實驗。如乙酸乙酯的制備，我們改變以往同一條件下的實驗?zāi)Ｊ?，指?dǎo)不同分組學(xué)生設(shè)計出反應(yīng)物的物料比、溫度和催化劑的正交實驗方案，對比分析各組實驗結(jié)果尋求最佳反應(yīng)工藝條件。通過此類實驗的開設(shè)，提高了學(xué)生整個實驗過程的主動性和積極性，達(dá)到工科有機化學(xué)實驗探究性學(xué)習(xí)的目的。

2.3 選擇聯(lián)系學(xué)生專業(yè)的實驗內(nèi)容

在教學(xué)實踐中，我們在教學(xué)內(nèi)容上根據(jù)專業(yè)的不同，選擇了一些與專業(yè)聯(lián)系密切的實驗內(nèi)容，如:在水蒸氣蒸餾實驗中，對食品工程專業(yè)采用八角茴香作為實驗材料，提純出來的是八角茴香油，八角茴香是我國傳統(tǒng)的調(diào)味香料，其精油可用于糖果、飲料和酒類香精，亦可與其他香料同用于蜜餞型香精，學(xué)生做過很有成就感。在實驗課中講解實際工業(yè)中的天然產(chǎn)物中揮發(fā)油的提取方法及提取物在食品工業(yè)中的作用，學(xué)生能切身感受到專業(yè)的聯(lián)系性，課程的應(yīng)用性。再如對制藥專業(yè)，開設(shè)了藥物阿司匹林的合成實驗。由于實驗內(nèi)容與專業(yè)生產(chǎn)聯(lián)系密切，增強了學(xué)生對有機化學(xué)實驗的興趣，從而激發(fā)他們的探索興趣。

2.4 開設(shè)應(yīng)用性、綜合性和設(shè)計性實驗內(nèi)容

有機實驗教學(xué)應(yīng)同工科專業(yè)的應(yīng)用性、綜合性特色相聯(lián)系。目前有機化學(xué)實驗重在基礎(chǔ)實驗，應(yīng)用性實驗則所設(shè)課時不多，這對于工科學(xué)生今后從事產(chǎn)品開發(fā)的研究不利。而應(yīng)用性實驗的開設(shè)，既可說明化學(xué)與人們的日常生活密切相關(guān)，又能激發(fā)學(xué)生對做有機化學(xué)實驗的興趣。為了加強應(yīng)用學(xué)科知識和技能訓(xùn)練，可在有機化學(xué)實驗課的教學(xué)中相應(yīng)增加精細(xì)有機合成的內(nèi)容，如藥物、洗滌劑、香料合成等，從大蒜中提取大蒜素等應(yīng)用性實驗。

教學(xué)實踐中我們開設(shè)了綜合性實驗，以期提高學(xué)生的創(chuàng)新意識和創(chuàng)新能力。如，在為制藥工程專業(yè)開設(shè)《從茶葉中提取咖啡堿》實驗時，讓學(xué)生通過提取、蒸餾、焙炒、升華、鑒定等一系列的操作中理解并學(xué)會從天然產(chǎn)物中提取有效成分并鑒定的方法。

設(shè)計性實驗的開設(shè)要求學(xué)生在特定的條件下自行設(shè)計新的實驗方案，完成實驗的要求，自主設(shè)計合成實驗，通過查閱相關(guān)的資料文獻，完全由學(xué)生自己分析、思考、設(shè)計實驗，最后由老師歸納總結(jié)，提出合理實驗方案。這樣可以發(fā)揮學(xué)生的主體作用，有利于學(xué)生思維能力、創(chuàng)造能力和初步科研能力的培養(yǎng)。如:我們開設(shè)的阿司匹林的合成實驗。首先，讓學(xué)生查閱文獻，了解阿司匹林的歷史、用途、合成原理、合成方法等，通過學(xué)生組內(nèi)討論及教師的指導(dǎo)，設(shè)計出完整的實驗方案。通過設(shè)計性實驗讓學(xué)生建立有機合成反應(yīng)研究的基本思想，發(fā)揮有機反應(yīng)理論知識的指導(dǎo)作用，使理論與實踐結(jié)合，靈活地運用現(xiàn)有理論為科學(xué)實驗服務(wù)。設(shè)計性實驗對培養(yǎng)學(xué)生的創(chuàng)造性思維能力和動手能力有明顯的效果，通過此類實驗，提高了學(xué)生工科專業(yè)的素養(yǎng)，是培養(yǎng)學(xué)生創(chuàng)造能力的有效途徑。

3 改進教學(xué)方法、手段，提高課堂教學(xué)效率

為提高課堂利用效率，讓學(xué)生掌握更多的信息，同時調(diào)動學(xué)生的實驗積極性，我們對實驗教學(xué)的過程進行了改革，期望能摸索出有助于提高學(xué)生興趣與創(chuàng)新能力的有機實驗教學(xué)方法。

3.1 積極采用互動式、研究式教學(xué)模式

知識和技能可通過接受學(xué)習(xí)來獲得，但創(chuàng)造性思維和創(chuàng)新能力卻難以靠教師的講授灌輸來形成。為克服學(xué)生依賴教師講實驗，依賴教材驗證實驗的傳統(tǒng)教學(xué)模式，在每個實驗的前一周，教師有針對性地對下次實驗的某些步驟提出改進要求，學(xué)生在一周內(nèi)通過查閱文獻資料思考實驗方案，并寫出具有一定規(guī)格的預(yù)習(xí)報告。課堂中教師通過提問、啟發(fā)、比較、討論等方式與學(xué)生選擇出最佳方案，并在實驗中實施可行方案。這種研究性教學(xué)模式，在課堂中與學(xué)生形成互動，增強了學(xué)生的參與度，凸顯了學(xué)生的主體地位。如正溴丁烷的制備實驗，由于第一步反應(yīng)生成溴化氫的速率遠(yuǎn)大于第二步反應(yīng)消耗溴化氫的速率，造成該實驗產(chǎn)率低。為此，實驗的前一周，教師要求學(xué)生思考如何控制兩步的反應(yīng)速率以提高產(chǎn)率，有的同學(xué)提出改變加料順序，有的同學(xué)提出采用分步加料法，這樣既調(diào)動了學(xué)生的積極性，又培養(yǎng)了學(xué)生科學(xué)的探索精神，同時通過對實驗改進的實施，讓學(xué)生品味到成功的愉悅，從而增強了學(xué)生的實驗興趣。教師的過程指導(dǎo)、課后總結(jié)點評，幫助學(xué)生理順?biāo)鶎W(xué)理論與實驗的關(guān)系，領(lǐng)會每個實驗的設(shè)計思想和目的，達(dá)到了融會貫通、舉一反三的教學(xué)效果。這種教學(xué)模式，將“思考—實踐—思考”的認(rèn)知規(guī)律貫穿于學(xué)生學(xué)習(xí)活動中，不僅培養(yǎng)了學(xué)生理論聯(lián)系實際的能力，也使得工科實驗教學(xué)的實踐性在課堂上得以彰顯。

3.2 利用現(xiàn)代化教學(xué)手段

以計算機為核心的信息技術(shù)，為有機化學(xué)實驗探究式教學(xué)提供了更易于實現(xiàn)和操作的物質(zhì)基礎(chǔ)。為了在有限的學(xué)時內(nèi)較好的完成教學(xué)任務(wù)，以提高學(xué)生實驗技能，延伸實驗教學(xué)空間，我們開發(fā)了有機實驗多媒體課件。多媒體課件主要由基本儀器庫、實驗裝置組裝、驗證性實驗、合成實驗等部分組成。在此模塊中，學(xué)生可以在實驗課前借助多媒體課件進行預(yù)習(xí)。通過預(yù)習(xí)，學(xué)生對整個實驗有了一定的了解和感性認(rèn)識，進行實驗時，能夠做到有的放矢。教師指導(dǎo)實驗時，將有更多的時間和精力放在對學(xué)生實驗技能的輔導(dǎo)和具體實驗問題的討論中，教師的指導(dǎo)更具體、更有針對性，使學(xué)生的實驗技能更快的提高。借助多媒體課件，課后學(xué)生可以進行重復(fù)練習(xí)，大大提高學(xué)生對有機實驗的興趣，激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)主動性。驗證性實驗對學(xué)生學(xué)習(xí)化合物的化學(xué)性質(zhì)有很大幫助，但這類實驗對學(xué)生實驗操作技能要求不高，而且開設(shè)實驗使用大量試劑，造成資源浪費，反應(yīng)廢棄物還對環(huán)境造成污染。多媒體教學(xué)改變傳統(tǒng)的教學(xué)方式，促進實驗教學(xué)手段現(xiàn)代化，達(dá)到實驗內(nèi)容系統(tǒng)化、操作規(guī)范化，為量大面廣的有機化學(xué)實驗室開放創(chuàng)造了條件。

4 結(jié)束語

通過教材建設(shè)、整合教學(xué)內(nèi)容、改進教學(xué)方法與手段，我們的有機化學(xué)實驗教學(xué)經(jīng)過幾年的實踐，取得了較好的效果，學(xué)生普遍反映自己實驗技能有所提高，通過實驗技能的培養(yǎng)，學(xué)生的思維能力和動手能力均有所提高。通過這些教學(xué)措施的革新，工科專業(yè)學(xué)生對于有機化學(xué)實驗的興趣明顯增強，教學(xué)效果也有較大提高。從畢業(yè)學(xué)生的用人單位反饋的信息來看，學(xué)生在實際工作中能夠很快熟悉工作環(huán)境，適應(yīng)工作崗位的要求。但隨著教育和教學(xué)的改革不斷深入，有機化學(xué)實驗的教學(xué)還需不斷進行探索和完善，激勵、開發(fā)學(xué)生的創(chuàng)新能力，是一項長期而艱巨的工作。

［1］陳世清.工程特色的有機化學(xué)實驗教學(xué)改革［J］.武漢工程大學(xué)學(xué)報，2010，32(10)，100-103.

［2］蘭州大學(xué)、復(fù)旦大學(xué)化學(xué)系有機化學(xué)教研室.有機化學(xué)實驗.第2版［M］.北京:高等教育出版社，1994.

［3］吳俊方.工科化學(xué)基本實驗［M］.南京:東南大學(xué)出版社，2006.

［4］吳俊方，吳玉芹.基礎(chǔ)化學(xué)實驗(二)［M］.南京:東南大學(xué)出版社，2008.